Cấu trúc, tính chất, công dụng và rủi ro của axit fumaric

các axit fumaric hoặc transbute dioxide là một axit dicarboxylic yếu can thiệp vào chu trình Krebs (hoặc chu trình axit tricarboxylic) và trong chu trình urê. Cấu trúc phân tử của nó là HOOCCH = CHCOOH, có công thức phân tử cô đặc là C₄H₄Ôi₄. Các muối và este của axit fumaric được gọi là fumarate.

Nó được sản xuất trong chu trình Krebs từ succine bị oxy hóa thành fumarate thông qua hoạt động của enzyme succinate dehydrogenase, sử dụng FAD (Flavin Adenyl Dinucleotide) làm coenzyme. Trong khi FAD bị giảm xuống FADH₂. Sau đó, fumarate được hydrat hóa thành L-malate do tác dụng của enzyme fumarase.

Trong chu trình urê, arginosuccine được chuyển thành fumarate do tác dụng của enzyme arginosuccine lyase. Fumarate được chuyển đổi thành malate bởi cytosolic fumarase.

Axit Fumárico có thể được sản xuất từ glucose trong một quá trình qua trung gian của nấm Rhizopus nigricans. Axit fumaric cũng có thể thu được bằng cách đồng phân hóa calo của axit maleic. Nó cũng có thể được tổng hợp bằng cách oxy hóa furfural với natri chlorate với sự hiện diện của vanadi pentoxide.

Axit fumaric có nhiều công dụng; như một chất phụ gia thực phẩm, chuẩn bị nhựa và trong điều trị một số bệnh, chẳng hạn như bệnh vẩy nến và bệnh đa xơ cứng. Tuy nhiên, nó có những rủi ro nhỏ đối với sức khỏe nên được xem xét.

Chỉ số

1 Cấu trúc hóa học
- 1.1 Đồng phân hình học
2 Tính chất lý hóa
- 2.1 Công thức phân tử
- 2.2 Trọng lượng phân tử
- 2.3 Ngoại hình
- Mùi 2,4
- 2.5 Hương vị
- 2.6 Điểm sôi
- 2.7 Điểm nóng chảy
- 2.8 Điểm chớp cháy
- 2.9 Độ hòa tan trong nước
- 2.10 Độ hòa tan trong các chất lỏng khác
- 2.11 Mật độ
- 2.12 Áp suất hơi
- 2,13 Ổn định
- 2.14 Tự động
- 2.15 Nhiệt đốt cháy
- 2,16 pH
- Phân tích 2,17
3 công dụng
- 3.1 Trong thực phẩm
- 3.2 Trong quá trình chuẩn bị nhựa
- 3.3 Trong y học
4 rủi ro
5 tài liệu tham khảo

Cấu trúc hóa học

Cấu trúc phân tử của axit fumaric được minh họa trong hình trên. Các quả cầu đen tương ứng với các nguyên tử carbon tạo nên bộ xương kỵ nước của nó, trong khi các quả cầu đỏ thuộc về hai nhóm carboxylic COOH. Do đó, cả hai nhóm COOH chỉ được phân tách bằng hai nguyên tử cacbon được liên kết bởi một liên kết đôi, C = C.

Từ cấu trúc của axit fumaric có thể nói rằng nó có dạng hình học tuyến tính. Điều này là do tất cả các nguyên tử của bộ xương carbonate của nó có sự lai hóa sp² và, do đó, nghỉ ngơi trên cùng một mặt phẳng ngoài hai nguyên tử hydro trung tâm (hai quả cầu trắng, một quả cầu và cái kia nhìn xuống).

Hai nguyên tử duy nhất nhô ra từ mặt phẳng này (và có một vài góc phát âm) là hai proton axit của các nhóm COOH (các quả cầu màu trắng ở hai bên). Khi axit fumaric bị khử hoàn toàn, nó thu được hai điện tích âm cộng hưởng ở đầu của nó, do đó trở thành một anion dibasic.

Hình học hình học

Cấu trúc của axit fumaric trình bày đồng phân trans (hoặc E). Điều này nằm trong các vị trí không gian tương đối của các nhóm thế trái phiếu đôi. Hai nguyên tử hydro nhỏ chỉ vào hai hướng ngược nhau, cũng như hai nhóm COOH.

