Các dẫn xuất của Benzen là gì?

các dẫn xuất benzen theo hệ thống của Liên minh Hóa học thuần túy và ứng dụng quốc tế (IUPAC), hydrocarbon thơm.

Hình 1 cho thấy một số ví dụ. Mặc dù một số hợp chất được gọi riêng bằng tên IUPAC, một số hợp chất thường được chỉ định bởi tên phổ biến (Các dẫn xuất và nhóm Benzen quan trọng, S.F.).

Trong lịch sử, các chất loại benzen được gọi là hydrocarbon thơm vì chúng có mùi thơm đặc biệt.

Ngày nay, một hợp chất thơm là bất kỳ hợp chất nào có chứa vòng benzen hoặc có một số tính chất giống như benzen (nhưng không nhất thiết phải có mùi thơm mạnh).

Bạn có thể nhận ra các hợp chất thơm trong văn bản này bằng sự hiện diện của một hoặc nhiều vòng benzen trong cấu trúc của nó.

Vào những năm 1970, các nhà nghiên cứu đã phát hiện ra rằng benzen là chất gây ung thư. Tuy nhiên, điều này không có nghĩa là các hợp chất có chứa vòng benzen như một phần trong cấu trúc của chúng cũng gây ung thư.

Một sai lầm phổ biến là, nếu một hợp chất được sử dụng để sản xuất một hóa chất cụ thể, các rủi ro liên quan đến nó vẫn như cũ.

Trên thực tế, khi benzen được phản ứng tạo ra các dẫn xuất khác nhau, nó không còn là hợp chất của benzen và tính chất hóa học của các sản phẩm thường có thể hoàn toàn khác nhau.

Do đó, sự hiện diện của vòng benzen trong cấu trúc của hợp chất không phải là nguyên nhân tự động gây lo ngại, trên thực tế, một số lượng lớn các hợp chất được tìm thấy trong thực phẩm của chúng ta có chứa vòng benzen ở đâu đó trong cấu trúc của nó (Cấu trúc và danh pháp của các hợp chất thơm, SF).

Danh pháp của các dẫn xuất benzen

Các dẫn xuất benzen đã được phân lập và sử dụng làm thuốc thử công nghiệp trong hơn 100 năm và nhiều tên gọi bắt nguồn từ các truyền thống lịch sử hóa học.

Các hợp chất được đề cập dưới đây mang tên lịch sử phổ biến và hầu hết thời gian không phải bởi các tên hệ thống của IUPAC (Dẫn xuất Benzen, S.F.).

-Phenol còn được gọi là benzenol.

-Toluene còn được gọi là methyl benzen.

-Anilin còn được gọi là benzenamine.

-Anisole còn được gọi là methoxy benzen.

-Tên IUPAC của styrene là vinyl benzen.

-Acetophenone còn được gọi là Methyl Phenyl Ketone.

-Tên IUPAC của benzaldehyd là benzenecarbaldehyd.

-Axit benzoic có tên IUPAC của axit benzen carboxylic.

Dẫn xuất đơn giản

Khi benzen chứa một nhóm thế duy nhất, chúng được gọi là các dẫn xuất đơn giản. Danh pháp cho trường hợp này sẽ là tên của dẫn xuất + benzen.

Ví dụ, clo (Cl) gắn vào một nhóm phenyl sẽ được gọi là chlorobenzene (clo + benzen). Vì chỉ có một nhóm thế trong vòng benzen, chúng ta không phải chỉ ra vị trí của nó trong vòng benzen (Lam, 2015).

Dẫn xuất bị loại bỏ

Khi hai trong số các vị trí trong vòng đã được thay thế bằng một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác, hợp chất này là một benzen bị loại bỏ.

Bạn có thể đánh số các nguyên tử carbon và đặt tên cho hợp chất liên quan đến chúng. Tuy nhiên, có một danh pháp riêng để mô tả các vị trí tương đối.

Sử dụng toluene làm ví dụ, định hướng ortho là tỷ lệ 1,2; mục tiêu là 1,3 và para là 1,4. Phải xem xét rằng có hai vị trí ortho và meta.

Các thành phần phụ được đặt tên theo thứ tự bảng chữ cái trừ khi có một yếu tố quan trọng hoặc cung cấp cho phân tử tên của nó, ví dụ phenol.

Ký hiệu cho các vị trí ortho, meta và para có thể được đơn giản hóa bằng các chữ cái o, m và p tương ứng (in nghiêng).

Một ví dụ về loại danh pháp này được hiển thị trong Hình 4 với các phân tử của o bromoethylbenzene, axit m nitrobenzoic và p bromonitrobenzene (Colapret, S.F.).

