Glycoside hình thành, chức năng và các loại / nhóm



các glycoside là các chất chuyển hóa thứ cấp của thực vật được liên kết với mono- hoặc oligosacarit thông qua các liên kết glycosid, tức là chúng là các chất chuyển hóa glycosyl hóa. Chúng thuộc họ hóa học của glycoside, bao gồm tất cả các hợp chất hóa học liên quan đến dư lượng đường.

Trong cấu trúc điển hình của phân tử glycoside, hai vùng được công nhận: algicon và glycone. Vùng được hình thành bởi dư lượng sacarit được gọi là glycone và vùng tương ứng với phân tử không phải sacarit được gọi là nửa aglycone..

Thông thường, thuật ngữ "glucoside" được sử dụng để chỉ thực tế là trong quá trình thủy phân các hợp chất này, các phân tử glucose được giải phóng, tuy nhiên, các thành viên của cùng một họ phân tử có dư lượng của các loại đường khác như rhamnose, galactose hoặc mannose, trong số những người khác.

Danh pháp của glycoside thường biểu thị bản chất của vùng aglycone của chúng. Những tên có "-ina" kết thúc được dành riêng cho các hợp chất nitơ, trong khi các ancaloit được đặt tên với hậu tố "-osido".

Các hậu tố này thường đi kèm với gốc của tên Latin có nguồn gốc thực vật nơi các phân tử được mô tả lần đầu tiên và tiền tố "gluco-" thường được thêm vào..

Liên kết glycosid giữa các phần glyconate và aglycone có thể xảy ra giữa hai nguyên tử carbon (C-glycoside) hoặc nguyên tử oxy (O-glycoside) có thể tham gia, do đó tính ổn định của chúng sẽ phụ thuộc vào quá trình thủy phân hóa học hoặc enzyme.

Sự phong phú tương đối của glycoside trong thực vật hạt kín lớn hơn nhiều so với thực vật hạt trần và người ta đã chứng minh rằng đối với monocots và dicots, với một số trường hợp ngoại lệ, không có sự khác biệt lớn về số lượng và loại glycoside được tìm thấy..

Điều quan trọng là phải nhấn mạnh sự đa dạng và không đồng nhất lớn của nhóm các hợp chất này, vì danh tính của mỗi hợp chất sẽ phụ thuộc vào phần aglycone, rất khác nhau.

Chỉ số

  • 1 đào tạo
  • 2 chức năng
  • 3 loại / nhóm
    • 3.1 Glycoside tim
    • 3.2 glycoside Cyanogen
    • 3.3 Glucosinolat
    • 3,4 Saponin
    • 3.5 Anthraquinone glycoside
    • 3.6 Flavonoid và pro-anthocyanin
  • 4 tài liệu tham khảo

Đào tạo

Sinh tổng hợp hoặc hình thành các hợp chất glucosidic (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) trong thực vật phụ thuộc vào loại glucoside được xem xét và trong thực vật, tốc độ sinh tổng hợp của chúng phụ thuộc vào điều kiện môi trường.

Ví dụ, glycoside Cyanogen được tổng hợp từ tiền chất axit amin, bao gồm L-tyrosine, L-valine, L-isoleucine và L-phenylalanine. Các axit amin được hydroxyl hóa để tạo thành axit amin N-hydroxyl sau đó được chuyển đổi thành aldoximes, sau đó được chuyển thành nitriles.

Các nitriles được hydroxyl hóa để tạo thành các α-hydroxynitriles, có thể được glycosyl hóa để tạo thành glycoside cyanogen tương ứng. Hai cytochrome đa chức năng được gọi là enzyme P450 và glycosyltransferase có liên quan đến con đường sinh tổng hợp này.

Phần lớn, các con đường sinh tổng hợp glycoside có sự tham gia của các enzyme glycosyltransferase, có khả năng chuyển một cách chọn lọc các dư lượng carbohydrate từ một chất trung gian được kích hoạt thông qua một phân tử UDP, đến phần aglycone tương ứng.

Việc chuyển các loại đường hoạt hóa, như UDP-glucose, sang phần aglycone chấp nhận giúp ổn định, giải độc và hòa tan các chất chuyển hóa trong các bước cuối cùng của các tuyến sản xuất chất chuyển hóa thứ cấp..

Sau đó, chúng là các enzyme glycosyltransferase chịu trách nhiệm cho sự đa dạng lớn của glycoside trong thực vật và do đó đã được nghiên cứu rộng rãi.

