Công thức axit cacboxylic, danh pháp, cấu trúc, tính chất và công dụng

các axit cacboxylic là một thuật ngữ được quy cho bất kỳ hợp chất hữu cơ có chứa một nhóm carboxyl. Chúng cũng có thể được gọi là axit hữu cơ, và có mặt trong nhiều nguồn tự nhiên. Ví dụ, axit formic, một axit carboxylic, được chưng cất từ ​​kiến ​​và các côn trùng khác như bọ cánh cứng galerita..

Đó là, một con kiến ​​là một nguồn axit formic phong phú. Ngoài ra, axit axetic được chiết xuất từ ​​giấm, mùi bơ ôi là do axit butyric, các loại thảo mộc valerian có chứa axit valeric và từ axit capric capric thu được, tất cả các axit carboxylic này.

Axit lactic mang lại hương vị xấu cho sữa chua, và trong một số chất béo và dầu có axit béo. Các ví dụ về nguồn axit carboxylic tự nhiên là vô số, nhưng tất cả các tên được gán của chúng đều bắt nguồn từ các từ tiếng Latin. Vì vậy, trong tiếng Latin từ formica có nghĩa là "con kiến".

Khi các axit này được chiết xuất trong các chương khác nhau của lịch sử, những tên này trở nên phổ biến, hợp nhất trong văn hóa đại chúng.

Chỉ số

• 1 công thức
• 2 danh pháp
  • 2.1 Quy tắc 1
  • 2.2 Quy tắc 2
  • 2.3 Quy tắc 3
  • 2.4 Quy tắc 4
• 3 cấu trúc
• 4 thuộc tính
  • 4.1 Độ axit
• 5 công dụng
• 6 tài liệu tham khảo

Công thức

Công thức chung của axit cacboxylic là -R-COOH, hoặc chi tiết hơn: R- (C = O) -OH. Nguyên tử carbon được liên kết với hai nguyên tử oxy, làm giảm mật độ electron và do đó, một điện tích dương một phần.

Điện tích này phản ánh trạng thái oxy hóa của carbon trong một hợp chất hữu cơ. Không có carbon nào bị oxy hóa như trong trường hợp axit cacboxylic, quá trình oxy hóa này tỷ lệ thuận với mức độ phản ứng của hợp chất.

Vì lý do này, nhóm -COOH chiếm ưu thế so với các nhóm hữu cơ khác và xác định tính chất và chuỗi carbon chính của hợp chất.

Do đó, không có dẫn xuất axit của các amin (R-NH₂), nhưng axit amin có nguồn gốc từ axit cacboxylic (axit amin).

Danh pháp

Các tên phổ biến có nguồn gốc từ tiếng Latin cho axit cacboxylic không làm rõ cấu trúc của hợp chất, cũng như sự sắp xếp của nó hoặc sự sắp xếp của các nhóm nguyên tử của nó.

Do nhu cầu làm rõ này, danh pháp hệ thống IUPAC để đặt tên cho axit cacboxylic phát sinh.

Danh pháp này được điều chỉnh bởi một số quy tắc và một số trong số đó là:

Quy tắc 1

Để đề cập đến một axit cacboxylic, bạn phải thay đổi tên của ankan bằng cách thêm hậu tố "ico". Vì vậy, đối với ethane (CH₃-CH₃) axit cacboxylic tương ứng của nó là axit ethanoic (CH₃-COOH, axit axetic, giống như giấm).

Một ví dụ khác: cho CH₃CH₂CH₂-COOH ankan là butan (CH₃CH₂CH₂CH₃) và, do đó, được đặt tên là axit butanoic (axit butyric, giống như bơ ôi).

Quy tắc 2

Nhóm -COOH xác định chuỗi chính và số lượng tương ứng với mỗi carbon được tính từ carbonyl.

Ví dụ: CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH là axit pentanoic, đếm từ một đến năm nguyên tử cacbon đến metyl (CH₃). Nếu một nhóm methyl khác được liên kết với carbon thứ ba, nó sẽ là CH₃CH₂CH (CH₃CH₂-COOH, danh pháp kết quả hiện nay là: axit 3-methylpentanoic.

Quy tắc 3

Các nhóm thế được đi trước bởi số lượng carbon mà chúng được liên kết. Ngoài ra, các nhóm thế này có thể là liên kết đôi hoặc ba, và thêm hậu tố "ico" bằng nhau vào anken và alkynes. Ví dụ: CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH được đề cập là (cis hoặc trans) 3- axit heptenoic.

Quy tắc 4

Khi chuỗi R gồm một vòng (φ). Axit được đề cập bắt đầu bằng tên của vòng và kết thúc bằng hậu tố "carboxylic". Ví dụ,-COOH, được đặt tên là axit benzenecarboxylic.

