Monosacarit đặc điểm, chức năng, phân loại, ví dụ



các monosacarit chúng là những phân tử tương đối nhỏ tạo thành cơ sở cấu trúc của carbohydrate phức tạp hơn. Chúng khác nhau về cấu trúc và cấu hình lập thể của chúng.

Ví dụ nổi bật nhất của một monosacarit, và cũng có nhiều nhất trong tự nhiên, là d-glucose, được tạo thành từ sáu nguyên tử carbon. Glucose là nguồn năng lượng không thể thiếu và là thành phần cơ bản của một số polyme nhất định, chẳng hạn như tinh bột và cellulose.

Monosacarit là các hợp chất có nguồn gốc từ aldehyd hoặc ketone và chứa ít nhất ba nguyên tử carbon trong cấu trúc của chúng. Chúng không thể trải qua các quá trình thủy phân để phân hủy thành các đơn vị đơn giản hơn.

Nhìn chung, monosacarit là các chất rắn, có màu trắng và có vẻ ngoài tinh thể với vị ngọt. Vì chúng là các chất phân cực, chúng hòa tan cao trong nước và không hòa tan trong dung môi không phân cực.

Chúng có thể được liên kết với các monosacarit khác bằng các liên kết glycosid và tạo thành nhiều hợp chất, có tầm quan trọng lớn về mặt sinh học và cấu trúc, rất đa dạng.

Số lượng lớn các phân tử mà monosacarit có thể hình thành khiến chúng có thể giàu về cả thông tin và chức năng. Trên thực tế, carbohydrate là các phân tử sinh học phong phú nhất trong các sinh vật.

Sự kết hợp của monosacarit làm phát sinh các disacarit - như sucrose, lactose và maltose - và các polyme lớn hơn như glycogen, tinh bột và cellulose, thực hiện chức năng lưu trữ năng lượng, ngoài chức năng cấu trúc.

Chỉ số

  • 1 Đặc điểm chung
  • 2 cấu trúc
    • 2.1 Âm thanh nổi
    • 2.2 Hemiaceles và hemiaetales
    • 2.3 Hình thức: ghế và tàu
  • 3 Tính chất của monosacarit
    • 3.1 Dạng tương tác và dị thường của d-glucose
    • 3.2 Điều chế monosacarit
    • 3.3 Hoạt động của pH trong monosacarit
  • 4 chức năng
    • 4.1 Nguồn điện
    • 4.2 Tương tác tế bào
    • 4.3 Thành phần của oligosacarit
  • 5 Phân loại
  • 6 Dẫn xuất quan trọng của monosacarit
    • 6.1 Glycoside
    • 6.2 N-glycosylamines hoặc N-glycoside
    • 6.3 Axit mourmic và axit neuraminic
    • 6.4 Rượu đường
  • 7 Ví dụ về monosacarit
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2 -Có thể
  • 8 tài liệu tham khảo

Đặc điểm chung

Monosacarit là carbohydrate đơn giản nhất. Về mặt cấu trúc, chúng là carbohydrate và nhiều trong số chúng có thể được biểu diễn bằng công thức thực nghiệm (C-H2Ô)n. Chúng đại diện cho một nguồn năng lượng quan trọng cho các tế bào và là một phần của các phân tử khác nhau cần thiết cho sự sống, chẳng hạn như DNA.

Monosacarit bao gồm các nguyên tử carbon, oxy và hydro. Khi chúng ở trong dung dịch, dạng đường chiếm ưu thế (như ribose, glucose hoặc fructose) không phải là một chuỗi mở, nhưng chúng tạo thành các vòng ổn định hơn về mặt năng lượng.

Các monosacarit nhỏ nhất được tạo thành từ ba nguyên tử cacbon và dihydroxyacetone và d- và l-glyceraldehyd..

Bộ xương carbon của monosacarit không có phân nhánh và tất cả các nguyên tử carbon, ngoại trừ một, có một nhóm hydroxyl (-OH). Ở nguyên tử carbon còn lại là một oxy carbonyl có thể được kết hợp trong một liên kết acetal hoặc ket.

