Esters thuộc tính, cấu trúc, sử dụng, ví dụ

các este chúng là các hợp chất hữu cơ có thành phần axit cacboxylic và thành phần rượu. Công thức hóa học chung của nó là RCO₂R^' hoặc RCOOR^'. Bên phải, RCOO, tương ứng với nhóm carboxyl, trong khi bên phải, HOẶC^' Đó là rượu. Cả hai chia sẻ một nguyên tử oxy và chia sẻ sự tương đồng nhất định với các ete (ROR ').

Vì lý do này ethyl acetate, CH₃COOCH₂CH₃, đơn giản nhất của este, được coi là axit axetic hoặc giấm, và do đó nguồn gốc từ nguyên của tên 'ester'. Vì vậy, một este bao gồm sự thay thế hydro axit của nhóm COOH, cho một nhóm alkyl đến từ rượu.

Các este ở đâu? Từ đất hóa học hữu cơ, có nhiều nguồn tự nhiên. Mùi dễ chịu của trái cây, chẳng hạn như chuối, lê và táo, là một sản phẩm của sự tương tác của este với nhiều thành phần khác. Chúng cũng được tìm thấy ở dạng chất béo trung tính trong dầu hoặc chất béo.

Cơ thể chúng ta sản xuất chất béo trung tính từ các axit béo, có chuỗi carbon dài và rượu glycerol. Điều gì làm nên sự khác biệt của một số este so với các chất khác nằm ở cả R, chuỗi thành phần axit và R ', của thành phần rượu.

Một este có trọng lượng phân tử thấp phải có ít cacbon trong R và R ', trong khi các loại khác, chẳng hạn như sáp, có nhiều cacbon đặc biệt là trong R', thành phần rượu và do đó trọng lượng phân tử cao.

Tuy nhiên, không phải tất cả các este là hữu cơ nghiêm ngặt. Nếu nguyên tử carbon của nhóm carbonyl được thay thế bằng một photpho, thì RPOOR 'sẽ xuất hiện. Điều này được gọi là este phốt phát và chúng có tầm quan trọng rất lớn trong cấu trúc của DNA.

Do đó, miễn là một nguyên tử có thể liên kết hiệu quả với carbon hoặc oxy, chẳng hạn như lưu huỳnh (RSOOR '), do đó nó có thể tạo thành một este vô cơ.

Chỉ số

• 1 thuộc tính
  • 1.1 Độ hòa tan trong nước
  • 1.2 Phản ứng thủy phân
  • 1.3 Phản ứng khử
  • 1.4 Phản ứng transester hóa
• 2 cấu trúc
  • 2.1 Chấp nhận cầu hydro
• 3 danh pháp
• 4 Chúng được hình thành như thế nào?
  • 4.1 Quá trình hóa
  • 4.2 Este từ acyl clorua
• 5 công dụng
• 6 ví dụ
• 7 tài liệu tham khảo

Thuộc tính

Este không phải là axit hoặc rượu, vì vậy chúng không hoạt động như vậy. Ví dụ, điểm nóng chảy và sôi của nó thấp hơn so với những điểm có trọng lượng phân tử tương tự, nhưng gần hơn về giá trị của aldehyd và ketone.

Axit butanoic, CH₃CH₂CH₂COOH, có nhiệt độ sôi 164 ° C, trong khi ethyl acetate, CH₃COOCH₂CH₃, 77,1 CC.

Ngoài ví dụ gần đây, điểm sôi của 2-methylbutane, CH₃CH (CH₃CH₂CH₃, metyl axetat, CH₃COOCH₃, và của 2-butanol, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, như sau: 28, 57 và 99ºC. Ba hợp chất có trọng lượng phân tử 72 và 74 g / mol.

Este trọng lượng phân tử thấp có xu hướng dễ bay hơi và có mùi dễ chịu, đó là lý do tại sao hàm lượng của chúng trong trái cây mang lại cho họ mùi hương gia đình. Mặt khác, khi trọng lượng phân tử của chúng cao, chúng là chất rắn kết tinh không màu và không mùi, hoặc tùy thuộc vào cấu trúc của chúng, thể hiện các đặc tính dầu mỡ.

