Đặc tính, loại và cơ chế hydro hóa xúc tác



các hydro hóa xúc tác là phản ứng mà hydro phân tử được thêm vào hợp chất ở tốc độ cao hơn. Phân tử của H2 Đầu tiên, nó không chỉ phải phá vỡ liên kết cộng hóa trị của nó, mà còn bởi vì nó rất nhỏ, va chạm hiệu quả giữa nó và hợp chất mà nó sẽ được thêm vào ít có khả năng..

Các hợp chất thụ thể hydro có thể là hữu cơ hoặc vô cơ. Trong các hợp chất hữu cơ là nơi tìm thấy nhiều ví dụ về hydro hóa xúc tác; đặc biệt, những chất có hoạt tính dược lý, hoặc đã kết hợp kim loại trong cấu trúc của chúng (hợp chất organometallic).

Điều gì xảy ra khi H được thêm vào2 đến một cấu trúc đầy carbon? Nó làm giảm sự không bão hòa của nó, nghĩa là, carbon đạt đến mức tối đa của các liên kết đơn giản có thể hình thành.

Do đó, H2 nó được thêm vào các liên kết đôi (C = C) và gấp ba (C≡C); mặc dù nó cũng có thể được thêm vào các nhóm carbonyl (C = O).

Do đó, anken và alkynes được phản ứng bằng quá trình hydro hóa xúc tác. Bằng cách phân tích bề ngoài bất kỳ cấu trúc nào, có thể dự đoán liệu nó có thêm H hay không2 chỉ phát hiện các liên kết đôi và ba.

Chỉ số

  • 1 Đặc điểm của hydro hóa xúc tác
    • 1.1 Vỡ liên kết hydro
    • 1.2 Thí nghiệm
  • 2 loại
    • 2.1 Đồng nhất
    • 2.2 Không đồng nhất
  • 3 cơ chế
  • 4 tài liệu tham khảo

Đặc điểm của hydro hóa xúc tác

Cơ chế của phản ứng này được thể hiện trong hình ảnh. Tuy nhiên, cần phải giải quyết một số khía cạnh lý thuyết trước khi mô tả nó.

Các bề mặt của các quả cầu màu xám đại diện cho các nguyên tử kim loại, như sẽ thấy, là chất xúc tác của quá trình hydro hóa.

Vỡ trái phiếu hydro

Đối với người mới bắt đầu, hydro hóa là một phản ứng tỏa nhiệt, nghĩa là nó giải phóng nhiệt do sự hình thành các hợp chất năng lượng thấp hơn.

Điều này được giải thích bởi sự ổn định của các liên kết C - H được hình thành, đòi hỏi nhiều năng lượng hơn cho lần vỡ tiếp theo của nó so với yêu cầu của liên kết H - H của hydro phân tử..

Mặt khác, hydro hóa luôn liên quan đến việc phá vỡ liên kết H - H trước tiên. Sự vỡ này có thể là homolytic, như trong nhiều trường hợp:

H-H => H ∙ + H

Hoặc heterolítica, có thể xảy ra, ví dụ, khi oxit kẽm bị hydro hóa, ZnO:

H-H => H+ + H-

Lưu ý rằng sự khác biệt giữa hai lần vỡ nằm ở cách các electron trong liên kết được phân phối. Nếu chúng được phân phối đều (cộng hóa trị), mỗi H kết thúc bảo toàn một electron; trong khi đó nếu phân phối là ion, một đầu không có electron, H+, và người khác chiến thắng họ hoàn toàn, H-.

Cả hai vỡ đều có thể trong quá trình hydro hóa xúc tác, mặc dù homolytic cho phép phát triển một cơ chế logic cho việc này.

Thử nghiệm

Hydrogen là một chất khí, và do đó, phải được sủi bọt và đảm bảo rằng chỉ có nó chiếm ưu thế trên bề mặt của chất lỏng.

Mặt khác, hợp chất được hydro hóa phải được hòa tan trong môi trường, có thể là nước, rượu, ether, este hoặc amin lỏng; nếu không, quá trình hydro hóa sẽ trôi qua rất chậm.

Sau khi hợp chất được hydro hóa hòa tan, cũng phải có chất xúc tác trong môi trường phản ứng. Điều này sẽ chịu trách nhiệm đẩy nhanh tốc độ của phản ứng.

Trong quá trình hydro hóa xúc tác, người ta thường sử dụng các kim loại được chia nhỏ bằng niken, paladi, bạch kim hoặc rhodium, không hòa tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ. Do đó, sẽ có hai pha: pha lỏng với hợp chất hòa tan và hydro, và pha rắn, chất xúc tác.

