Rượu cấu trúc thứ cấp, tính chất, danh pháp, cách sử dụng và ví dụ

Một rượu thứ cấp nó có chất mang carbon của nhóm hydroxyl (OH), gắn vào hai nguyên tử cacbon. Trong khi đó, trong rượu nguyên sinh, chất mang carbon của nhóm hydroxyl được gắn với một nguyên tử carbon và trong rượu bậc ba liên kết với ba nguyên tử carbon.

Rượu là axit yếu hơn một chút so với nước, với pKa sau: nước (15,7); rượu methyl (15.2), ethyl (16), isopropyl (rượu thứ cấp, 17) và terbutyl (18). Có thể thấy, rượu isopropyl ít có tính axit hơn so với rượu methyl và ethyl.

Công thức cấu trúc của rượu thứ cấp được hiển thị trong hình trên. Cacbon màu đỏ là chất mang OH và được liên kết với hai nhóm R alkyl (hoặc aryl) và một nguyên tử hydro đơn.

Tất cả các rượu đều có công thức chung ROH; nhưng nếu carbon vận chuyển được quan sát chi tiết, thì sẽ thu được các rượu chính (RCH₂OH), thứ cấp (R₂CHOH, ở đây lớn lên), và đại học (R₃COH). Thực tế này tạo ra sự khác biệt về tính chất vật lý và khả năng phản ứng của nó.

Chỉ số

1 Cấu trúc của rượu thứ cấp
2 thuộc tính
- 2.1 Điểm sôi
- 2.2 Độ axit
- 2.3 Phản ứng
3 danh pháp
4 công dụng
5 ví dụ
- 5.1 2-Octanol
- 5.2 Estradiol hoặc 17β-Estradiol
- 5.3 20-Hydroxy-leukotriene
- 5,4 2-Heptanol
6 tài liệu tham khảo

Cấu trúc của rượu thứ cấp

Các cấu trúc của rượu phụ thuộc vào bản chất của các nhóm R. Tuy nhiên, đối với các rượu thứ cấp, có thể thực hiện một ví dụ nhất định, xem xét rằng chỉ có thể có cấu trúc tuyến tính có hoặc không có nhánh hoặc cấu trúc tuần hoàn. Ví dụ: bạn có hình ảnh sau:

Lưu ý rằng đối với cả hai cấu trúc đều có một điểm chung: OH được liên kết với "V". Mỗi đầu của V đại diện cho một nhóm R bằng nhau (phần trên của hình ảnh, cấu trúc tuần hoàn) hoặc khác nhau (phần dưới, chuỗi phân nhánh).

Theo cách này, bất kỳ rượu thứ cấp nào cũng dễ dàng được xác định, ngay cả khi danh pháp của nó không được biết đến.

Thuộc tính

Điểm sôi

Các tính chất của rượu bậc hai về thể chất không khác biệt quá nhiều so với các rượu khác. Chúng thường là chất lỏng trong suốt, và để trở thành chất rắn ở nhiệt độ phòng, bạn cần hình thành một số liên kết hydro và có khối lượng phân tử cao.

Tuy nhiên, cùng một công thức cấu trúc R₂CHOH cho phép nhìn thoáng qua một số tính chất duy nhất nói chung cho các rượu này. Ví dụ, nhóm OH ít tiếp xúc và có sẵn cho các tương tác bởi các liên kết hydro, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Điều này là do các nhóm R, liền kề với carbon mang OH, có thể cản trở và cản trở sự hình thành các liên kết hydro. Kết quả là, rượu bậc hai có điểm sôi thấp hơn so với rượu nguyên sinh (RCH)₂OH).

Độ axit

Theo định nghĩa của Brönsted-Lowry, một axit là chất tặng cho các proton hoặc ion hydro, H⁺. Khi điều này xảy ra với một rượu thứ cấp, bạn có:

R₂CHO + B^- => R₂CHO^- + HB

Cơ sở liên hợp R₂CHO^-, anion oxit, phải ổn định điện tích âm của nó. Đối với rượu thứ cấp, độ ổn định thấp hơn do hai nhóm R có mật độ điện tử, đẩy lùi đến một mức độ nhất định điện tích âm trên nguyên tử oxy.

