Acetanilide (C8H9NO) Cấu trúc, tính chất, tổng hợp

các acetanilide (C8H9NO) là một amide thơm nhận được một số tên bổ sung: N-acetylarylamine, N-phenylacetamide và acetanil. Nó xuất hiện dưới dạng chất rắn không mùi ở dạng vảy, bản chất hóa học của nó là amide và do đó có thể tạo thành khí dễ cháy bằng cách phản ứng với các chất khử mạnh.

Ngoài ra, nó là một cơ sở yếu, có thể phản ứng với các chất khử nước như P₂Ôi₅ để tạo ra một nitrile. Người ta phát hiện ra rằng acetanilide có tác dụng giảm đau và hạ sốt, và được sử dụng vào năm 1886 với tên Antifebrina bởi A. Cahn và P. Hepp.

Vào năm 1899, axit acetylsalicylic (aspirin), có tác dụng chữa bệnh tương tự như acetanilide, đã được đưa vào thị trường. Khi việc sử dụng acetanilide có liên quan đến sự xuất hiện của chứng xanh tím ở bệnh nhân - hậu quả của bệnh methaemoglobin huyết do acetanilide gây ra - việc sử dụng nó đã bị loại bỏ.

Sau đó, người ta đã xác định rằng tác dụng giảm đau và hạ sốt của acetanilide nằm trong một chất chuyển hóa có tên là paracetamol (acetoaminofen), không có tác dụng độc hại, như Axelrod và Brodie đề xuất..

Chỉ số

1 Cấu trúc hóa học
- 1.1 Cấu trúc cộng hưởng và tương tác liên phân tử
2 Tính chất hóa học
- 2.1 Trọng lượng phân tử
- 2.2 Mô tả hóa học
- 2.3 Mùi
- 2.4 Hương vị
- 2.5 Điểm sôi
- 2.6 Điểm nóng chảy
- 2.7 Điểm chớp cháy hoặc tính dễ cháy
- Mật độ 2,8
- 2.9 Mật độ hơi
- 2.10 Áp suất hơi
- 2.11 Ổn định
- 2.12 Biến động
- 2.13 Tự động
- 2.14 Phân hủy
- 2,15 pH
- 2,16 Độ hòa tan
3 Tóm tắt
4 ứng dụng
5 tài liệu tham khảo

Cấu trúc hóa học

Cấu trúc hóa học của acetanilide được thể hiện trong hình trên. Bên phải là vòng thơm benzen hình lục giác (có các đường chấm) và bên trái là lý do tại sao hợp chất bao gồm một amide thơm: nhóm acetamido (HNCOCH₃).

Nhóm acetamido cung cấp cho vòng benzen một đặc tính cực lớn hơn; nghĩa là tạo ra một khoảnh khắc lưỡng cực trong phân tử acetanilide.

Tại sao? Bởi vì nitơ có độ âm điện lớn hơn bất kỳ nguyên tử carbon nào trong vòng và, tương tự, nó được liên kết với nhóm acyl, mà nguyên tử O của chúng cũng thu hút mật độ electron.

Mặt khác, gần như tất cả cấu trúc phân tử của acetanilide nằm trên cùng một mặt phẳng do lai hóa sp.² của các nguyên tử cấu thành nó.

Có một ngoại lệ được liên kết với những người trong nhóm -CH₃, có các nguyên tử hydro tạo thành các đỉnh của một khối tứ diện (các quả cầu màu trắng ở đầu bên trái ra khỏi mặt phẳng).

Cấu trúc cộng hưởng và tương tác liên phân tử

Cặp đơn độc mà không chia sẻ trong nguyên tử N lưu thông qua hệ thống π của vòng thơm, tạo ra một số cấu trúc cộng hưởng. Tuy nhiên, một trong những cấu trúc này kết thúc bằng điện tích âm trên nguyên tử O (có độ âm điện lớn hơn) và điện tích dương trên nguyên tử N..

Do đó, có các cấu trúc cộng hưởng trong đó một điện tích âm di chuyển trong vòng và một cấu trúc khác tồn tại trong nguyên tử O. Do đó, "sự bất đối xứng điện tử" này xuất phát từ bàn tay của sự bất đối xứng phân tử-, acetanilide tương tác liên phân tử với lực lưỡng cực - lưỡng cực.

Tuy nhiên, trên thực tế, tương tác bởi các liên kết hydro (N-H-O- ...) giữa hai phân tử acetanilide trên thực tế là lực chiếm ưu thế trong cấu trúc tinh thể của chúng.

Theo cách này, các tinh thể acetanilide bao gồm các tế bào đơn vị trực giao của tám phân tử được định hướng với dạng "dải băng phẳng" bằng liên kết hydro của chúng.

Những điều trên có thể được hình dung nếu một phân tử acetanilide được đặt song song với nhau. Vì vậy, giống như các nhóm HNCOCH₃ chúng chồng chất lên nhau theo không gian, chúng tạo thành những cây cầu hydro.

Ngoài ra, giữa hai phân tử này, một phần ba cũng có thể "lật", nhưng với vòng thơm của nó chỉ về phía đối diện.

Tính chất hóa học

Trọng lượng phân tử

135.166 g / mol.

Mô tả hóa học

Màu trắng hoặc xám. Tạo thành vảy trắng sáng hoặc bột trắng tinh.