Các kim loại này đóng góp bề mặt của chúng để hydro và hợp chất phản ứng, theo cách mà các liên kết bị phá vỡ.

Tương tự như vậy, chúng làm giảm không gian khuếch tán của loài, làm tăng số lượng va chạm phân tử hiệu quả. Không chỉ vậy, mà ngay cả phản ứng diễn ra trong lỗ chân lông của kim loại.

Các loại

Đồng nhất

Có nói về hydro hóa xúc tác đồng thể khi môi trường phản ứng bao gồm một pha. Ở đây không có chỗ cho việc sử dụng kim loại ở trạng thái nguyên chất, vì chúng không hòa tan.

Thay vào đó, các hợp chất organometallic của các kim loại này được sử dụng, có thể hòa tan và được chứng minh là có năng suất cao..

Một trong những hợp chất organometallic này là chất xúc tác của Wilkinson: tris (triphenylphosphine) rhodium clorua, [(C6H5)3P]3RhCl. Các hợp chất này tạo thành phức chất với H2, kích hoạt nó cho phản ứng bổ sung tiếp theo của nó với anken hoặc alkyne.

Sự hydro hóa đồng nhất trình bày nhiều lựa chọn thay thế hơn so với sự không đồng nhất. Tại sao? Bởi vì hóa học là các hợp chất organometallic rất phong phú: đủ để thay đổi kim loại (Pt, Pd, Rh, Ni) và các phối tử (các phân tử hữu cơ hoặc vô cơ liên kết với trung tâm kim loại), để có được chất xúc tác mới.

Không đồng nhất

Quá trình hydro hóa xúc tác không đồng nhất, như vừa đề cập, có hai giai đoạn: một chất lỏng và một chất rắn.

Ngoài các chất xúc tác kim loại, còn có các chất khác bao gồm một hỗn hợp rắn; ví dụ, chất xúc tác Lindlar, bao gồm bạch kim, canxi cacbonat, axetat chì và quinoline.

Chất xúc tác Lindlar có đặc điểm là nó thiếu cho quá trình hydro hóa các anken; tuy nhiên, nó rất hữu ích cho quá trình hydro hóa một phần, nghĩa là, nó hoạt động xuất sắc trên alkynes:

RC≡CR + H2 => RHC = CHR

Cơ chế

Hình ảnh cho thấy cơ chế hydro hóa xúc tác sử dụng kim loại nghiền thành chất xúc tác.

Các quả cầu màu xám tương ứng với bề mặt kim loại của bạch kim. Phân tử H2 (màu tím) tiếp cận bề mặt kim loại như anken thay thế tetra, R2C = CR2.

H2 tương tác với các electron chạy qua các nguyên tử kim loại và xảy ra sự phá vỡ và liên kết tạm thời hình thành H-M, trong đó M là kim loại. Quá trình này được gọi là hấp thụ hóa học; đó là sự hấp phụ của các lực hóa học.

Alkene tương tác theo cách tương tự, nhưng liên kết tạo thành nó với liên kết đôi (đường chấm chấm). Liên kết H - H đã được phân tách và mỗi nguyên tử hydro vẫn liên kết với kim loại; tương tự như vậy với các trung tâm kim loại trong các chất xúc tác organometallic, tạo thành một phức chất trung gian H-M-H.

Sau đó, sự di chuyển của H sang liên kết đôi xảy ra và nó mở ra tạo thành liên kết với kim loại. Sau đó, H còn lại kết hợp với carbon khác của liên kết đôi ban đầu và cuối cùng ankan được tạo ra, R2HC-CHR2.

Cơ chế này sẽ được lặp lại nhiều lần nếu cần, cho đến khi tất cả H2 đã phản ứng hoàn toàn.

Tài liệu tham khảo

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Hóa hữu cơ. Amin (10thứ phiên bản.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Hóa hữu cơ (Ấn bản thứ sáu). Đồi Mc Graw.
  3. Rùng mình & Atkins. (2008). Hóa vô cơ (Ấn bản thứ tư). Đồi Mc Graw.
  4. Luân J. (s.f.). Phản ứng hydro hóa xúc tác của anken. Hóa học LibreTexts. Lấy từ: chem.libretexts.org
  5. Jones D. (2018). Hydrogen hóa xúc tác là gì? - Cơ chế & Phản ứng. Học tập. Lấy từ: học.com