Độ hòa tan trong nước

Các axit cacboxylic và rượu thường hòa tan trong nước, trừ khi chúng có đặc tính kỵ nước cao trong cấu trúc phân tử của chúng. Các este cũng vậy. Khi R hoặc R 'là các chuỗi ngắn, este có thể tương tác với các phân tử nước bằng lực lưỡng cực và lực London.

Điều này là do các este là chấp nhận liên kết hydro. Thế nào? Cho hai nguyên tử oxy RCOOR '. Các phân tử nước hình thành liên kết hydro với bất kỳ oxygens nào. Nhưng khi chuỗi R hoặc R 'rất dài, chúng sẽ đẩy nước xung quanh, khiến cho việc hòa tan của chúng là không thể.

Một ví dụ rõ ràng về điều này xảy ra với các este triglyceride. Chuỗi bên của nó dài và làm cho dầu và chất béo không hòa tan trong nước, trừ khi chúng tiếp xúc với dung môi ít phân cực hơn, gần giống với các chuỗi này.

Phản ứng thủy phân

Các este cũng có thể phản ứng với các phân tử nước trong cái được gọi là phản ứng thủy phân. Tuy nhiên, chúng đòi hỏi một môi trường axit hoặc cơ bản đủ để thúc đẩy cơ chế phản ứng nói trên:

RCOOR ' + H₂Ôi <=> RCOOH + R'OH

(Môi trường axit)

Phân tử nước được thêm vào nhóm carbonyl, C = O. Phản ứng thủy phân axit được tóm tắt trong việc thay thế mỗi R 'của thành phần rượu cho một OH đến từ nước. Cũng lưu ý cách este "phá vỡ" thành hai thành phần của nó: axit cacboxylic, RCOOH và rượu R'OH.

RCOOR ' + OH^- => RCOÔi^-+ R'OH

(Phương tiện cơ bản)

Khi thủy phân được thực hiện trong môi trường cơ bản, một phản ứng không thể đảo ngược được gọi là xà phòng hóa. Điều này được sử dụng rộng rãi và là nền tảng trong sản xuất xà phòng thủ công hoặc công nghiệp.

RCOO^- là anion carboxylate ổn định, được liên kết tĩnh điện với cation chiếm ưu thế trong môi trường.

Nếu cơ sở được sử dụng là NaOH, muối RCOONa được hình thành. Khi este là một chất béo trung tính, theo định nghĩa có ba chuỗi bên R, ba muối của axit béo, RCOONa và rượu glycerol được tạo thành.

Phản ứng khử

Este là hợp chất oxy hóa cao. Ý bạn là gì Nó có nghĩa là nó có một số liên kết cộng hóa trị với oxy. Khi loại bỏ các liên kết C - O, vỡ xảy ra và kết thúc việc tách các thành phần axit và cồn; và thậm chí nhiều hơn, axit được khử thành dạng ít bị oxy hóa hơn thành rượu:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Đây là phản ứng khử. Nó cần một chất khử mạnh, chẳng hạn như hydrua nhôm lithium, LiAlH₄, và một môi trường axit thúc đẩy sự di chuyển của các điện tử. Rượu là dạng khử mạnh nhất, nghĩa là những dạng có liên kết cộng hóa trị ít hơn với oxy (chỉ có một: C - OH).

Hai rượu, RCH₂OH + R'OH, đến từ hai chuỗi tương ứng của este gốc RCOOR '. Đây là một phương pháp tổng hợp các rượu có giá trị gia tăng từ các este của chúng. Ví dụ, nếu bạn muốn tạo ra rượu từ một nguồn ester kỳ lạ, đây sẽ là một cách tốt cho mục đích đó.

Phản ứng transester hóa

Este có thể biến thành người khác nếu chúng phản ứng trong môi trường axit hoặc cơ bản với rượu:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOHOẶC " + R'OH

Cấu trúc

Hình ảnh trên thể hiện cấu trúc chung của tất cả các este hữu cơ. Lưu ý rằng R, nhóm carbonyl C = O và OR ', tạo thành một tam giác phẳng, sản phẩm của phép lai sp² của nguyên tử carbon trung tâm. Tuy nhiên, các nguyên tử khác có thể chấp nhận hình học khác và cấu trúc của chúng phụ thuộc vào bản chất bên trong của R hoặc R '.