Trong khi đó, đối với anion kiềm của rượu nguyên chất, RCH₂Ôi^-, có ít lực đẩy điện tử chỉ có một nhóm R chứ không phải hai. Ngoài ra, các nguyên tử hydro không tạo ra lực đẩy đáng kể và ngược lại, góp phần ổn định điện tích âm.

Do đó, các rượu bậc hai có tính axit thấp hơn các rượu bậc nhất. Nếu điều này là như vậy, thì chúng cơ bản hơn và chính xác cho cùng một lý do:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + HB

Bây giờ, các nhóm R ổn định điện tích dương trên oxy bằng cách thu được một phần mật độ electron của nó.

Phản ứng

Hydrogen halogenua và phốt pho trihalide

Một rượu thứ cấp có thể phản ứng với một halogen hydro. Phương trình hóa học của phản ứng giữa rượu isopropyl và axit hydrobromic được thể hiện trong môi trường axit sunfuric và sản xuất isopropyl bromide:

CH₃LỰA CHỌN₃+ HBr => CH₃CHBrCH₃+ H₂Ôi

Và nó cũng có thể phản ứng với một phosphor trih halogenuero, PX₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃ + PBr₃ => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃ + H₃PO₃

Phương trình hóa học ở trên tương ứng với phản ứng giữa Sec-pentanol và phốt pho tribromide, tạo ra sec-pentyl bromide.

Lưu ý rằng một halogenua thứ cấp (R) được tạo ra trong cả hai phản ứng₂CHX).

Mất nước

Trong phản ứng này, một H và OH của các nguyên tử cacbon lân cận bị mất, tạo thành liên kết đôi giữa hai nguyên tử carbon này. Do đó, có sự hình thành của một anken. Phản ứng đòi hỏi một chất xúc tác axit và cung cấp nhiệt.

Rượu => kiềm + H₂Ôi

Phản ứng sau đây là ví dụ:

Xyclohexanol => Cyclohexene + H₂Ôi

Phản ứng với kim loại hoạt động

Các rượu bậc hai có thể phản ứng với kim loại:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + H⁺

Ở đây rượu isopropyl phản ứng với kali tạo thành muối kali isoproxide và ion hydro.

Quá trình este hóa

Rượu thứ cấp phản ứng với axit cacboxylic để tạo ra este. Ví dụ, phương trình hóa học của phản ứng của rượu sec-butyl với axit axetic được hiển thị để tạo ra sec-butyl acetate:

CH₃LỰA CHỌN₂CH₃ + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

Oxy hóa

Các rượu ban đầu được oxy hóa thành aldehyd và lần lượt chúng bị oxy hóa thành axit cacboxylic. Nhưng, các rượu bậc hai bị oxy hóa thành acetone. Các phản ứng thường được xúc tác bởi kali dicromat (K₂CrO₇) và axit cromic (H₂CrO₄).

Phản ứng tổng thể là:

R₂CHOH => R₂C = O

Danh pháp

Các rượu bậc hai được đặt tên bằng cách chỉ ra vị trí của nhóm OH trong chuỗi chính (dài hơn). Con số này đứng trước tên, hoặc có thể đi sau tên của ankan tương ứng cho chuỗi đã nói.

Ví dụ: CH₃CH₂CH₂CH₂LỰA CHỌN₃, là 2-hexanol hoặc hexan-2-ol.

Nếu cấu trúc theo chu kỳ, không cần đặt tử số; trừ khi, có các nhóm thế khác. Đó là lý do tại sao rượu cyclic trong hình ảnh thứ hai được gọi là cyclohexanol (vòng có hình lục giác).

