Cấu trúc amin, tính chất, loại, cách sử dụng, ví dụ



các amin chúng là những hợp chất hữu cơ có nguồn gốc từ amoniac. Chúng tạo ra liên kết cộng hóa trị giữa carbon và nitơ. Đương nhiên, phân tử nitơ có tính trơ về mặt động học; nhưng nhờ sự cố định sinh học, nó được chuyển thành amoniac, sau đó trải qua các phản ứng kiềm hóa tiếp theo.

Khi amoniac được "thuê", nó thay thế một, hai hoặc ba trong số ba hydrogens của nó cho các nguyên tử carbon. Những nguyên tử cacbon này cũng có thể đến từ nhóm alkyl (R) hoặc aryl (Ar). Vì vậy, có các amin aliphatic (tuyến tính hoặc phân nhánh), và thơm.

Công thức chung cho các amin aliphatic được hiển thị ở trên. Công thức này có thể được sử dụng cho các amin thơm, vì R cũng có thể là một nhóm aryl Ar. Lưu ý sự giống nhau giữa amin và amoniac, NH3. Thực tế, một H đã được thay thế bởi một chuỗi bên R.

Nếu R bao gồm các chuỗi aliphatic, chúng ta có cái được gọi là alkylamine; trong khi nếu R có mùi thơm tự nhiên thì arylamine. Trong số các arylamines, quan trọng nhất trong tất cả là alanine: một nhóm amino, -NH2, liên kết với vòng benzen.

Khi có các nhóm oxy trong cấu trúc phân tử, chẳng hạn như OH và COOH, hợp chất không còn được gọi là amin. Trong trường hợp đó, amin được coi là nhóm thế: nhóm amin. Ví dụ, trong các axit amin điều này xảy ra, cũng như trong các phân tử sinh học khác có tầm quan trọng rất lớn đối với sự sống.

Bởi vì nitơ được tìm thấy trong nhiều hợp chất thiết yếu cho sự sống, những chất này được coi là các amin quan trọng; đó là, "vitamin". Tuy nhiên, nhiều vitamin thậm chí không phải là amin, và thậm chí nhiều hơn, không phải tất cả đều quan trọng cho sự sống. Tuy nhiên, điều này không phủ nhận tầm quan trọng lớn của nó trong các sinh vật sống.

Amin là bazơ hữu cơ mạnh hơn chính amoniac. Chúng có thể dễ dàng chiết xuất từ ​​vật chất thực vật và thường có tương tác mạnh với ma trận tế bào thần kinh của sinh vật; do đó, nhiều loại thuốc và thuốc bao gồm các amin có cấu trúc và nhóm thế phức tạp.

Chỉ số

  • 1 cấu trúc
  • 2 Tính chất của amin
    • 2.1 Phân cực
    • 2.2 Đặc điểm vật lý
    • 2.3 Độ hòa tan trong nước
    • 2.4 Cơ bản
  • 3 loại (tiểu học, trung học, đại học)
  • 4 Đào tạo
    • 4.1 Sự kiềm hóa amoniac
    • 4.2 hydro hóa xúc tác
  • 5 danh pháp
  • 6 công dụng
    • 6.1 Thuốc nhuộm
    • 6.2 Thuốc và thuốc
    • 6.3 Điều trị khí
    • 6.4 Hóa học nông nghiệp
    • 6.5 Sản xuất nhựa
    • 6.6 Chất dinh dưỡng động vật
    • 6.7 Ngành cao su
    • 6.8 Dung môi
  • 7 ví dụ
    • 7.1 Cocaine
    • 7.2 Nicotin
    • 7.3 Morphine
    • 7.4 Serotonin
  • 8 tài liệu tham khảo

Cấu trúc

Cấu trúc của nó là gì? Mặc dù nó thay đổi tùy thuộc vào bản chất của R, môi trường điện tử của nguyên tử nitơ là giống nhau cho tất cả chúng: tứ diện. Nhưng, có một cặp electron không được chia sẻ trên nguyên tử nitơ (· //), hình học phân tử trở thành hình chóp. Điều này đúng với amoniac và amin.

Các amin có thể được biểu diễn bằng một tứ diện, giống như được thực hiện với các hợp chất carbon. Vậy, NH3 và CH4 chúng được vẽ dưới dạng tứ diện, trong đó cặp (· //) nằm ở một trong các đỉnh phía trên nitơ.

Cả hai phân tử đều là achirin; tuy nhiên, họ bắt đầu trình bày chirality khi Hs của họ được thay thế bởi R. Amine R2NH là achirin nếu hai chữ R khác nhau. Tuy nhiên, nó không có bất kỳ cấu hình nào để phân biệt một enantome này với một enantome khác.