Nếu R hoặc R 'là các chuỗi alkyl đơn giản, ví dụ, thuộc loại (CH₂)_nCH₃, chúng sẽ trông ngoằn ngoèo trong không gian. Đây là trường hợp của pentyl butanoate, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Nhưng trong bất kỳ nguyên tử cacbon nào của các chuỗi này có thể là một nhánh hoặc không bão hòa (C = C, C≡C), sẽ thay đổi cấu trúc tổng thể của este. Và vì lý do này, các tính chất vật lý của nó, chẳng hạn như độ hòa tan và điểm sôi và nóng chảy của nó, thay đổi theo từng hợp chất.

Ví dụ, chất béo không bão hòa có liên kết đôi trong chuỗi R của chúng, ảnh hưởng tiêu cực đến tương tác giữa các phân tử. Kết quả là, họ hạ thấp điểm nóng chảy của mình, cho đến khi chúng ở dạng lỏng hoặc dầu ở nhiệt độ phòng.

Chấp nhận cầu hydro

Mặc dù hình tam giác của bộ xương của các este nổi bật hơn trong hình ảnh, chuỗi R và R chịu trách nhiệm cho sự đa dạng trong cấu trúc của chúng.

Tuy nhiên, bản thân tam giác xứng đáng là một đặc điểm cấu trúc của este: chúng là những chất nhận liên kết hydro. Thế nào? Thông qua oxy của các nhóm carbonyl và alkoxide (-OR ').

Chúng có các cặp electron tự do, có thể thu hút các nguyên tử hydro tích điện dương một phần từ các phân tử nước.

Do đó, nó là một loại tương tác lưỡng cực - lưỡng cực đặc biệt. Các phân tử nước tiếp cận este (nếu không bị ngăn chặn bởi chuỗi R hoặc R ') và cầu C = O-H được hình thành₂O, hoặc OH₂-Ô-R '.

Danh pháp

Các este được đặt tên như thế nào? Để đặt tên chính xác cho một este, cần phải tính đến số lượng carbon của chuỗi R và R '. Ngoài ra, bất kỳ chi nhánh, nhóm thế hoặc không bão hòa có thể.

Một khi điều này được thực hiện, với tên của mỗi R 'của nhóm alkoxide -OR' được thêm hậu tố -ilo, trong khi vào chuỗi R của nhóm carboxyl -COOR, hậu tố -ato. Đầu tiên, phần R được đề cập, tiếp theo là từ 'de' và sau đó là tên của phần R '.

Ví dụ: CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Nó có năm nguyên tử cacbon ở phía bên phải, nghĩa là chúng tương ứng với R '. Và ở phía bên trái có bốn nguyên tử carbon (bao gồm nhóm carbonyl C = O). Do đó, R 'là một nhóm pentyl và R là butan (bao gồm carbonyl và được coi là chuỗi chính).

Sau đó, để đặt tên cho hợp chất, chỉ cần thêm các hậu tố tương ứng và đặt tên theo thứ tự thích hợp: butaneato của dồn nénilo.

Cách gọi tên các hợp chất sau: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Chuỗi -C (CH₃)₃ tương ứng với nhóm thế tert-butyl alkyl. Vì bên trái có ba nguyên tử cacbon, nên nó là "propan". Tên của anh ấy là: propaneato từ tert-nhưngilo.

Chúng được hình thành như thế nào?

Quá trình este hóa

Có nhiều tuyến đường để tổng hợp ester, một số trong đó thậm chí có thể là tiểu thuyết. Tuy nhiên, tất cả đều hội tụ trên thực tế là tam giác của hình ảnh của cấu trúc, nghĩa là liên kết CO - O, phải được hình thành. Muốn vậy, bạn phải bắt đầu từ một hợp chất trước đây có nhóm carbonyl: dưới dạng axit cacboxylic.