Dẫn xuất polysubstituting

Khi có nhiều hơn hai nhóm thế trong vòng benzen, nên sử dụng số để phân biệt chúng.

Bắt đầu đánh số trong nguyên tử carbon mà một trong các nhóm được gắn vào và đếm về phía nguyên tử carbon dẫn đến nhóm thế khác bằng con đường ngắn nhất.

Thứ tự của các nhóm thế là chữ cái và các nhóm thế được đặt tên trước số carbon trong đó tất cả điều này được theo sau bởi từ benzen. Hình 5 cho thấy ví dụ về phân tử 1-bromo, 2,4-dinitrobenzene.

Nếu một nhóm đưa ra một tên đặc biệt, tên của phân tử là một dẫn xuất của hợp chất đó và nếu không có nhóm nào đưa ra một tên đặc biệt, hãy liệt kê nó theo thứ tự bảng chữ cái, đặt cho chúng một bộ số thấp nhất.

Hình 6 cho thấy phân tử TNT, theo loại danh pháp này, phân tử này nên được gọi là 2, 4, 6 trinitrotoluene.

Một số dẫn xuất benzen quan trọng

Một số các dẫn xuất benzen thay thế là các hợp chất nổi tiếng và quan trọng về mặt thương mại.

Một trong những điều rõ ràng nhất là polystyrene, được sản xuất bởi sự trùng hợp của styrene. Phản ứng trùng hợp liên quan đến phản ứng của nhiều phân tử nhỏ hơn tạo thành chuỗi dài các phân tử.

Vài nghìn tỷ kg polystyrene được sản xuất mỗi năm và công dụng của chúng bao gồm dao kéo nhựa, bao bì thực phẩm, vật liệu đóng gói xốp, vỏ máy tính và vật liệu cách nhiệt (Net Industries và Licensors, S.F.).

Các dẫn xuất quan trọng khác là phenol. Chúng được định nghĩa là các phân tử benzen có nhóm OH (hydroxit) gắn liền với chúng.

Chúng được mô tả là chất rắn không màu hoặc màu trắng ở dạng tinh khiết nhất của chúng. Chúng được sử dụng để làm epoxies, nhựa và phim.

Toluene được định nghĩa là một phân tử benzen với một nhóm gồm một nguyên tử carbon và ba nguyên tử hydro gắn vào nó. Đó là "một chất lỏng trong suốt và không màu với mùi đặc biệt".

Toluene được sử dụng làm dung môi, mặc dù việc sử dụng này dần dần chấm dứt vì toluene có thể gây đau đầu, nhầm lẫn và mất trí nhớ. Nó cũng được sử dụng trong sản xuất một số loại bọt.

Anilin là một phân tử benzen có nhóm amin (-NH₂) gắn liền với nó. Aniline là một loại dầu không màu, nhưng có thể bị sẫm màu khi tiếp xúc với ánh sáng. Nó được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm và dược phẩm (Kimmons, S.F.).

Axit benzoic là một chất bảo quản thực phẩm, là nguyên liệu ban đầu để tổng hợp thuốc nhuộm và các hợp chất hữu cơ khác và được sử dụng để chữa bệnh thuốc lá.

Các phân tử dựa trên benzen phức tạp nhất có ứng dụng trong y học. Có thể bạn sẽ nghe thấy Paracetamol, có tên hóa học acetaminophen, thường được sử dụng làm thuốc giảm đau để giảm đau và đau đầu.

Trên thực tế, có khả năng một số lượng lớn các hợp chất dược liệu có vòng benzen ở đâu đó trong cấu trúc của nó, mặc dù các hợp chất này thường phức tạp hơn các hợp chất được trình bày ở đây.

Tài liệu tham khảo

1. Andy Brunning / Lãi gộp. (2015). Dẫn xuất benzen trong hóa hữu cơ. Phục hồi từ hợp chất.com.
2. Dẫn xuất benzen. (S.F.). Phục hồi từ chem.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Benzen và các dẫn xuất của nó. Được phục hồi từ colapret.com.utexas.edu.
4. Các dẫn xuất và nhóm benzen quan trọng. (S.F.). Phục hồi từ colby.edu.
5. Kimmons, R. (S.F.). Danh sách các dẫn xuất của Benzen. Lấy từ hunker.com.
6. Lam, D. (2015, ngày 16 tháng 11). Danh pháp của dẫn xuất benzen. 
7. Net Industries và cấp phép của nó. (S.F.). Benzen - Dẫn xuất benzen. Lấy từ Science.jrank.org.
8. Cấu trúc và danh pháp của các hợp chất thơm. (S.F.). Được phục hồi từ saylordotorg.github.io.