Và đối với rượu khác có cùng hình ảnh (phân nhánh), tên của nó là: 6-ethyl-heptan-2-ol.

Công dụng

-Sec-butanol được sử dụng làm dung môi và hóa chất trung gian. Nó có mặt trong chất lỏng thủy lực cho phanh, chất tẩy rửa công nghiệp, chất làm sáng, chất tẩy sơn, chất tuyển nổi khoáng chất, và tinh chất trái cây và nước hoa.

-Rượu isopropanol được sử dụng làm dung môi công nghiệp và làm thuốc chống đông máu. Nó được sử dụng trong các loại dầu và mực khô nhanh, như một chất khử trùng và thay thế cho ethanol trong mỹ phẩm (ví dụ: kem dưỡng da, thuốc bổ tóc và cồn xát).

-Isopropanol là một thành phần trong xà phòng lỏng, chất tẩy rửa tinh thể, hương vị tổng hợp của đồ uống và thực phẩm không cồn. Ngoài ra, nó là một hóa chất trung gian.

-Cyclohexanol được sử dụng làm dung môi, trong hoàn thiện vải, trong chế biến da và chất nhũ hóa xà phòng, và chất tẩy rửa tổng hợp.

-Methylcyclohexanol là một thành phần trong chất tẩy vết bẩn dựa trên xà phòng và chất tẩy rửa vải đặc biệt.

Ví dụ

2-Octanol

Đó là một loại rượu béo. Nó là một chất lỏng không màu, hòa tan kém trong nước, nhưng hòa tan trong hầu hết các dung môi không phân cực. Nó được sử dụng, trong số các ứng dụng khác, trong việc phát triển hương vị và nước hoa, sơn và sơn, mực, chất kết dính, chăm sóc tại nhà và chất bôi trơn.

Estradiol hoặc 17β-Estradiol

Nó là một hormone sinh dục steroid. Nó có hai nhóm hydroxyl trong cấu trúc của nó. Nó là estrogen chiếm ưu thế trong những năm sinh sản.

20-Hydroxy-leukotriene

Nó là một chất chuyển hóa có lẽ bắt nguồn từ quá trình oxy hóa của leukotriene lipid. Nó được phân loại là một cystinyl leukotriene. Các hợp chất này là trung gian của quá trình viêm góp phần vào đặc điểm sinh lý bệnh của viêm mũi dị ứng.

2-Heptanol

Nó là một loại rượu được tìm thấy trong trái cây. Ngoài ra, nó được tìm thấy trong dầu gừng và dâu tây. Nó trong suốt, không màu và không hòa tan trong nước. Nó được sử dụng làm dung môi cho một số loại nhựa và can thiệp vào giai đoạn tuyển nổi trong chế biến khoáng sản.

Tài liệu tham khảo

James. (Ngày 17 tháng 9 năm 2014). Rượu (1) - Danh pháp và tính chất. Lấy từ: master Waste Chemistry.com
Bách khoa toàn thư về sức khỏe và an toàn tại nơi làm việc. (s.f.). Rượu [PDF] Lấy từ: insht.es
Clark J. (ngày 16 tháng 7 năm 2015). Cấu trúc và phân loại của rượu. Hóa học Libretexts. Lấy từ: chem.libretexts.org
PubChem. (2019). 20-Hydroxy-leukotriene E4. Lấy từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov
Morrison, R. T. và Boyd, R, N. (1987). Hóa hữu cơ 5^tôi Phiên bản Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
Carey F. (2008). Hóa hữu cơ (Ấn bản thứ sáu). Đồi Mc Graw.
Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Hóa hữu cơ. Amin (10^thứ phiên bản.). Wiley Plus.
Wikipedia. (2018). 2-Octanol. Lấy từ: en.wikipedia.org

Hóa học

« Cấu trúc rượu polyvinyl, tính chất, công dụng, rủi ro Cấu trúc rượu, tính chất, danh pháp và cách sử dụng »