Và axit cacboxylic nên được ràng buộc với những gì? Đối với rượu, nếu không, nó sẽ không có thành phần cồn đặc trưng cho các este. Tuy nhiên, axit cacboxylic đòi hỏi nhiệt và axit để cho phép cơ chế phản ứng tiến hành. Các phương trình hóa học sau đây đại diện cho nói trên:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂Ôi

(Môi trường axit)

Điều này được gọi là phản ứng của ester hóa.

Ví dụ, axit béo có thể được ester hóa bằng metanol, CH₃OH, để thay thế axit H của nó bằng các nhóm methyl, vì vậy phản ứng này cũng có thể được coi là methyl hóa. Đây là một bước quan trọng khi xác định hồ sơ axit béo của một số loại dầu hoặc chất béo.

Este từ acyl clorua

Một cách khác để tổng hợp este là từ acyl clorua, RCOCl. Trong đó, thay vì thay thế nhóm hydroxyl OH, nguyên tử Cl được thay thế:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

Và không giống như quá trình ester hóa của axit cacboxylic, nước không được giải phóng mà là axit clohydric.

Các phương pháp khác có sẵn trong thế giới hóa học hữu cơ, như oxy hóa Baeyer-Villiger, sử dụng peroxyaxit (RCOOOH).

Công dụng

Trong số các ứng dụng chính của este là:

-Trong việc làm nến hoặc nến, giống như trong hình trên. Este chuỗi bên rất dài được sử dụng cho mục đích này.

-Là thuốc hoặc chất bảo quản thực phẩm. Điều này là do tác dụng của paraben, vốn chỉ là este axit para-hydroxybenzoic. Mặc dù họ bảo tồn chất lượng của sản phẩm, nhưng có những nghiên cứu đặt câu hỏi về tác dụng tích cực của nó đối với sinh vật.

-Chúng phục vụ cho việc sản xuất nước hoa nhân tạo bắt chước mùi và vị của nhiều loại trái cây hoặc hoa. Vì vậy, este có mặt trong đồ ngọt, kem, nước hoa, mỹ phẩm, xà phòng, dầu gội, trong số các sản phẩm thương mại khác có công hoặc hương liệu hấp dẫn.

-Este cũng có thể có tác dụng dược lý tích cực. Vì lý do này, ngành công nghiệp dược phẩm đã được dành riêng để tổng hợp các este có nguồn gốc từ axit có trong sinh vật để đánh giá một số cải tiến có thể trong điều trị bệnh. Aspirin là một trong những ví dụ đơn giản nhất của các este như vậy.

-Các este lỏng, như ethyl acetate, là dung môi thích hợp cho một số loại polymer nhất định, chẳng hạn như nitrocellulose và một loạt các loại nhựa.

Ví dụ

Một số ví dụ bổ sung của este như sau:

-Pentyl butanoate, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, có mùi như quả mơ và lê.

-Vinyl axetat, CH₃COOCH₂= CH₂, từ đó polymer polyvinyl acetate được sản xuất.

-Isopentyl Pentanoate, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, bắt chước hương vị của táo.

-Ethylpropanoate, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propyl methanoate, HCOOCH₂CH₂CH₃.

Tài liệu tham khảo

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Hóa hữu cơ. (Phiên bản thứ mười, tr 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Hóa học hữu cơ (2006) Phiên bản thứ sáu. Đồi Mc Graw-
3. Hóa học LibreTexts. Danh pháp của Este. Lấy từ: chem.libretexts.org
4. Quản trị viên (Ngày 19 tháng 9 năm 2015). Esters: Bản chất hóa học, tính chất và công dụng của nó. Lấy từ: pur-chemical.com
5. Hóa hữu cơ trong cuộc sống hàng ngày của chúng tôi. (Ngày 9 tháng 3 năm 2014). Công dụng của este là gì? Lấy từ: gen2oolistassocation.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Ví dụ về Esters. Lấy từ: quimicas.net
7. Hòa bình María de Lộdes Cornejo Arteaga. Các ứng dụng chính của Esters. Lấy từ: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Tháng 1/2016). Giới thiệu Esters. Lấy từ: chemguide.co.uk