Mùi

Nhà vệ sinh.

Hương vị

Hơi cay.

Điểm sôi

304 ºC đến 760 mmHg (579 ºF đến 760 mmHg).

Điểm nóng chảy

114,3 ºC (237,7 FF).

Điểm chớp cháy hoặc tính dễ cháy

169ºC (337 FF). Đo lường trong cốc mở.

Mật độ

1.219 mg / mL ở 15 ° C (1.219 mg / mL ở 59 ° F)

Mật độ hơi

4,65 liên quan đến không khí.

Áp suất hơi

1 mmHg ở 237 ° F, 1.22 × 10-3 mmHg ở 25 ° C, 2Pa ở 20 ° C.

Ổn định

Anh ta phải chịu sự sắp xếp lại hóa học khi tiếp xúc với tia cực tím. Làm thế nào để cấu trúc thay đổi? Nhóm acetyl hình thành các liên kết mới trong vòng ở vị trí ortho và para. Ngoài ra, nó ổn định trong không khí và không tương thích với các tác nhân oxy hóa mạnh, ăn da và kiềm..

Biến động

Dễ bay hơi ở 95 ºC.

Tự động

1004 FF.

Phân hủy

Nó bị phân hủy khi đun nóng, phát ra khói cực độc.

pH

5 - 7 (10 g / L₂Hoặc ở 25 ºC)

Độ hòa tan

- Trong nước: 6,93 × 103 mg / mL ở 25 ° C.

- Độ hòa tan của 1 g acetanilide trong các chất lỏng khác nhau: trong 3,4 ml rượu, 20 ml nước sôi, 3 ml metanol, 4 ml acetone, 0,6 ml rượu sôi, 3,7 ml chloroform, ml glycerol, 8 ml dioxane, 47 ml benzen và 18 ml ether. Clorat hydrat làm tăng khả năng hòa tan của acetanilide trong nước.

Tổng hợp

Nó được tổng hợp bằng cách phản ứng anhydrid acetic với acetanilide. Phản ứng này xuất hiện trong nhiều văn bản của Hóa học hữu cơ (Vogel, 1959):

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O => C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

Ứng dụng

-Nó là một tác nhân ức chế quá trình phân hủy hydro peroxide (hydro peroxide).

-Ổn định vecni este cellulose.

-Can thiệp như một trung gian trong việc tăng tốc sản xuất cao su. Tương tự như vậy, nó là một trung gian trong việc tổng hợp một số thuốc nhuộm và long não.

-Hành vi như một tiền chất trong việc tổng hợp penicillin.

-Nó được sử dụng trong sản xuất 4-acetamidosulfonylbenzene clorua. Acetanilide phản ứng với axit chlorosulfonic (HSO)₃Cl), do đó tạo ra 4-aminosulfonylbenzene clorua. Điều này phản ứng với amoni hoặc một amin hữu cơ chính để tạo thành sulfonamit.

-Nó được sử dụng thử nghiệm vào thế kỷ XIX trong sự phát triển của nhiếp ảnh.

-Acetanilide được sử dụng như một chất đánh dấu các chất điện ly (EOF) trong điện di mao quản để nghiên cứu mối liên kết giữa thuốc và protein.

-Gần đây (2016) acetanilide đã được liên kết với 1- (-phenoxyalkyluracil) trong các thí nghiệm để ức chế sự nhân lên của virus viêm gan C. Acetanilide liên kết với vị trí 3 của vòng pyrimidine.

-Các kết quả thí nghiệm cho thấy sự giảm sự sao chép của bộ gen virut, độc lập với kiểu gen của virus.

-Trước khi xác định độc tính của acetanilide, nó đã được sử dụng làm thuốc giảm đau và hạ sốt sau năm 1886. Sau đó (1891), nó đã được sử dụng trong điều trị viêm phế quản mãn tính và cấp tính bởi Grün.

Tài liệu tham khảo

J. Brown & D. E. C. Corbridge. (1948). Cấu trúc tinh thể của Acetanilide: Sử dụng bức xạ hồng ngoại phân cực. Tập tự nhiên 162, trang 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
Grun, E. F. (1891) Việc sử dụng acetanilide trong điều trị viêm phế quản cấp tính và mãn tính. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
Magri, A. và cộng sự. (2016). Thăm dò các dẫn xuất acetanilide của uracils 1- (ω-phenoxyalkyl) như là chất ức chế mới của sự nhân lên của virus Viêm gan C. Khoa học đại diện 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
Merck KGaA. (2018). Acetanilit. Truy cập ngày 5 tháng 6 năm 2018, từ: sigmaaldrich.com
Báo cáo đánh giá ban đầu của SIDS cho SIAM thứ 13. Acetanilit. [PDF] Truy cập ngày 5 tháng 6 năm 2018, từ: inchem.org
Wikipedia. (2018). Acetanilit. Truy cập ngày 5 tháng 6 năm 2018, từ: en.wikipedia.org
PubChem. (2018). Acetanilit. Truy cập ngày 5 tháng 6 năm 2018, từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov

Hóa học

« Chấp nhận bởi các loại khác, tầm quan trọng, ví dụ Cellulose Acetate Cấu trúc hóa học, tính chất và công dụng »