Cấu trúc

Âm thanh nổi

Monosacarit - ngoại trừ dihydroxyacetone - có các nguyên tử carbon không đối xứng, nghĩa là chúng được liên kết với bốn nguyên tố hoặc nhóm thế khác nhau. Những nguyên tử cacbon này chịu trách nhiệm cho sự xuất hiện của các phân tử chirus và do đó các đồng phân quang học.

Ví dụ, glyceraldehyd có một nguyên tử carbon không đối xứng duy nhất và do đó hai dạng của đồng phân lập thể được chỉ định là các chữ cái d- và l-glyceralid. Trong trường hợp aldotetrosas, chúng có hai nguyên tử carbon không đối xứng, trong khi aldopentosas có ba.

Aldohexoses, giống như glucose, có bốn nguyên tử carbon không đối xứng, do đó chúng có thể tồn tại ở dạng 16 đồng phân lập thể khác nhau.

Các nguyên tử cacbon không đối xứng này thể hiện hoạt động quang học và các dạng monosacarit khác nhau về bản chất theo tính chất này. Các dạng glucose thường gặp nhất là dextrorotatory, và dạng fructose thông thường là levorotortic.

Khi có nhiều hơn hai nguyên tử cacbon không đối xứng xuất hiện, các tiền tố d- và l- đề cập đến nguyên tử bất đối xứng hơn nữa từ carbonyl carbon.

Hemiaceles và hemiaetales

Monosacarit có khả năng hình thành các vòng nhờ sự hiện diện của một nhóm aldehyd phản ứng với rượu và tạo ra một hemiacet. Tương tự như vậy, ketone có thể phản ứng với một loại rượu và nói chung là một hình bán nguyệt.

Ví dụ, trong trường hợp glucose, carbon ở vị trí 1 (ở dạng tuyến tính) phản ứng với carbon ở vị trí 5 của cùng cấu trúc để tạo thành một hemiacet nội phân tử.

Tùy thuộc vào cấu hình của các nhóm thế có trên mỗi nguyên tử carbon, các loại đường ở dạng tuần hoàn của chúng có thể được biểu diễn theo các công thức chiếu Haworth. Trong các sơ đồ này, cạnh của vòng gần với đầu đọc nhất và phần này được thể hiện bằng các đường dày (xem hình ảnh chính).

Do đó, một loại đường có sáu thuật ngữ là một pyranose và một vòng có năm thuật ngữ được gọi là furanosa.

Do đó, các dạng glucose và fructose theo chu kỳ được gọi là glucopyranose và fructofuranose. Như đã thảo luận ở trên, d-glucopyranose có thể tồn tại ở hai dạng stereoisomeric, ký hiệu là các chữ cái α và.

Hình thức: ghế và tàu

Các sơ đồ Haworth cho thấy cấu trúc của các monosacarit có cấu trúc phẳng, tuy nhiên quan điểm này không đúng.

Các vòng không phẳng vì hình dạng tứ diện có trong các nguyên tử carbon của chúng, vì vậy chúng có thể áp dụng hai loại tuân thủ, được gọi là ghế và tàu o tàu.

Cấu tạo ở dạng ghế, so với một trong những con tàu, cứng nhắc và ổn định hơn, vì lý do này, đó là hình dạng chiếm ưu thế trong các giải pháp có chứa hexosas.

Ở dạng ghế, hai loại nhóm thế, được gọi là trục và xích đạo, có thể được phân biệt. Trong pyranose, các nhóm hydroxyl xích đạo trải qua các quá trình ester hóa dễ dàng hơn so với các nhóm trục.

Tính chất của monosacarit

Dạng tương tác và dị thường của d-glucose

Khi chúng được tìm thấy trong dung dịch nước, một số loại đường hoạt động như thể chúng có thêm một trung tâm bất đối xứng. Ví dụ, d-glucose tồn tại ở hai dạng đồng phân khác nhau trong vòng quay cụ thể: α-d-glucose-d-glucose.

Mặc dù thành phần nguyên tố là giống hệt nhau, cả hai loài khác nhau về các tính chất vật lý và hóa học của chúng. Khi các đồng phân này đi vào dung dịch nước, sự thay đổi trong xoay quang được chứng minh khi thời gian trôi qua, đạt đến giá trị cuối cùng ở trạng thái cân bằng..

Hiện tượng này được gọi là tương tác và xảy ra khi một phần ba số đồng phân alpha được trộn với hai phần ba số đồng phân beta, ở nhiệt độ trung bình là 20 ° C..

