Liên kết đặc điểm và loại Ester
Một liên kết este được định nghĩa là liên kết giữa một nhóm rượu (-OH) và nhóm axit cacboxylic (-COOH), được hình thành bằng cách loại bỏ một phân tử nước (H)2O) (Futura-khoa học, S.F.).
Trong Hình 1, cấu trúc của ethyl acetate được hiển thị. Liên kết este là liên kết đơn giản được hình thành giữa oxy của axit cacboxylic và carbon của ethanol.
R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H2Ôi
Trong hình, phần màu xanh tương ứng với phần của hợp chất đến từ ethanol và phần màu vàng của axit axetic. Liên kết este trong vòng tròn màu đỏ được chỉ định.
Chỉ số
- 1 Thủy phân liên kết este
- 2 loại este
- 2.1 Este cacbonic
- 2.2 Este phốt pho
- 2.3 Este sunfuric
- 3 tài liệu tham khảo
Thủy phân liên kết este
Để hiểu rõ hơn một chút về bản chất của các liên kết este, chúng tôi giải thích cơ chế phản ứng thủy phân của các hợp chất này. Liên kết este tương đối yếu. Trong môi trường axit hoặc bazơ, nó bị thủy phân để tạo thành rượu và axit cacboxylic tương ứng. Cơ chế phản ứng thủy phân este được nghiên cứu kỹ.
Trong môi trường cơ bản, đầu tiên các hydroxit nucleophilic tấn công trong điện di C của este C = O, phá vỡ liên kết π và tạo trung gian tứ diện.
Sau đó, chất trung gian sụp đổ, cải tổ C = O, dẫn đến mất nhóm rời, alkoxide, RO-, dẫn đến axit cacboxylic.
Cuối cùng, phản ứng axit / bazơ là trạng thái cân bằng rất nhanh trong đó kiềm, RO- hoạt động như một bazơ làm mất axit carboxylic, RCO2H, (một phương pháp xử lý axit sẽ cho phép thu được axit cacboxylic từ phản ứng).
Cơ chế thủy phân của liên kết este trong môi trường axit phức tạp hơn một chút. Đầu tiên xảy ra phản ứng axit / bazơ, vì chỉ có một nucleophile yếu và một điện di bị lỗi, cần phải kích hoạt este.
Các proton của este carbonyl làm cho nó nhiều điện di hơn. Ở bước thứ hai, oxy của nước có chức năng là nucleophile tấn công điện di C trong C = O, với các electron di chuyển về phía ion hydronium, tạo ra trung gian tứ diện.
Ở bước thứ ba, một phản ứng axit / bazơ diễn ra làm mất hoạt tính của oxy từ phân tử nước để trung hòa tải.
Trong bước thứ tư, một phản ứng axit / bazơ khác xảy ra. Bạn cần xuất ra -OCH3, nhưng bạn cần làm cho nó trở thành một nhóm đi tốt bằng cách tạo ra.
Ở bước thứ năm, họ sử dụng các electron của một oxy lân cận để giúp "trục xuất" nhóm đi ra ngoài, tạo ra một phân tử trung tính của rượu.
Ở bước cuối cùng xảy ra phản ứng axit / bazơ. Sự khử liên kết của ion hydronium cho thấy carbonyl C = O trong sản phẩm axit cacboxylic và tái sinh chất xúc tác axit (Tiến sĩ Ian Hunt, S.F.).
Các loại este
Este cacbonic
Este carbonic là phổ biến nhất của loại hợp chất này. Este carbon đầu tiên là ethyl acetate hoặc ethyl ethanoate. Trước đây hợp chất này được gọi là ether giấm, có tên trong tiếng Đức là Essig-Äther có sự co lại được lấy từ tên của loại hợp chất này.
Este được tìm thấy trong tự nhiên và được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp. Nhiều este có mùi trái cây đặc trưng, và nhiều loại có mặt tự nhiên trong các loại tinh dầu của thực vật. Điều này cũng đã dẫn đến việc sử dụng phổ biến trong mùi hương và mùi hương nhân tạo khi mùi cố gắng được bắt chước.
