Chia sẻ:
Cấu trúc ancaloit, sinh tổng hợp, phân loại và sử dụng
các ancaloit chúng là các phân tử có chứa các nguyên tử nitơ và carbon trong cấu trúc phân tử của chúng, thường tạo thành các vòng phức tạp. Thuật ngữ alkaloid, lần đầu tiên được đề xuất bởi dược sĩ W. Meissner vào năm 1819, có nghĩa là "tương tự như kiềm".
Từ kiềm dùng để chỉ khả năng của một phân tử hấp thụ các ion hydro (proton) từ một axit. Các alcaloid được tìm thấy dưới dạng các phân tử riêng lẻ, vì vậy chúng nhỏ và có thể hấp thụ các ion hydro, làm cho chúng trở thành một bazơ.
Một số cơ sở phổ biến bao gồm sữa, canxi cacbonat trong thuốc kháng axit hoặc amoniac trong các sản phẩm làm sạch. Các alcaloid được sản xuất bởi một số sinh vật, đặc biệt là thực vật. Tuy nhiên, vai trò của các phân tử này trong rau quả là không rõ ràng.
Bất kể vai trò của chúng trong thực vật, nhiều alcaloid có công dụng trong y học cho con người. Thuốc giảm đau có nguồn gốc từ cây thuốc phiện, chẳng hạn như morphin, đã tồn tại từ năm 1805. Một ví dụ khác là quinine chống sốt rét, được sử dụng bởi các bộ lạc của Amazon trong hơn 400 năm..
Chỉ số
- 1 cấu trúc
- 2 sinh tổng hợp
- 2.1 Sinh tổng hợp các ancaloit trolanic và nicotinic
- 2.2 Sinh tổng hợp các alcaloid benzylisoquinoline
- 2.3 Sinh tổng hợp các ancaloit terpene indole
- 3 Phân loại
- 3.1 Theo nguồn gốc sinh tổng hợp của nó
- 3.2 Theo tiền thân sinh học của nó
- 3.3 Theo cấu trúc hóa học hoặc hạt nhân cơ bản của nó
- 4 công dụng
- 4.1 Các alcaloid có thể được sử dụng làm thuốc
- 4.2 Các alcaloid có thể được sử dụng làm chất gây nghiện
- 4.3 Các alcaloid có thể được sử dụng làm thuốc trừ sâu và thuốc chống côn trùng
- 4.4 Các alcaloid có thể được sử dụng trong nghiên cứu khoa học
- 5 tài liệu tham khảo
Cấu trúc
Các cấu trúc hóa học của các ancaloit là vô cùng thay đổi. Thông thường, một alcaloid chứa ít nhất một nguyên tử nitơ trong cấu trúc kiểu amin; nghĩa là, một dẫn xuất amoniac thay thế các nguyên tử hydro bằng các nhóm hydro-carbon gọi là hydrocarbon.
Nguyên tử nitơ này hoặc một nguyên tử nitơ khác có thể hoạt động như một bazơ trong các phản ứng axit-bazơ. Tên alkaloid ban đầu được áp dụng cho các chất này, giống như kiềm vô cơ, chúng phản ứng với axit tạo thành muối.
Hầu hết các ancaloit có một hoặc nhiều nguyên tử nitơ của chúng như là một phần của vòng nguyên tử, thường được gọi là hệ tuần hoàn. Tên của các ancaloit thường kết thúc bằng hậu tố "-ina", một tham chiếu đến phân loại hóa học của chúng là các amin.
Sinh tổng hợp
Sự sinh tổng hợp các alcaloid trong thực vật bao gồm nhiều bước trao đổi chất, được xúc tác bởi các enzyme thuộc một loạt các họ protein; Vì lý do này, con đường sinh tổng hợp alkaloid rất phức tạp.
Tuy nhiên, có thể nhận xét về một số điểm chung. Có một số nhánh chính trong quá trình tổng hợp các ancaloit bao gồm:
Sinh tổng hợp các ancaloit trolanic và nicotinic
Trong nhóm các alcaloid này, quá trình sinh tổng hợp được thực hiện từ các hợp chất L-Arginine và Ornithine. Những người này phải chịu một quá trình decarboxyl hóa qua trung gian bởi các enzyme tương ứng của họ: arginine decarboxylase và ornithine decarboxylase.
Sản phẩm của những phản ứng này là các phân tử putrecine. Sau các bước khác, bao gồm chuyển các nhóm methyl, các dẫn xuất nicotinic (như nicotine) và nhiệt đới (như atropine và scopolamine) được sản xuất..