Điều chế monosacarit

Monosacarit có thể tạo liên kết glycosid với rượu và amin để tạo thành các phân tử biến đổi.

Theo cùng một cách, chúng có thể được phosphoryl hóa, nghĩa là, một nhóm phosphate có thể được thêm vào monosacarit. Hiện tượng này có tầm quan trọng lớn trong các quá trình trao đổi chất khác nhau, ví dụ, bước đầu tiên của con đường glycolytic liên quan đến quá trình phosphoryl hóa glucose để tạo ra glucose trung gian 6-phosphate.

Khi quá trình glycolysis tiến triển, các chất trung gian trao đổi chất khác được tạo ra, chẳng hạn như dihydroxyacetone phosphate và glyceraldehyd 3-phosphate, là các loại đường phosphoryl hóa..

Quá trình phosphoryl hóa tạo ra một điện tích âm cho đường, ngăn chặn các phân tử này rời khỏi tế bào một cách dễ dàng. Ngoài ra, nó mang lại cho chúng khả năng phản ứng để chúng có thể hình thành liên kết với các phân tử khác.

Tác dụng PH trong monosacarit

Monosacarit ổn định trong môi trường nhiệt độ cao và với các axit khoáng loãng. Ngược lại, khi tiếp xúc với axit đậm đặc, đường trải qua quá trình khử nước tạo ra các dẫn xuất aldehyd của furan, được gọi là furfurals..

Ví dụ, đun nóng d-glucose cùng với axit clohydric đậm đặc tạo ra một hợp chất gọi là 5-hydroxymethylfurfural.

Khi furfurals ngưng tụ với phenol, chúng tạo ra các chất màu có thể được sử dụng làm chất đánh dấu trong phân tích đường.

Mặt khác, môi trường kiềm mềm tạo ra sự sắp xếp lại xung quanh carbon anomeric và carbon liền kề. Khi d-glucose được xử lý bằng các chất cơ bản, hỗn hợp d-glucose, d-fructose và d-mannose được tạo ra. Những sản phẩm này xảy ra ở nhiệt độ phòng.

Khi có sự gia tăng nhiệt độ hoặc nồng độ của các chất kiềm, monosacarit trải qua quá trình phân mảnh, trùng hợp hoặc sắp xếp lại.

Chức năng

Nguồn điện

Các monosacarit và carbohydrate nói chung, các yếu tố không thể thiếu trong chế độ ăn uống là nguồn năng lượng. Ngoài chức năng lưu trữ nhiên liệu và năng lượng của tế bào, chúng còn hoạt động như các chất chuyển hóa trung gian trong các phản ứng enzyme.

Tương tác tế bào

Chúng cũng có thể được liên kết với các phân tử sinh học khác - như protein và lipid - và thực hiện các chức năng chính liên quan đến tương tác tế bào.

Các axit nucleic, DNA và RNA, là các phân tử chịu trách nhiệm cho sự di truyền và có trong các loại đường cấu trúc của chúng, đặc biệt là pentose. D-ribose là monosacarit được tìm thấy trong bộ xương RNA. Monosacarit cũng là thành phần quan trọng của lipit phức tạp.

Thành phần của oligosacarit

Monosacarit là thành phần cấu trúc cơ bản của oligosacarit (từ Hy Lạp ô liu, có nghĩa là ít) và polysacarit, chứa nhiều đơn vị monosacarit, đơn hoặc đa dạng.

Hai cấu trúc phức tạp này có chức năng lưu trữ nhiên liệu sinh học, ví dụ như tinh bột. Ngoài ra còn có các thành phần cấu trúc quan trọng, chẳng hạn như cellulose được tìm thấy trong thành tế bào cứng của thực vật và trong các mô gỗ và sợi của các cơ quan thực vật khác nhau..

Phân loại

Monosacarit được phân loại theo hai cách khác nhau. Đầu tiên phụ thuộc vào bản chất hóa học của nhóm carbonyl, vì đây có thể là ketone hoặc aldehyd. Phân loại thứ hai tập trung vào số lượng nguyên tử carbon có trong đường.