Điều này là do các đối tượng:

R2N-H | H-NR2

chúng được trao đổi với tốc độ mà không ai trong số chúng có thể tự cô lập; và do đó, cấu trúc của các amin được coi là achirin mặc dù tất cả các nhóm thế trên nguyên tử nitơ là khác nhau.

Tính chất của amin

Cực tính

Các amin là các hợp chất phân cực, vì nhóm NH NH2, bởi vì nó có một nguyên tử nitơ có độ âm điện, nó góp phần vào thời điểm lưỡng cực của phân tử. Lưu ý rằng nitơ có khả năng tặng các liên kết hydro, có nghĩa là các amin thường có điểm sôi và nóng chảy cao.

Tuy nhiên, khi so sánh tính chất này với tính chất của các hợp chất oxy, như rượu và axit cacboxylic, chúng có cường độ nhỏ hơn.

Ví dụ, điểm sôi của ethylamine, CH3CH2NH2 (16,6 CC) thấp hơn so với ethanol, CH3CH2OH (78 CC).

Do đó, người ta thấy rằng liên kết hydro O-H mạnh hơn liên kết của N-H, ngay cả khi một amin có thể tạo thành nhiều hơn một cây cầu. So sánh này chỉ có giá trị nếu R có cùng trọng lượng phân tử cho hai hợp chất (CH3CH2-). Mặt khác, ethane sôi ở -89 ° C, CH3CH3, là một chất khí ở nhiệt độ phòng.

Vì một amin có ít hydro hơn, nó tạo ra ít liên kết hydro hơn và điểm sôi của nó bị giảm. Điều này được quan sát nếu so sánh điểm sôi của dimethylamine, (CH3)2NH (7 CC), với ethylamine (16,6 CC).

Đặc điểm vật lý

Trong thế giới hóa học, khi nói về một amin, có hành động không tự nguyện che mũi của bạn. Điều này là do, nói chung, chúng thường có mùi khó chịu, một số trong đó cuối cùng giống với cá thối.

Ngoài ra, các amin lỏng có xu hướng có tông màu vàng, làm tăng sự mất lòng tin thị giác mà chúng tạo ra.

Độ hòa tan trong nước

Các amin có xu hướng không hòa tan trong nước bởi vì, mặc dù có thể tạo liên kết hydro với H2Hoặc, thành phần hữu cơ chính của nó là kỵ nước. Các nhóm R càng nhiều hoặc càng dài thì độ hòa tan trong nước càng thấp.

Tuy nhiên, khi có một axit ở giữa, độ hòa tan được tăng lên do sự hình thành của muối được gọi là muối amin. Trong đó, nitơ có điện tích một phần dương, thu hút tĩnh điện của anion hoặc bazơ liên hợp của axit.

Ví dụ, trong dung dịch HCl loãng, RNH amin2 Phản ứng như sau:

RNH2 + HCl => RNH3+Cl- (muối chính của amin)

RNH2 nó không tan trong nước.

Tại sao điều này xảy ra? Câu trả lời nằm ở một trong những tính chất chính của amin: chúng là cực và cơ bản. Theo cơ bản, chúng sẽ phản ứng với các axit đủ mạnh để tạo ra chúng, theo định nghĩa của Brönsted-Lowry.

Cơ bản

Amin là bazơ hữu cơ mạnh hơn amoniac. Mật độ electron xung quanh nguyên tử nitơ càng cao thì càng cơ bản; nghĩa là, nó sẽ nhanh chóng khử các axit trong môi trường hơn. Nếu amin rất cơ bản, bạn thậm chí có thể lấy proton từ rượu.

Các nhóm R đóng góp mật độ điện tử vào nitơ bằng hiệu ứng cảm ứng; kể từ đó, chúng ta không được quên rằng nó là một trong những nguyên tử có độ âm điện lớn nhất trong sự tồn tại. Nếu các nhóm này rất dài hoặc cồng kềnh, hiệu ứng cảm ứng sẽ lớn hơn, điều này cũng sẽ làm tăng vùng âm xung quanh cặp electron (· //).

Điều này khiến (· //) chấp nhận ion H nhanh hơn+. Tuy nhiên, nếu R rất cồng kềnh, tính cơ bản giảm theo hiệu ứng không gian. Tại sao? Vì lý do đơn giản là H+ phải thông qua cấu hình của các nguyên tử trước khi đạt tới nitơ.

Một cách khác để suy luận về tính cơ bản của một amin là bằng cách ổn định muối amin của nó. Bây giờ, việc giảm theo hiệu ứng cảm ứng có thể làm giảm điện tích dương N+, nó sẽ là một amin cơ bản hơn. Những lý do giống nhau chỉ được giải thích.

