Các thuộc tính, cấu trúc, danh pháp, cách sử dụng và ví dụ của Alquinos

các alquinos chúng là hydrocacbon hoặc các hợp chất hữu cơ có trong cấu trúc của chúng một liên kết ba giữa hai nguyên tử cacbon. Liên kết ba (≡) này được coi là một nhóm chức năng bằng cách đại diện cho một vị trí hoạt động của phân tử, và do đó chịu trách nhiệm về khả năng phản ứng của chúng.

Mặc dù alkynes không khác lắm so với ankan hoặc anken, chúng thể hiện tính axit và độ phân cực lớn hơn do bản chất của các liên kết của chúng. Thuật ngữ chính xác để mô tả sự khác biệt nhỏ này là những gì được gọi là không bão hòa.

Các ankan là hydrocacbon bão hòa, trong khi alkynes là không bão hòa nhất đối với cấu trúc ban đầu. Điều này có nghĩa là gì? Đó là một ankan H₃C-CH₃ (ethane) có thể bị khử hydro thành H₂C = CH₂ (ethene) và sau đó thành HC≡CH (ethyne, hay còn gọi là acetylene).

Lưu ý làm thế nào khi các liên kết bổ sung hình thành giữa các nguyên tử cacbon, số lượng hydrogens liên kết với chúng giảm đi. Cacbon bởi các đặc tính điện tử của nó tìm cách hình thành bốn liên kết đơn giản, do đó độ không bão hòa càng lớn, xu hướng phản ứng càng lớn (ngoại trừ các hợp chất thơm).

Mặt khác, liên kết ba mạnh hơn nhiều so với liên kết đôi (=) hoặc đơn giản (-), nhưng với chi phí năng lượng cao. Do đó, hầu hết các hydrocacbon (ankan và anken) có thể tạo thành liên kết ba ở nhiệt độ cao.

Như một hệ quả của năng lượng cao của những thứ này, và khi bị phá vỡ, chúng giải phóng rất nhiều nhiệt. Một ví dụ về hiện tượng này được nhìn thấy khi acetylene được đốt bằng oxy và nhiệt độ cao của ngọn lửa được sử dụng để hàn hoặc làm nóng chảy kim loại (hình trên).

Acetylene là alkyne đơn giản và nhỏ nhất trong tất cả. Từ công thức hóa học của nó, các hydrocacbon khác có thể được biểu thị bằng cách thay thế H cho các nhóm alkyl (RC≡CR '). Điều tương tự cũng xảy ra trong thế giới tổng hợp hữu cơ thông qua một số lượng lớn các phản ứng.

Alkyne này được sản xuất từ ​​phản ứng của canxi oxit từ đá vôi và than cốc, nguyên liệu thô cung cấp carbon cần thiết trong lò điện:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

CaC₂ là cacbua canxi, một hợp chất vô cơ cuối cùng phản ứng với nước tạo thành axetylen:

CaC₂ + 2 giờ₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

Chỉ số

• 1 Tính chất lý hóa của alkynes
  • 1.1 Phân cực
  • 1.2 Độ axit
• 2 Phản ứng
  • 2.1 hydro hóa
  • 2.2 Bổ sung hydro halogenua
  • 2.3 Hydrat hóa
  • 2.4 Bổ sung halogen
  • 2.5 Sự acetyl hóa acetylen
• 3 Cấu trúc hóa học
  • 3.1 Khoảng cách của các liên kết và thiết bị đầu cuối
• 4 danh pháp
• 5 công dụng
  • 5.1 Acetylen hoặc ethyne
  • 5.2 alkynes tự nhiên
• 6 ví dụ về alkynes
  • 6.1 Axit Taric
  • 6.2 Histrionicotoxin
  • 6.3 Cicutoxin
  • 6.4 Capillina
  • 6.5 Pargiline
• 7 tài liệu tham khảo

Tính chất hóa lý của alkynes

Cực tính

Liên kết ba phân biệt alkynes với ankan và anken. Ba loại hydrocacbon là cực, không tan trong nước và axit rất yếu. Tuy nhiên, độ âm điện của các nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ba lớn hơn so với các nguyên tử cacbon đơn giản.