Sinh tổng hợp các alcaloid benzylisoquinoline
Sự tổng hợp các alcaloid benzylisoquinoline bắt đầu từ các phân tử L-tyrosine, được khử carboxyl bởi enzyme tyrosine decarboxylase để tạo ra các phân tử tyramine.
Enzym norcoclaurine synthase sử dụng tyramine được sản xuất ở bước trước và L-DOPA để tạo thành các phân tử norcoclaurin; chúng trải qua một loạt các phản ứng phức tạp khác để tạo ra các alcaloid berberine, morphin và codein.
Sinh tổng hợp các ancaloit terpene indole
Nhóm các ancaloit này được tổng hợp từ hai con đường: một bắt đầu từ L-tryptophan và một từ geraniol. Các sản phẩm của các tuyến này là tryptamine và secolaganin, các phân tử này là cơ chất của enzyme estrectosidina synthase, xúc tác cho quá trình tổng hợp của Rigosidine.
Từ estrectosidina, các alcaloid indolic terpénicos khác nhau được tạo ra, như ajmalicina, catarantina, serpentina và vinblastina; thứ hai đã được sử dụng trong điều trị bệnh Hodgkin.
Trong các lĩnh vực sinh hóa cấu trúc, sinh học phân tử và tế bào và ứng dụng công nghệ sinh học, đặc tính của các enzyme alkaloid sinh tổng hợp mới là trọng tâm của nghiên cứu trong những năm gần đây.
Phân loại
Do tính đa dạng và cấu trúc phức tạp của chúng, các ancaloit có thể được phân loại theo các cách khác nhau:
Theo nguồn gốc sinh tổng hợp của nó
Theo nguồn gốc sinh tổng hợp của chúng, các ancaloit được phân thành ba nhóm chính:
Các ancaloit thật
Chúng là những chất có nguồn gốc từ axit amin và có nguyên tử nitơ là một phần của vòng dị vòng. Ví dụ: hygrina, cocaine và Physostigmine.
Protoalcaloides
Chúng cũng có nguồn gốc từ các axit amin, nhưng nitơ không phải là một phần của vòng dị vòng. Ví dụ: ephedrine và colchicine.
Pseudoalkaloids
Chúng là các ancaloit không có nguồn gốc từ axit amin và nitơ là một phần của cấu trúc dị vòng. Ví dụ: aconitine (terpene alkaloid) và solanidine (steroidalalaloid).
Theo tiền thân sinh học của nó
Trong phân loại này, các ancaloit được nhóm lại tùy thuộc vào phân tử mà quá trình tổng hợp của chúng bắt đầu. Do đó, các ancaloit có nguồn gốc từ:
- L-Phenylalanine.
- L-Tyrosine.
- L-Tryptophan.
- L-Ornithine.
- L-Lysine.
- L-Histidine.
- Axit nicotinic.
- Axit anthranilic.
- Căn cứ Pyrros.
- Chuyển hóa terpene.
Theo cấu trúc hóa học hoặc hạt nhân cơ bản của nó
- Pyrrolidin.
- Pyridin-Pyrrolidin.
- Isoquinoline.
- Imidazole.
- Piperidin.
- Pyridin-Piperidin.
- Quinoline.
- Purina.
- Vùng nhiệt đới.
- Indole.
Công dụng
Các ancaloit có nhiều ứng dụng và ứng dụng, cả trong tự nhiên và xã hội. Trong y học, việc sử dụng các ancaloit dựa trên các tác dụng sinh lý mà chúng gây ra trong cơ thể, đây là thước đo độc tính của hợp chất.
Là các phân tử hữu cơ được tạo ra bởi các sinh vật sống, các ancaloit có khả năng cấu trúc để tương tác với các hệ thống sinh học và ảnh hưởng trực tiếp đến sinh lý của một sinh vật. Đặc tính này có vẻ nguy hiểm, nhưng việc sử dụng các alcaloid một cách có kiểm soát là rất hữu ích.
Mặc dù độc tính của nó, một số ancaloit rất hữu ích khi được sử dụng với liều lượng chính xác. Quá liều có thể gây ra thiệt hại và được coi là độc hại cho cơ thể.
Các alcaloid thu được chủ yếu từ cây bụi và thảo mộc. Chúng có thể được tìm thấy trong các bộ phận khác nhau của cây, chẳng hạn như lá, thân, rễ, v.v..