Điều này mang lại cho axit fumaric một bộ xương "ngoằn ngoèo". Trong khi đối với các đồng phân hình học khác của nó, cis (hoặc Z), không có gì khác hơn axit maleic, có bộ xương cong với hình chữ "C". Độ cong này là kết quả của cuộc chạm trán trực diện của hai nhóm COOH và hai Hs theo cùng một định hướng:

Tính chất hóa lý

Công thức phân tử

C₄H₄Ôi₄.

Trọng lượng phân tử

116,072 g / mol.

Ngoại hình

Một chất rắn kết tinh không màu. Các tinh thể là đơn hình trong hình kim.

Bột hoặc hạt tinh thể màu trắng.

Mùi

Nhà vệ sinh.

Hương vị

Một loại trái cây có múi.

Điểm sôi

329º F ở áp suất 1,7 mmmHg (522º C). Thăng hoa ở 200 CC (392 F F) và phân hủy ở 287 CC.

Điểm nóng chảy

572º F đến 576º F (287º C).

Điểm chớp cháy

273º C (cốc mở). 230º C (tàu kín).

Độ hòa tan trong nước

7.000 mg / l ở 25 độ C.

Độ hòa tan trong các chất lỏng khác

-Hòa tan trong ethanol và axit sulfuric đậm đặc. Với ethanol, nó có thể tạo liên kết hydro và, không giống như các phân tử nước, các etanol tương tác với ái lực lớn hơn với bộ xương hữu cơ trong cấu trúc của nó.

-Hòa tan yếu trong etyl este và acetone.

Mật độ

1.635 g / cm³ ở 68 độ F. 1.635 g / cm³ ở 20 độ C.

Áp suất hơi

1,54 x 10^-4 mmHg ở 25 độ C.

Ổn định

Nó ổn định mặc dù nó bị phân hủy bởi các vi sinh vật hiếu khí và kỵ khí.

Khi axit fumaric được đun nóng trong bình kín có nước trong khoảng từ 150 ° C đến 170 ° C, axit DL-malic được hình thành.

Tự động

1.634º F (375º C).

Nhiệt lượng đốt cháy

2.760 cal / g.

pH

3.0-3.2 (dung dịch 0,05% ở 25 ° C). Giá trị này phụ thuộc vào mức độ phân ly của hai proton, vì nó là một axit dicarboxylic, và do đó, lưỡng cực.

Phân hủy

Nó phân hủy bằng cách đốt nóng, tạo ra khí ăn mòn. Phản ứng dữ dội với các chất oxy hóa mạnh, gây ra khí độc và dễ cháy có thể gây cháy và thậm chí là nổ.

Được đốt cháy một phần, axit fumaric trở thành chất gây kích thích anhydride maleic.

Công dụng

Trong thức ăn

-Nó được sử dụng như một chất axit trong thực phẩm, đáp ứng chức năng điều chỉnh độ axit. Nó cũng có thể thay thế axit tartaric và axit citric cho mục đích đó. Ngoài ra, nó được sử dụng làm chất bảo quản cho thực phẩm.

-Trong ngành công nghiệp thực phẩm, axit fumaric được sử dụng làm chất chua, áp dụng cho nước ngọt, rượu vang kiểu phương Tây, đồ uống lạnh, nước trái cây cô đặc, trái cây đóng hộp, dưa chua, kem và nước ngọt..

-Axit Fumárico được sử dụng trong đồ uống hàng ngày, chẳng hạn như sữa sô cô la, eggnog, ca cao và sữa đặc. Axit Fumaric cũng được thêm vào phô mai, bao gồm phô mai chế biến và các chất thay thế phô mai..

-Các món tráng miệng như bánh pudding, sữa chua có hương vị và kem hấp có thể chứa axit fumaric. Axit này có thể bảo quản trứng và món tráng miệng dựa trên trứng như sữa trứng.

Sử dụng bổ sung trong ngành công nghiệp thực phẩm

-Axit fumaric giúp ổn định và hương vị thức ăn. Thịt xông khói và thực phẩm đóng hộp cũng có tập hợp của hợp chất này.

-Sử dụng kết hợp với benzoat và axit boric rất hữu ích để chống lại sự xuống cấp của thịt, cá và hải sản.

-Nó có đặc tính chống oxy hóa, vì vậy nó đã được sử dụng trong việc bảo quản bơ, phô mai và sữa bột.

-Tạo điều kiện cho việc xử lý bột nhào, làm cho nó dễ dàng hơn để làm việc.

-Nó đã được sử dụng thành công trong chế độ ăn của lợn về việc tăng cân, cải thiện hoạt động tiêu hóa và giảm vi khuẩn gây bệnh trong hệ thống tiêu hóa.