Theo đó, các nguyên tử cacbon liền kề với liên kết ba tạo cho nó mật độ điện tích âm quy nạp. Vì lý do này, nơi có các liên kết C≡C hoặc C = C, sẽ có mật độ điện tử lớn hơn so với phần còn lại của bộ xương carbon. Kết quả là, có một khoảnh khắc lưỡng cực nhỏ mà các phân tử tương tác với nhau bằng lực lưỡng cực - lưỡng cực.

Những tương tác này rất yếu nếu bạn so sánh các khoảnh khắc lưỡng cực của chúng với các phân tử nước hoặc bất kỳ rượu nào. Điều này được phản ánh trong các tính chất vật lý của nó: alkynes thường có điểm nóng chảy và sôi cao hơn so với các hydrocacbon ít bão hòa của chúng.

Ngoài ra do tính phân cực kém, chúng ít tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực như benzen.

Độ axit

Ngoài ra, độ âm điện này gây ra hydro HC≡CR có tính axit cao hơn bất kỳ hiện diện nào trong các hydrocacbon khác. Do đó, alkynes là loài có nhiều axit hơn anken và nhiều hơn so với ankan. Tuy nhiên, độ axit của nó vẫn không đáng kể so với axit cacboxylic.

Vì alkynes là các axit rất yếu, chúng chỉ phản ứng với các bazơ rất mạnh, chẳng hạn như natri amit:

HC≡CR + NaNH₂ => HC≡CNa + NH₃

Từ phản ứng này thu được dung dịch natri acetylide, một nguyên liệu thô để tổng hợp các alkynes khác.

Khả năng phản ứng

Khả năng phản ứng của alkynes được giải thích bằng cách thêm các phân tử nhỏ vào liên kết ba của chúng, làm giảm độ không bão hòa của chúng. Đây cũng có thể là các phân tử hydro, hydro halogenua, nước hoặc halogen.

Hydro hóa

Phân tử nhỏ của H₂ Nó rất khó nắm bắt và nhanh chóng, vì vậy để tăng khả năng chúng được thêm vào liên kết ba của alkynes phải dùng đến chất xúc tác.

Đây thường là các kim loại (Pd, Pt, Rh hoặc Ni) được chia nhỏ để tăng diện tích bề mặt; và theo cách này, sự tiếp xúc giữa hydro và alkyne:

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

Kết quả là hydro "neo" vào các nguyên tử cacbon bằng cách phá vỡ một liên kết, và cứ như vậy cho đến khi tạo ra ankan tương ứng, RCH₂CH₂R '. Điều này không chỉ bão hòa hydrocarbon ban đầu, mà còn sửa đổi cấu trúc phân tử của nó.

Bổ sung hydro halogenua

Ở đây, phân tử vô cơ HX được thêm vào, trong đó X có thể là bất kỳ halogen nào (F, Cl, Br hoặc I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

Hydrat hóa

Sự hydrat hóa của alkynes là khi họ thêm một phân tử nước để tạo thành aldehyd hoặc ketone:

RC≡CR '+ H₂O => RCH₂COR '

Nếu R 'là H, nó là aldehyd; Nếu nó là một ankyl, thì đó là một ketone. Trong phản ứng, một hợp chất được gọi là enol (RCH = C (OH) R ') được tạo thành như một chất trung gian..

Cái này chịu sự chuyển đổi của dạng enol (C-OH) sang dạng ketonic (C = O) trong một sự cân bằng gọi là tautome hóa.

Bổ sung halogen

Và liên quan đến các bổ sung, các phân tử diatomic của các halogen cũng có thể được neo vào các nguyên tử cacbon của liên kết ba (X₂= F₂, Cl₂, Br₂ hoặc tôi₂):

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

Sự kiềm hóa acetylen

Các alkynes khác có thể được điều chế từ dung dịch natri acetylide bằng cách sử dụng một halogenua alkyl:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Ví dụ: nếu đó là methyl iodide, thì alkyne thu được sẽ là:

HC≡CNa + CH₃Tôi => HC≡CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ là tiền boa, còn được gọi là metylaxetylen.