Alkylamines vs arylamines

Các alkylamines cơ bản hơn nhiều so với arylamines. Tại sao? Để hiểu nó một cách đơn giản, cấu trúc của anilin được hiển thị:

Ở trên, trong nhóm amino, là cặp electron (· //). Cặp này "di chuyển" bên trong chiếc nhẫn ở vị trí ortho và đối với NH2. Nó có nghĩa là, hai đỉnh trên và ngược lại với NH2 chúng tích điện âm, trong khi nguyên tử nitơ, tích cực.

Là nitơ tích điện dương, +N, sẽ đẩy lùi ion H+. Và nếu điều này là không đủ, cặp electron sẽ được định vị trong vòng thơm, khiến cho việc khử các axit trở nên khó tiếp cận hơn.

Tính cơ bản của anilin có thể tăng lên nếu các nhóm hoặc nguyên tử tặng mật độ điện tử được liên kết với vòng, cạnh tranh với cặp (· //) và buộc nó phải nằm trong nguyên tử nitơ, sẵn sàng hoạt động như một bazơ.

Các loại (tiểu học, trung học, đại học)

Mặc dù chúng chưa được trình bày chính thức, nhưng tài liệu tham khảo ngầm đã được thực hiện cho các amin chính, phụ và đại học (hình trên cùng, từ trái sang phải).

Amin sơ cấp (RNH2) là đơn nhân; những cái thứ cấp (R2NH), bị loại bỏ, với hai nhóm R alkyl hoặc aryl; và các đại học (R3N), bị phá hủy và thiếu hydro.

Tất cả các amin hiện có đều bắt nguồn từ ba loại này, vì vậy tính đa dạng và tương tác của chúng với ma trận sinh học và tế bào thần kinh là rất lớn.

Nói chung, người ta có thể mong đợi các amin bậc ba là cơ bản nhất; tuy nhiên, bạn không thể đưa ra yêu cầu như vậy mà không biết cấu trúc của R.

Đào tạo

Sự kiềm hóa amoniac

Lúc đầu, người ta đã đề cập rằng các amin có nguồn gốc từ amoniac; do đó, cách đơn giản nhất để hình thành chúng là thông qua quá trình alkyl hóa. Để làm điều này, một lượng dư amoniac được phản ứng với một halogenua, sau đó là thêm một bazơ để trung hòa muối amin:

NH3 + Rô = = RNH3+X- => RNH2

Lưu ý rằng các bước này dẫn đến một amin chính. Các amin bậc hai và thậm chí bậc ba cũng có thể được tạo thành, do đó năng suất cho một sản phẩm giảm.

Một số phương pháp đào tạo, chẳng hạn như tổng hợp của Gabriel, cho phép thu được các amin chính để không có sản phẩm không mong muốn nào khác được hình thành.

Ngoài ra, ketone và aldehyd có thể bị giảm khi có amoniac và các amin chính, để tạo ra các amin bậc hai và bậc ba.

Hydro hóa xúc tác

Các hợp chất nitro có thể bị khử khi có mặt hydro và chất xúc tác để chuyển thành các amin tương ứng của chúng.

ArNO2 => ArNH2

Nitriles, RC≡N và amit, RCONR2, chúng cũng được giảm để cung cấp các amin bậc ba và bậc ba, tương ứng.

Danh pháp

Các amin được đặt tên như thế nào? Hầu hết thời gian chúng được đặt tên theo R, nhóm alkyl hoặc aryl. Với tên của R, bắt nguồn từ ankan của nó, từ 'amin' được thêm vào cuối.

Vì vậy, CH3CH2CH2NH2 Đó là propylamine. Mặt khác, nó có thể được đặt tên chỉ xem xét ankan và không phải là nhóm R: propanamine.

Cách đầu tiên để đặt tên cho chúng là cho đến nay được biết đến và sử dụng tốt nhất.

Khi có hai nhóm NH2, ankan được đặt tên và vị trí của các nhóm amin được liệt kê. Vì vậy, H2NCH2CH2CH2CH2NH2 nó được gọi là: 1,4-butanediamine.

Nếu có các nhóm oxy, chẳng hạn như OH, thì nên ưu tiên hơn NH2, mà được đặt tên là một nhóm thế. Ví dụ: HOCH2CH2CH2NH2 nó được gọi là: 3-Aminopropanol.

Và đối với các amin bậc hai và bậc ba, các chữ N được sử dụng để chỉ các nhóm R. Chuỗi dài nhất sẽ vẫn còn với tên của hợp chất. Do đó, CH3NHCH2CH3 nó được gọi là: N-methylethylamine.