Trong quá trình chuẩn bị nhựa

-Axit fumaric được sử dụng trong sản xuất nhựa polyester không bão hòa. Nhựa này có khả năng chống ăn mòn hóa học và chịu nhiệt tuyệt vời. Ngoài ra, nó được sử dụng trong sản xuất nhựa alkyd, nhựa phenolic và chất đàn hồi (cao su).

-Các chất đồng trùng hợp của axit fumaric và vinyl axetat là một dạng chất kết dính chất lượng cao. Chất đồng trùng hợp của axit fumaric với styren là nguyên liệu thô trong sản xuất sợi thủy tinh.

-Nó đã được sử dụng để xây dựng các rượu đa chức và làm thuốc nhuộm.

Trong y học

-Natri fumarate có thể phản ứng với sắt sunfat để tạo thành gel sắt, tạo ra loại thuốc có tên Fersamal. Điều này cũng được sử dụng trong điều trị thiếu máu ở trẻ em.

-Các ester dimethyl fumarate đã được sử dụng trong điều trị bệnh đa xơ cứng, do đó làm giảm sự tiến triển của khuyết tật.

-Một số este của axit fumaric đã được sử dụng trong điều trị bệnh vẩy nến. Các hợp chất của axit fumaric sẽ phát huy tác dụng trị liệu thông qua khả năng điều hòa miễn dịch và ức chế miễn dịch.

-Cây Fumaria officinalis tự nhiên có chứa axit fumaric và đã được sử dụng trong nhiều thập kỷ trong điều trị bệnh vẩy nến.

Tuy nhiên, suy thận, suy giảm chức năng gan, ảnh hưởng đến đường tiêu hóa và đỏ bừng đã được quan sát thấy ở một bệnh nhân được điều trị bằng axit fumaric cho bệnh vẩy nến. Rối loạn được chẩn đoán là hoại tử ống cấp tính.

Thí nghiệm với hợp chất này

-Trong một thí nghiệm được thực hiện trên người được cung cấp 8 mg axit fumaric / ngày trong một năm, không ai trong số những người tham gia cho thấy tổn thương gan.

-Axit fumaric đã được sử dụng để ức chế khối u gan gây ra ở chuột bằng thioacetamide.

-Nó đã được sử dụng ở những con chuột được điều trị bằng mitomycin C. Thuốc này tạo ra sự thay đổi ở gan, bao gồm một số thay đổi về tế bào học, chẳng hạn như bất thường hạt nhân, tập hợp chromatin và các bào quan tế bào chất bất thường. Tương tự như vậy, axit fumaric làm giảm tỷ lệ của những thay đổi này.

-Trong các thí nghiệm với chuột, axit fumaric đã cho thấy khả năng ức chế sự phát triển của u nhú thực quản, u thần kinh đệm và trong các khối u trung mô của thận.

-Có những thí nghiệm cho thấy tác dụng ngược của axit fumaric liên quan đến khối u ung thư. Gần đây nó đã được xác định là một oncometabolite hoặc một chất chuyển hóa nội sinh có khả năng gây ung thư. Có nhiều axit fumaric trong các khối u và trong chất lỏng bao quanh khối u.

Rủi ro

-Khi tiếp xúc với mắt, bột axit fumaric có thể gây kích ứng, biểu hiện bằng đỏ, chảy nước mắt và đau.

-Tiếp xúc với da có thể gây kích ứng và đỏ.

-Hít phải nó có thể kích thích màng nhầy của lỗ mũi, thanh quản và cổ họng. Nó cũng có thể gây ho hoặc khó thở.

-Mặt khác, axit fumaric cho thấy không có độc tính khi ăn.

Tài liệu tham khảo

Steven A. Hardinger (2017). Thuật ngữ minh họa của hóa học hữu cơ: Axit Fumaric. Lấy từ: chem.ucla.edu
Nhóm Transmerquim. (Tháng 8 năm 2014). Axit fumaric. [PDF] Lấy từ: gtm.net
Wikipedia. (2018). Axit fumaric Lấy từ: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
PubChem. (2018). Axit fumaric Lấy từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov
Hội hóa học hoàng gia. (2015). Axit fumaric Lấy từ: chemspider.com
Sách hóa học. (2017). Axit fumaric Lấy từ: chembook.com

Hóa học

« Tính chất và ví dụ axit mạnh Đặc điểm, cấu trúc, cách sử dụng và tương tác sinh học của axit hypobromous »