Cấu trúc hóa học

Cấu trúc của alkynes là gì? Trong hình ảnh trên, một phân tử acetylene được hiển thị. Từ đó bạn có thể thấy rõ hình dạng tuyến tính của liên kết C≡C.

Do đó, nơi có liên kết ba, cấu trúc của phân tử phải tuyến tính. Đây là một trong những khác biệt đáng chú ý giữa chúng và phần còn lại của hydrocarbon.

Các ankan thường được biểu diễn dưới dạng zigzags, vì chúng có lai hóa sp³ và các liên kết của nó cách nhau 109 .. Chúng thực sự là một chuỗi tứ diện gắn liền hóa trị. Trong khi các anken phẳng bằng cách lai sp² các nguyên tử cacbon của nó, cụ thể hơn là tạo thành một mặt phẳng lượng giác với các liên kết cách nhau 120 độ.

Trong alkynes, phép lai quỹ đạo là sp, nghĩa là chúng có 50% ký tự s và 50% ký tự p. Có hai quỹ đạo lai sp được liên kết với các nguyên tử H trong axetylen hoặc với các nhóm alkyl trong alkynes.

Khoảng cách ngăn cách cả H hoặc R là 180º, ngoài ra, chỉ bằng cách này, quỹ đạo p thuần túy của các nguyên tử cacbon có thể tạo thành liên kết ba. Vì lý do này, liên kết -C≡C- là tuyến tính. Nhìn thấy cấu trúc của bất kỳ phân tử -C≡C- nào nổi bật ở những khu vực mà bộ xương rất tuyến tính.

Khoảng cách của các liên kết và giá thuê thiết bị đầu cuối

Các nguyên tử cacbon trong liên kết ba ít xa hơn so với liên kết đôi hoặc đơn giản. Nói cách khác, C≡C ngắn hơn C = C và C - C. Do đó, liên kết này mạnh hơn vì hai liên kết π góp phần ổn định liên kết đơn giản.

Nếu liên kết ba nằm ở cuối chuỗi, thì đó là một alkyne cuối. Do đó, công thức của hợp chất nói trên phải là HC≡CR, trong đó H đánh dấu sự kết thúc hoặc bắt đầu chuỗi.

Mặt khác, nếu đó là một liên kết ba bên trong, thì công thức là RC≡CR ', trong đó R và R' là bên phải và bên trái của chuỗi.

Danh pháp

Làm thế nào các alkynes được đặt tên theo các quy tắc được quy định bởi IUPAC? Theo cách tương tự như ankan và anken đã được đặt tên. Để làm điều này, thay đổi hậu tố -ano hoặc -eno với hậu tố -ino.

Ví dụ: HC≡CCH₃ Nó được đặt tên là propino, vì nó có ba nguyên tử cacbon, giống như propan (CH₃CH₂CH₃). HC≡CCH₂CH₃ nó là 1-butyne, là một alkyne cuối cùng. Nhưng trong trường hợp CH₃C≡CCH₃ nó là 2-butyne và trong đó liên kết ba không phải là thiết bị đầu cuối mà là nội bộ.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ nó là 5-metyl-2-hexino. Các nguyên tử cacbon bắt đầu đếm từ phía gần nhất với liên kết ba.

Một loại alkynes khác là cycloalkynes. Đối với họ, nó đủ để thay thế hậu tố -ano cho -ino của cycloalkane tương ứng. Do đó, cyclopropane có liên kết ba được đặt tên là cyclopropine (không tồn tại).

Khi có hai liên kết ba, tiền tố di- được thêm vào tên. Ví dụ là HC≡C-C≡H, diacetylene hoặc propadino; và đến HC≡C-C-C≡H, butadiino.

Công dụng

Acetylen hoặc ethyne

Nhỏ nhất của alkynes làm dày số lần sử dụng có thể cho các hydrocarbon này. Từ đó, bằng phương pháp kiềm hóa, các hợp chất hữu cơ khác có thể được tổng hợp. Tương tự như vậy, nó trải qua các phản ứng oxy hóa để thu được ethanol, axit axetic, axit acrylic, trong số những người khác.