Một số phương pháp tổng hợp in vitro tồn tại để thu được các dẫn xuất glycoside thực vật có liên quan đến hệ thống thủy phân ngược hoặc quá trình glycosyl hóa các hợp chất.

Chức năng

Trong thực vật, một trong những chức năng chính của flavonoid glycoside, chẳng hạn, phải làm với việc bảo vệ chống lại tia cực tím, chống côn trùng và chống lại nấm, virus và vi khuẩn. Chúng phục vụ như chất chống oxy hóa, chất hấp dẫn thụ phấn và kiểm soát hormone thực vật.

Các chức năng khác của flavonoid glycoside bao gồm kích thích sản xuất nốt sần của các loài vi khuẩn thuộc chi Rhizobium. Họ có thể tham gia vào các quá trình ức chế enzyme và như các tác nhân allelopathic. Do đó, chúng cũng cung cấp một hàng rào phòng thủ hóa học chống lại động vật ăn cỏ.

Nhiều glycoside, khi bị thủy phân, tạo ra dư lượng glucose có thể được thực vật sử dụng làm chất chuyển hóa để sản xuất năng lượng hoặc thậm chí để hình thành các hợp chất có tầm quan trọng về cấu trúc trong tế bào.

Nói về mặt nhân học, chức năng của các hợp chất này rất đa dạng, vì trong khi một số được sử dụng trong ngành công nghiệp thực phẩm, một số khác được sử dụng trong ngành dược phẩm để thiết kế thuốc điều trị tăng huyết áp, rối loạn tuần hoàn, thuốc chống ung thư, v.v..

Các loại / nhóm

Việc phân loại glycoside có thể được tìm thấy trong tài liệu dựa trên các phần không phải là sacarit (aglycones) hoặc dựa trên nguồn gốc thực vật của chúng. Sau đây là một hình thức phân loại dựa trên phần aglicona.

Các nhóm glycoside chính tương ứng với glycoside tim, glycoside cyanogen, glucosinolates, saponin và anthraquinone glycoside. Một số flavonoid cũng thường xảy ra dưới dạng glycoside.

Glycoside tim

Các phân tử này thường bao gồm một phân tử (vùng aglycone) có cấu trúc là steroid. Chúng có mặt trong các loài thực vật thuộc họ Scrophulariaceae, đặc biệt là ở Digitalis purpurea, cũng như trong họ Convallariaceae với Convallaria majalis là một ví dụ cổ điển.

Loại glucoside này có tác dụng ức chế tiêu cực đối với bơm ATPase natri / kali trong màng tế bào, đặc biệt có nhiều trong các tế bào tim, do đó, việc ăn thực vật với các hợp chất thứ cấp này có tác dụng trực tiếp lên tim; do đó tên của nó.

Glycoside Cyanogen

Chúng được định nghĩa hóa học là glycoside của nitrat α-hydroxy, có nguồn gốc từ các hợp chất axit amin. Chúng có mặt trong các loài thực vật hạt kín thuộc họ Rosaceae, đặc biệt là trong các loài thuộc chi Prunus, cũng như trong họ Poaceae và các loài khác..

Người ta đã xác định rằng đây là một phần của các hợp chất độc hại đặc trưng của một số giống Manihot esculenta, được biết đến nhiều hơn ở Nam Mỹ như sắn, yucca hoặc sắn. Tương tự, chúng có nhiều trong hạt táo và trong các loại hạt như hạnh nhân.

Sự thủy phân của các chất chuyển hóa thứ cấp này dẫn đến việc sản xuất axit hydrocyanic. Khi thủy phân là enzyme, các phần glycon và aglycone được tách ra, phần sau có thể được phân loại là aliphatic hoặc thơm..

Phần glycone của glycoside cyanogen điển hình là D-glucose, mặc dù nó cũng được xem là genotobic, Primeverose và các loại khác, chủ yếu được liên kết bởi các liên kết-glucosidic.

Việc tiêu thụ thực vật có glycoside cyanogen có thể có tác động tiêu cực, trong số đó là sự can thiệp vào việc sử dụng iốt, dẫn đến suy giáp.

Glucosinolates

Cơ sở cấu trúc aglycone của nó bao gồm các axit amin có chứa lưu huỳnh, vì vậy chúng cũng có thể được gọi là thioglucosides. Họ thực vật chính liên quan đến việc sản xuất glucosinolates là họ Brassicaceae.