Các alcaloid có thể được sử dụng làm thuốc
Một số alcaloid có hoạt tính dược lý quan trọng. Những tác dụng sinh lý này làm cho chúng có giá trị như thuốc để chữa một số rối loạn nghiêm trọng.
Ví dụ: vincristine Hoa hồng Vinca được sử dụng như một loại thuốc chống ung thư và ephedrine Ma hoàng được sử dụng để điều chỉnh huyết áp.
Các ví dụ khác bao gồm curarina, được tìm thấy trong curare và là một chất làm giãn cơ mạnh mẽ; atropine, được sử dụng để làm giãn đồng tử; codeine, được sử dụng như một thuốc giảm ho; và các alcaloid ergot, được sử dụng để làm giảm chứng đau nửa đầu, trong số nhiều người khác.
Các ancaloit có thể được sử dụng làm chất gây nghiện
Nhiều chất hướng thần, tác động lên hệ thần kinh trung ương, là các alcaloid. Ví dụ, morphine thuốc phiện (Papaver somniferum) được coi là một loại thuốc và thuốc giảm đau. Lysergic acid diethylamide, được biết đến với tên LSD, là một loại thuốc an thần và thuốc an thần.
Những chất ma tuý này đã được sử dụng từ thời cổ đại như là công cụ cho sự phấn khích tinh thần và hưng phấn, mặc dù chúng được coi là có hại theo y học hiện đại.
Các alcaloid có thể được sử dụng làm thuốc trừ sâu và thuốc chống côn trùng
Hầu hết các loại thuốc trừ sâu và thuốc chống tự nhiên có nguồn gốc từ thực vật, nơi chúng phát huy chức năng của chúng như là một phần của hệ thống phòng thủ của chính cây chống lại côn trùng, nấm hoặc vi khuẩn ảnh hưởng đến chúng. Các hợp chất nói chung là các ancaloit.
Như đã đề cập ở trên, các alcaloid này có độc tính tự nhiên, mặc dù tính chất này phụ thuộc rất lớn vào nồng độ.
Ví dụ, pyrethrin được sử dụng làm thuốc chống côn trùng, ở nồng độ gây tử vong cho muỗi nhưng không gây bệnh cho người.
Các ancaloit có thể được sử dụng trong nghiên cứu khoa học
Do tác dụng cụ thể của nó trên cơ thể, các ancaloit được sử dụng rộng rãi trong các nghiên cứu khoa học. Ví dụ, atropine kiềm có thể gây giãn đồng tử.
Sau đó, để đánh giá liệu một chất mới có tác dụng tương tự hoặc tác dụng ngược lại, nó được so sánh với tác dụng của atropine.
Một số alcaloid được nghiên cứu rất quan tâm do đặc tính chống ung thư của chúng, chẳng hạn như vinblastine và vincristine.
Các alcaloid quan trọng khác trong nghiên cứu khoa học bao gồm quinine, codeine, nicotine, morphin, scopolamine và reserpin, trong số những loại khác.
Tài liệu tham khảo
- Cordell, G. (2003). Các ancaloit: Hóa học và Sinh học, Tập 60 (lần 1). Yêu tinh.
- De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Tế bào và sinh học phát triển của sinh tổng hợp alkaloid. Xu hướng khoa học thực vật, 5(4), 168-173.
- Facchini, P. J. P. J. (2001). Sinh tổng hợp alcaloid trong thực vật: sinh hóa, sinh học tế bào, điều hòa phân tử và ứng dụng kỹ thuật trao đổi chất. Đánh giá thường niên về sinh học thực vật, 52(1), 29-66.
- Kutchan, T. M. (1995). Tổng hợp sinh học kiềm [mdash] Cơ sở cho kỹ thuật trao đổi chất của cây thuốc. Tế bào thực vật trực tuyến, 7(7), 1059-1070.
- Pelletier, S. (1983). Các ancaloit: Quan điểm hóa học và sinh học, Tập 11 (1thứ). Wiley.
- Roberts, M. (2013). Các ancaloit: Hóa sinh, Sinh thái và Ứng dụng Y học. Khoa học & Truyền thông kinh doanh Springer.
- Wenkert, E. (1959). Sinh tổng hợp kiềm. KINH NGHIỆM, XV(5), 165-204.
- Ziegler, J., & Facchini, P. J. (2008). Sinh tổng hợp kiềm: Trao đổi chất và buôn bán. Đánh giá thường niên về sinh học thực vật, 59(1), 735-769.