Một ứng dụng khác của nó bao gồm cung cấp nguồn nhiệt để kích thích các electron của các nguyên tử; cụ thể hơn các cation kim loại trong xác định bằng phát xạ nguyên tử hấp thụ, kỹ thuật quang phổ được sử dụng rộng rãi.

Alquinos tự nhiên

Các phương pháp duy nhất hiện có để điều chế alkynes không chỉ là tổng hợp hoặc ứng dụng nhiệt khi không có oxy, mà còn cả sinh học.

Trong các enzyme này được sử dụng gọi là acetylenase, có thể khử hydro một liên kết đôi. Nhờ có nhiều nguồn alkynes tự nhiên này.

Do đó, các chất độc, thuốc giải độc, thuốc hoặc bất kỳ hợp chất nào khác cung cấp một số lợi ích có thể được chiết xuất từ ​​các nguồn này; đặc biệt là khi nó liên quan đến sức khỏe. Các lựa chọn thay thế là rất nhiều khi sửa đổi cấu trúc ban đầu của chúng và có chúng như là sự hỗ trợ cho các alkynes mới.

Ví dụ về alkynes

Cho đến nay, rất nhiều ví dụ về alkynes đã được đề cập. Tuy nhiên, một số đến từ các nguồn rất cụ thể hoặc có cấu trúc phân tử cụ thể: chúng là polyacetylen.

Điều này có nghĩa là có thể có nhiều hơn một liên kết ba là một phần của cấu trúc rất lớn và không chỉ là một chuỗi carbon đơn giản.

Axit taric

Axit Tariric đến từ một nhà máy ở Guatemala có tên Picramnia tariri. Nó được chiết xuất đặc biệt từ dầu của hạt của nó.

Trong cấu trúc phân tử của nó có thể được quan sát thấy một liên kết ba duy nhất tách một đuôi cực từ đầu cực; do đó, nó có thể được coi là một phân tử lưỡng tính.

Chất độc histrionic

Histrionicotoxin là một chất độc được tiết ra từ da ếch từ Colombia, Brazil và các nước Mỹ Latinh khác. Nó có hai liên kết ba liên kết với một liên kết đôi. Cả hai đều là thiết bị đầu cuối và được phân tách bằng một vòng gồm sáu nguyên tử cacbon và một amin tuần hoàn.

Cicutoxin

Từ cấu trúc phân tử của cycotoxin, liên kết ba ở đâu? Nếu các liên kết đôi là phẳng, khi chúng nhìn sang phải và các liên kết đơn giản là tứ diện, như trong các cực trị, bộ ba là tuyến tính và nằm trên dốc (\).

Hợp chất này bao gồm một chất độc thần kinh được tìm thấy chủ yếu trong cây hemlock thủy sinh.

Capillina

Nó là một loại alkyne có trong tinh dầu của cây Artemis được sử dụng làm chất chống nấm. Bạn có thể thấy hai liên kết ba liên tiếp, liên hợp chính xác hơn.

Nó có nghĩa là gì? Rằng các liên kết ba cộng hưởng trong toàn bộ chuỗi carbon và liên quan đến liên kết đôi C = O mở ra cho C - O^-.

Pargilina

Nó là một alkyne với hoạt động hạ huyết áp. Phân tích cấu trúc của nó trong các bộ phận chúng ta có: một nhóm benzyl ở bên trái, một amin bậc ba ở giữa và một propinyl ở bên phải; đó là, một nhóm đầu cuối.

Tài liệu tham khảo

1. Đức Phanxicô A. Carey. Hóa hữu cơ Axit cacboxylic. (ấn bản thứ sáu., trang 368-397). Đồi Mc Graw.
2. Brennan, John. (Ngày 10 tháng 3 năm 2018). Ví dụ về Alkynes. Kinh dị. Lấy từ: sciences.com
3. BYJU'S. (2018). Liên kết ba ở Alkynes. Lấy từ: byjus.com
4. Bách khoa toàn thư về ví dụ (2017). Alquinos. Lấy từ: ejemplos.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alkynes. Lấy từ: angelo.edu
6.  Robert C. Neuman, Alkenes và Alkynes. [PDF] Lấy từ: chem.ucr.edu