Cấu trúc

Trong hình trên, cấu trúc chung của axit cacboxylic được biểu diễn. Chuỗi bên R có thể có độ dài bất kỳ hoặc có tất cả các loại nhóm thế.

Nguyên tử carbon có lai hóa sp², cho phép nó chấp nhận một liên kết đôi và tạo các góc liên kết khoảng 120º.

Do đó, nhóm này có thể được đồng hóa thành một tam giác phẳng. Oxy cao hơn rất giàu điện tử, trong khi hydro thấp hơn nghèo điện tử, trở thành hydro axit (chấp nhận điện tử). Điều này có thể quan sát được trong các cấu trúc cộng hưởng của liên kết đôi.

Hydrogen được giải phóng vào một bazơ và vì lý do này, cấu trúc này tương ứng với một hợp chất axit.

Thuộc tính

Các axit cacboxylic là các hợp chất rất phân cực, có mùi mạnh và với cơ sở để tương tác hiệu quả với nhau bằng các cầu hydro, như được minh họa trong hình trên.

Khi hai axit cacboxylic tương tác theo cách này, các chất làm mờ được hình thành, một số trong đó đủ ổn định để tồn tại trong pha khí.

Cầu hydro và chất làm mờ làm cho axit cacboxylic có điểm sôi cao hơn nước. Điều này là do năng lượng được cung cấp dưới dạng nhiệt phải bay hơi không chỉ một phân tử, mà còn mờ hơn, được liên kết thêm vào bởi các liên kết hydro này.

Các axit cacboxylic nhỏ tạo ra ái lực lớn đối với nước và dung môi phân cực. Tuy nhiên, khi số lượng nguyên tử carbon lớn hơn bốn, bản chất kỵ nước của chuỗi R chiếm ưu thế và chúng trở nên bất khả xâm phạm với nước.

Trong pha rắn hoặc lỏng, chiều dài của chuỗi R và các nhóm thế của nó đóng một vai trò quan trọng. Do đó, khi các chuỗi rất dài, chúng tương tác với nhau thông qua các lực phân tán của London, như trong trường hợp axit béo.

Độ axit

Khi axit cacboxylic tặng một proton, nó sẽ trở thành anion carboxylate, được thể hiện trong hình trên. Trong anion này, điện tích âm được phân định giữa hai nguyên tử carbon, ổn định nó và do đó, có lợi cho phản ứng xảy ra..

Làm thế nào để tính axit này thay đổi từ một axit carboxylic khác? Tất cả phụ thuộc vào độ axit của proton trong nhóm OH: càng nghèo trong điện tử, axit càng nhiều.

Độ axit này có thể tăng lên nếu một trong các nhóm thế của chuỗi R là một loài có độ âm điện (thu hút hoặc loại bỏ mật độ điện tử khỏi môi trường xung quanh).

Ví dụ: nếu trong CH₃-COOH được thay thế cho một H của nhóm methyl bằng một nguyên tử flo (CFH₂-COOH) độ axit tăng đáng kể vì F loại bỏ mật độ điện tử của carbonyl, oxy và sau đó là hydro. Nếu tất cả H được thay thế bằng F (CF₃-COOH) độ axit đạt giá trị tối đa.

Biến nào xác định mức độ axit? Các pK_một. PK càng nhỏ_một và càng gần 1, khả năng axit phân ly trong nước càng lớn và ngược lại, càng nguy hiểm và có hại. Từ ví dụ trước, CF₃-COOH có giá trị pK thấp nhất_một.

Công dụng

Do có nhiều loại axit cacboxylic, mỗi loại trong số này có một ứng dụng tiềm năng trong ngành, có thể là polymer, dược phẩm hoặc công nghiệp thực phẩm..

- Trong bảo quản thực phẩm, axit cacboxylic không ion hóa đi qua màng tế bào của vi khuẩn, làm giảm độ pH bên trong và ngăn chặn sự phát triển của chúng.

- Axit citric và oxalic được sử dụng để loại bỏ rỉ sét trên bề mặt kim loại, mà không làm thay đổi kim loại.

- Trong ngành công nghiệp polymer, hàng tấn sợi polystyrene và nylon được sản xuất.

- Este của axit béo được sử dụng trong sản xuất nước hoa.

Tài liệu tham khảo

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Hóa hữu cơ. Axit carboxylic và các dẫn xuất của chúng (ấn bản thứ 10., Trang 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Axit cacboxylic. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018, từ: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, rh (ngày 5 tháng 6 năm 2012). Axit hữu cơ. Truy cập vào ngày 1 tháng 4 năm 2018, từ: Naturalwellbeing.com
4. Đức Phanxicô A. Carey. Hóa hữu cơ Axit cacboxylic. (ấn bản thứ sáu., tr.805-820). Đồi Mc Graw.
5. William Reusch. Axit cacboxylic. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018, từ: chem.msu.edu