Ví dụ, dihydroxyacetone chứa một nhóm ketone và do đó được gọi là "ketose", trái ngược với glyceraldehyd có chứa một nhóm aldehyd và được coi là "aldose".

Monosacarit được gán một tên cụ thể tùy thuộc vào số lượng cacbon có trong cấu trúc của chúng. Do đó, một loại đường có bốn, năm, sáu và bảy nguyên tử carbon được gọi là tetroses, pentose, hexoses và heptose, tương ứng.

Trong số tất cả các loại monosacarit được đề cập, hexoses là nhóm có nhiều nhất.

Cả hai phân loại có thể được kết hợp và tên được đặt cho phân tử là hỗn hợp của số carbon và loại nhóm carbonyl.

Trong trường hợp glucose (C6H12Ôi6) được coi là hexose vì nó có sáu nguyên tử carbon và cũng là một aldose. Theo hai phân loại, phân tử này là một aldohexose. Tương tự, ribulose là một ketopentose.

Các dẫn xuất chính của monosacarit

Glucoside

Với sự hiện diện của một axit khoáng, aldopyranose có thể phản ứng với rượu và tạo thành glycoside. Đây là những acetal hỗn hợp không đối xứng được tạo thành bởi phản ứng của nguyên tử carbon dị thường đến từ hemiacet với một nhóm hydroxyl của rượu.

Liên kết được hình thành được gọi là liên kết glycosid, và cũng có thể được hình thành do phản ứng giữa carbon anomeric của một monosacarit với nhóm hydroxyl của một monosacarit khác để tạo thành một disacarit. Theo cách này, các chuỗi oligosacarit và polysacarit được hình thành.

Chúng có thể bị thủy phân bởi một số enzyme, chẳng hạn như glucosidase hoặc khi bị axit và nhiệt độ cao.

N-glycosylamines hoặc N-glycoside

Aldoses và ketoses có thể phản ứng với các amin và dẫn đến N-glycoside.

Các phân tử này có vai trò quan trọng trong axit nucleic và nucleotide, trong đó các nguyên tử nitrogens của các bazơ được tìm thấy để tạo liên kết N-glycosylamine với nguyên tử carbon ở vị trí 1 của d-ribose (trong RNA) hoặc của 2-deoxy-d-ribose (trong DNA).

Axit khảm và axit neuraminic

Hai dẫn xuất của aminosugar có chín nguyên tử carbon trong cấu trúc của chúng và là thành phần cấu trúc quan trọng của kiến ​​trúc vi khuẩn và vỏ của các tế bào động vật, tương ứng.

Cơ sở cấu trúc của thành tế bào vi khuẩn là axit N-acetylmuramic và được hình thành bởi đường amin N-acetyl-d-glucosamine liên kết với axit lactic.

Trong trường hợp axit N-acetyl-neuraminic, nó là một dẫn xuất của N-acetyl-d-mannosamine và axit pyruvic. Hợp chất được tìm thấy trong glycoprotein và glycolipids của tế bào động vật.

Rượu đường

Trong monosacarit, nhóm carbonyl có khả năng khử và tạo thành rượu đường. Phản ứng này xảy ra với sự có mặt của khí hydro và chất xúc tác kim loại.

Trong trường hợp của d-glucose, phản ứng tạo ra d-glucitol đường. Tương tự, phản ứng của d-mannose tạo ra d-mannitol.

Đương nhiên, có hai loại đường rất phong phú là glycerin và inositol, cả hai đều có tầm quan trọng sinh học. Đầu tiên là thành phần của một số lipit nhất định trong khi thứ hai được tìm thấy trong phosphatidyl-inositol và axit phytic.

Muối đến từ axit phytic là phytin, một nguyên liệu hỗ trợ không thể thiếu trong các mô thực vật.

Ví dụ về monosacarit

Glucose

Nó là monosacarit quan trọng nhất và có mặt trong tất cả các sinh vật sống. Chuỗi có ga này là cần thiết cho các tế bào tồn tại vì nó cung cấp năng lượng cho chúng.

Nó bao gồm một chuỗi gồm sáu nguyên tử carbon, và được bổ sung bởi mười hai nguyên tử hydro và sáu nguyên tử oxy.

-Aldosas

Nhóm này được hình thành bởi carbonyl ở một đầu của chuỗi có ga.