Vài tỷ kg polyesters được sản xuất công nghiệp hàng năm, những sản phẩm quan trọng như hiện tại; polyetylen terephthalate, acryat và este axetat.
Liên kết este của este carboxylic chịu trách nhiệm hình thành chất béo trung tính trong cơ thể sống.
Triglyceride được tìm thấy trong tất cả các tế bào, nhưng chủ yếu là trong mô mỡ, chúng là nguồn dự trữ năng lượng chính mà sinh vật có. Triacylglyceride (TAG) là các phân tử glycerol liên kết với ba axit béo bằng liên kết este. Các axit béo có trong TAG chủ yếu là bão hòa (Wilkosz, 2013).
Triacylglyceride (triglyceride) được tổng hợp trong hầu như tất cả các tế bào. Các mô chính để tổng hợp TAG là ruột non, gan và tế bào mỡ. Ngoại trừ ruột và tế bào mỡ, quá trình tổng hợp TAG bắt đầu bằng glycerol.
Glyxerol đầu tiên được phosphoryl hóa với glycerol kinase và sau đó là các axit béo hoạt hóa (acyl-CoAs béo) đóng vai trò là chất nền để bổ sung các axit béo tạo ra axit photphatidic. Nhóm phốt phát được tách ra và axit béo cuối cùng được thêm vào.
Trong ruột non, TAG chế độ ăn uống được thủy phân để giải phóng axit béo và monoacylglyceride (MAG) trước khi hấp thu bởi các tế bào ruột. MAG của enterocytes đóng vai trò là chất nền cho quá trình acyl hóa trong quy trình hai bước tạo ra TAG.
Trong mô mỡ không có biểu hiện của glycerol kinase nên khối xây dựng cho TAG trong mô này là chất trung gian glycolytic, dihydroxyacetone phosphate, DHAP.
DHAP bị khử thành glycerol-3-phosphate bởi cytosolic glycerol-3-phosphate dehydrogenase và phản ứng tổng hợp TAG còn lại giống như đối với tất cả các mô khác.
Este photphoric
Este photphoric được tạo ra bởi sự hình thành liên kết este giữa rượu và axit photphoric. Với cấu trúc của axit, các este này có thể là mono, di và trisubstituting.
Những loại liên kết este này được tìm thấy trong các hợp chất như phospholipids, ATP, DNA và RNA.
Phospholipids được tổng hợp bằng cách hình thành liên kết este giữa rượu và phosphatidic acid phosphate (1,2-diacylglycerol 3-phosphate). Hầu hết các phospholipid có axit béo bão hòa trên C-1 và axit béo không bão hòa trên C-2 của bộ xương glycerol.
Các rượu được thêm vào phổ biến nhất (serine, ethanolamine và choline) cũng chứa nitơ có thể tích điện dương, trong khi glycerol và inositol thì không (King, 2017).
Adenosine triphosphate (ATP) là một phân tử được sử dụng làm tiền tệ năng lượng trong tế bào. Phân tử này bao gồm một phân tử adenine liên kết với phân tử ribose với ba nhóm phosphate (hình 8).
Ba nhóm phosphate của phân tử được gọi là gamma (γ), beta (β) và Alpha (α), nhóm sau này ester hóa nhóm hydroxyl C-5 của ribose.
Liên kết giữa ribose và nhóm α-phosphoryl là liên kết phosphoester vì nó bao gồm nguyên tử carbon và nguyên tử phốt pho, trong khi các nhóm β- và-phosphoryl trong ATP được kết nối bởi các liên kết phosphoanhydride không liên quan đến các nguyên tử carbon.
Tất cả phosphoanhydro đều có năng lượng hóa học đáng kể và ATP cũng không ngoại lệ. Năng lượng tiềm năng này có thể được sử dụng trực tiếp trong các phản ứng sinh hóa (ATP, 2011).