Trong số các tác động tiêu cực đối với các sinh vật ăn phải các loại thực vật này là hoạt tính sinh học gan của procarcinogen môi trường, là sản phẩm của các tác động phức tạp đối với các đồng phân cytochrom P450. Ngoài ra, các hợp chất này có thể gây kích ứng da và gây suy giáp và bệnh gút.

Saponin

Nhiều hợp chất "tạo thành xà phòng" là glycoside. Phần aglycone của saponin glycosid bao gồm các triterpenoids pentacyclic hoặc steroid tetracyclic. Chúng không đồng nhất về cấu trúc, nhưng chúng có các đặc điểm chung về chức năng.

Trong cấu trúc của nó, nó sở hữu các phần glycine ưa nước và các vùng aglycone kỵ nước mạnh, cung cấp cho chúng các đặc tính nhũ hóa, vì vậy chúng có thể được sử dụng làm chất tẩy rửa.

Saponin có mặt trong một loạt các họ thực vật, trong đó có các loài thuộc họ Liliaceae, được minh họa trong loài Narthecium ossifragum.

Anthraquinone glycoside

Chúng ít phổ biến hơn trong vương quốc thực vật so với các glycoside khác được đề cập ở trên. Chúng có mặt ở Rumex crispus và các loài thuộc chi Rheum. Tác dụng của việc ăn vào tương ứng với sự bài tiết quá mức của nước và chất điện giải kèm theo nhu động trong đại tràng.

Flavonoid và pro-anthocyanin

Nhiều flavonoid và oligomers của chúng, pro-anthocyanin, xảy ra dưới dạng glycoside. Những sắc tố này rất phổ biến ở phần lớn vương quốc thực vật, ngoại trừ tảo, nấm và một số anthocyanin.

Chúng có thể tồn tại trong tự nhiên dưới dạng C- hoặc O-glycoside, tùy thuộc vào bản chất của liên kết glycosid xảy ra giữa các vùng glycine và algicon, do đó một số có khả năng chống thủy phân hóa học hơn các loại khác..

Cấu trúc aglycone của flavonoid C-glycoside tương ứng với ba vòng với một số nhóm phenolic cung cấp cho chúng đặc tính của chất chống oxy hóa. Sự liên kết của nhóm sacarit với vùng aglycone xảy ra thông qua liên kết carbon-carbon giữa carbon anomeric của đường và carbon C6 hoặc C8 của hạt nhân thơm của flavonoid..

Tài liệu tham khảo

  1. Conn, E. E. (1979). Sinh tổng hợp Glycoside Cyanogen. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
  2. Forslund, K., Morant, M., Jørgensen, B., Olsen, C.E., Asamizu, E., & Sato, S. (2004). Sinh tổng hợp của Nitrile Glucosides Rhodiocyanoside A và D và Cyanogen Glucosides Lotaustralin và Linamarin ở Lotus japonicus. Sinh lý học thực vật, 135 (tháng 5), 71-84.
  3. Markham, K. R. (1989). Các phương pháp trong hóa sinh thực vật. 6. Flavones, Flavonol và Glycoside của chúng (Tập 1). ÁP LỰC ÁP LỰC LIMITED. Lấy từ www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
  4. Bành, L., Bành, L., Kawagoe, Y., Hogan, P., & Delmer, D. (2002). Sitosterol B-glucoside làm mồi cho quá trình tổng hợp cellulose ở thực vật. Khoa học, 295, 147-150.
  5. Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., Mcgarvey, B., Pocs, R., & Brandle, J. (2005). Bộ gen chức năng phát hiện ra ba glucosyltransferase liên quan đến việc tổng hợp các glucoside ngọt chính của Stevia rebaudiana. Tạp chí thực vật, 41, 56-67.
  6. Swain, T. (1963). Phân loại hóa học thực vật. Luân Đôn: Báo chí học thuật.
  7. van Rantwijk, F., Oosterom, M. W., & Sheldon, R. A. (1999). Tổng hợp xúc tác Glycosidase của alkyl glycoside. Tạp chí Xúc tác phân tử B: Enzymatic, 6, 511-532.
  8. Vetter, J. (2000). Thực vật glycoside thực vật. Độc, 38, 11-36.
  9. Wolfenden, R., Lu, X., & Young, G. (1998). Thủy phân tự nhiên của Glycoside. J. Am. Hóa. Soc., 120, 6814-6815.