Công dụng

Chất màu

Các amin thơm chính có thể đóng vai trò là nguyên liệu ban đầu để tổng hợp thuốc nhuộm azo. Ban đầu, các amin phản ứng tạo thành muối diazonium, tạo thành các hợp chất azo bằng cách ghép azo (hoặc khớp diazo).

Chúng, do cường độ tạo màu của chúng, được sử dụng trong ngành dệt làm vật liệu nhuộm; ví dụ: methyl cam, nâu 138 trực tiếp, FCF màu vàng hoàng hôn và ponceau.

Thuốc và thuốc

Nhiều loại thuốc tác dụng với chất chủ vận và chất đối kháng của chất dẫn truyền thần kinh amin tự nhiên. Ví dụ:

-Clorpheniramine là thuốc kháng histamine được sử dụng trong việc kiểm soát các quá trình dị ứng do ăn phải một số loại thực phẩm, sốt cỏ khô, côn trùng cắn, v.v..

-Clorpromazine là một chất an thần, không phải là chất gây ngủ. Làm giảm lo lắng và thậm chí được sử dụng trong điều trị một số rối loạn tâm thần.

-Ephedrine và phenylephedrine được sử dụng làm thuốc thông mũi.

-Amitriptaline và imipramine là các amin bậc ba được sử dụng trong điều trị trầm cảm. Do cấu trúc của nó, thuốc chống trầm cảm ba vòng được phân loại.

-Thuốc giảm đau opioid như morphin, codein và heroin là các amin bậc ba.

Điều trị khí

Một số amin, bao gồm diglycolamine (DGA) và diethanolamine (DEA), được sử dụng để loại bỏ khí carbon dioxide (CO)2) và hydro sunfua (H2S) có mặt trong khí tự nhiên và nhà máy lọc dầu.

Hóa nông

Methylamines là chất trung gian trong quá trình tổng hợp các hóa chất được sử dụng trong nông nghiệp như thuốc diệt cỏ, thuốc diệt nấm, thuốc trừ sâu và chất diệt khuẩn.

Sản xuất nhựa

Methylamines được sử dụng trong quá trình điều chế nhựa trao đổi ion, có thể được sử dụng để khử ion nước.

Chất dinh dưỡng động vật

Trimethylamine (TMA) được sử dụng chủ yếu trong sản xuất choline clorua, một chất bổ sung vitamin B được sử dụng trong việc cho gà, gà tây và lợn.

Ngành cao su

Dimethylamine oleate (DMA) là chất nhũ hóa để sử dụng trong sản xuất cao su tổng hợp. DMA được sử dụng trực tiếp làm chất điều chế trùng hợp trong pha hơi của butadien và là chất ổn định của mủ cao su tự nhiên thay vì amoniac

Dung môi

Kích thước.

Các ứng dụng của DMF bao gồm: lớp phủ urethane, dung môi cho sợi acrylic, dung môi phản ứng và dung môi chiết.

DMAc được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm và dung môi cho sợi. Cuối cùng, NMP được sử dụng trong việc tinh chế dầu bôi trơn, tước sơn và tráng men.

Ví dụ

Cocaine

Cocaine được sử dụng làm thuốc gây tê cục bộ trong một số loại phẫu thuật mắt, tai và họng. Như bạn có thể thấy, nó là một amin bậc ba.

Nicotin

Nicotine là tác nhân chính gây nghiện thuốc lá và về mặt hóa học, nó là một amin bậc ba. Chất nicotine có trong khói thuốc lá được hấp thụ nhanh và độc tính cao.

Morphine

Đây là một trong những thuốc giảm đau hiệu quả nhất để giảm đau, đặc biệt là ung thư. Đó là, một lần nữa, một amin bậc ba.

Serotonin

Serotonin là một chất dẫn truyền thần kinh amin. Ở những bệnh nhân trầm cảm, nồng độ chất chuyển hóa chính của serotonin bị giảm. Không giống như các amin khác, đây là chính.

Tài liệu tham khảo

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Hóa hữu cơ. Amin (10thứ phiên bản.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Hóa hữu cơ (Ấn bản thứ sáu). Đồi Mc Graw.
  3. Morrison và Boyd. (1987). Hóa hữu cơ (Ấn bản thứ năm). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Công ty hóa chất. (2018). Methylamines: sử dụng và ứng dụng. Lấy từ: chemours.com
  5. Nghiên cứu thị trường minh bạch. (s.f.). Amin: sự thật và công dụng quan trọng. Lấy từ: transparencymarketresearch.com
  6. Wikipedia. (2019). Amin. Lấy từ: en.wikipedia.org
  7. Ganong, W. F. (2003). Sinh lý y tế Phiên bản thứ 19. Biên tập Hướng dẫn hiện đại.