Liên kết phosphodiester là liên kết cộng hóa trị, trong đó một nhóm phốt phát được gắn vào các nguyên tử cacbon liền kề thông qua các liên kết este. Liên kết là kết quả của phản ứng ngưng tụ giữa nhóm hydroxyl gồm hai nhóm đường và nhóm phốt phát.
Liên kết diester giữa axit photphoric và hai phân tử đường trong DNA và RNA xương sống liên kết hai nucleotide với nhau để tạo thành các polyme oligonucleotide. Liên kết phosphodiester liên kết carbon 3 'với carbon 5' trong DNA và RNA.
(cơ sở1) - (ribose) -OH + HO-P (O) 2-O- (ribose) - (cơ sở 2)
(cơ sở1) - (ribose) - O - P (O) 2 - O- (ribose) - (cơ sở 2) + H2Ôi
Trong phản ứng của hai trong số các nhóm hydroxyl trong axit photphoric với một nhóm hydroxyl trong hai phân tử khác, hai liên kết este được hình thành trong một nhóm phosphodiester. Một phản ứng ngưng tụ trong đó một phân tử nước bị mất tạo ra mỗi liên kết este.
Trong quá trình trùng hợp các nucleotide để tạo thành axit nucleic, nhóm hydroxyl của nhóm phosphate liên kết với 3 'carbon của một đường của một nucleotide để tạo liên kết este với phosphate của một nucleotide khác.
Phản ứng tạo thành liên kết phosphodiester và loại bỏ một phân tử nước (sự hình thành liên kết phosphodiesther, S.F.).
Este sunfuric
Các este lưu huỳnh hoặc thioesters là các hợp chất với nhóm chức R-S-CO-R '. Chúng là sản phẩm của phản ứng ester hóa giữa axit cacboxylic và thiol hoặc với axit sunfuric (Block, 2016).
Trong hóa sinh, các thioesters được biết đến nhiều nhất là dẫn xuất của coenzyme A, ví dụ, acetyl-CoA.
Acetyl coenzyme A hoặc acetyl-CoA (hình 8) là một phân tử tham gia vào nhiều phản ứng sinh hóa. Nó là một phân tử trung tâm trong quá trình chuyển hóa lipid, protein và carbohydrate.
Chức năng chính của nó là đưa nhóm acetyl vào chu trình axit citric (chu trình Krebs) sẽ bị oxy hóa để sản xuất năng lượng. Nó cũng là phân tử tiền thân của sự tổng hợp axit béo và là sản phẩm của sự thoái hóa của một số axit amin.
Các axit béo kích hoạt CoA được đề cập ở trên là những ví dụ khác về thioesters có nguồn gốc trong tế bào cơ. Quá trình oxy hóa của thioesters của axit béo-CoA thực sự xảy ra trong các cơ quan rời rạc gọi là ty thể (Thompson, 2015).
Tài liệu tham khảo
- ATP (2011, ngày 10 tháng 8). Lấy từ learnbiochemology.wordpress: learnbiochemology.wordpress.com.
- Khối, E. (2016, ngày 22 tháng 4). Hợp chất organosulfur. Lấy từ britannica: britannica.com.
- Ian Hunt. (S.F.). Thủy phân este. Lấy từ chem.ucacheary.ca: chem.ucacheary.ca.
- Futura-Khoa học,. (S.F.). Trái phiếu Ester. Lấy từ Futura-scatics.us.
- King, M. W. (2017, ngày 16 tháng 3). Axit béo, triglyceride và tổng hợp phospholipid và chuyển hóa. Lấy từ themedicalbiochemologypage.org.
- sự hình thành liên kết phosphodiesther. (S.F.). Lấy từ biosyn: biosyn.com.
- Thompson, T. E. (2015, ngày 19 tháng 8). Lipid. Phục hồi từ britannica: britannica.com.
- .