Nữ thần

Glicoaldehyd

Bộ ba

Glyaldehyd

Monosacarit này là aldose duy nhất được hình thành bởi ba nguyên tử carbon. Đối với những gì được gọi là một bộ ba.

Nó là monosacarit đầu tiên thu được trong quang hợp. Ngoài việc là một phần của con đường trao đổi chất như glycolysis.

Tetrosas

Eritrosa và Treosa

Các monosacarit này có bốn nguyên tử carbon và một nhóm aldehyd. Hồng cầu và thosa khác nhau về hình dạng của các loại carbons chirus.

Trong threo, chúng phù hợp với D-L hoặc L-D trong khi ở erythrosa, sự phù hợp của cả hai nguyên tử là D-D hoặc L-L

Pentose

Trong nhóm này, chúng tôi tìm thấy các chuỗi có ga có năm nguyên tử carbon. Theo vị trí carbonyl, chúng tôi phân biệt các monosacarit ribose, deoxyribose, arabinose, xyloza và lixose.

Ribose Nó là một trong những thành phần chính của RNA và giúp hình thành các nucleotide như ATP cung cấp năng lượng cho các tế bào của sinh vật sống.

các deoxyribose là một deoxyazugar có nguồn gốc từ một monosacarit gồm năm nguyên tử carbon (pentose, có công thức thực nghiệm C5H10O4)

Ả Rập Nó là một trong những monosacarit xuất hiện trong pectin và hemiaellulose. Monosacarit này được sử dụng trong nuôi cấy vi khuẩn như một nguồn carbon.

Xyloza Nó cũng thường được gọi là đường gỗ. Chức năng chính của nó liên quan đến dinh dưỡng của con người, và là một trong tám loại đường thiết yếu cho cơ thể con người.

Các lixose Nó là một monosacarit hiếm trong tự nhiên và được tìm thấy trong các bức tường vi khuẩn của một số loài.

Hexosas

Trong nhóm các monosacarit này có sáu nguyên tử carbon. Chúng cũng được phân loại tùy thuộc vào vị trí carbonyl của bạn:

Alosa Nó là một monosacarit bất thường được lấy từ lá của một cây châu Phi.

Các altrose Nó là một monosacarit được tìm thấy trong một số chủng vi khuẩn Butyrivibrio fibrisolvens.

Glucose bao gồm một chuỗi gồm sáu nguyên tử carbon và bổ sung mười hai nguyên tử hydro và sáu nguyên tử oxy.

Người đàn ông Nó có thành phần tương tự glucose và chức năng chính của nó là sản xuất năng lượng cho tế bào.

Con gulosa là một monosacarit nhân tạo có vị ngọt không bị lên men bởi men.

Tốt là một epime của glucose và được sử dụng như một nguồn năng lượng của ma trận ngoại bào của các tế bào của sinh vật sống.

Galactose là một monosacarit là một phần của glycolipids và glycoprotein và được tìm thấy chủ yếu trong các tế bào thần kinh não.

Bùa là một monosacarit nhân tạo khác hòa tan trong nước và có vị ngọt

-Cetosas

Tùy thuộc vào số lượng nguyên tử carbon, chúng ta có thể phân biệt dihydroxyacetone, được hình thành bởi ba nguyên tử carbon và erythrulose được hình thành bởi bốn.

Tương tự như vậy, nếu chúng có năm nguyên tử carbon và tùy thuộc vào vị trí carbonyl, chúng ta tìm thấy ribulose và xylulose. Được hình thành bởi sáu nguyên tử carbon, chúng ta có sicosa, fructose, sorbosa và tagatosa.

Tài liệu tham khảo

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B. E. (2003). Sinh học: Sự sống trên trái đất. Giáo dục Pearson.
  2. Berg, J.M., Tymoczko, J.L., & Gatto Jr, G.J. (2002). Stasher: Hóa sinh. WH Freeman và công ty.
  3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Tiếng Anh. Sinh học. Ed. Panamericana Y tế.
  4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M. (2008). Nguyên lý sinh hóa của Lehninger. Máy xay sinh tố.
  5. Voet, D., Voet, J. G., & Pratt, C. W. (2013). Nguyên tắc cơ bản của hóa sinh: sự sống ở cấp độ phân tử. Wiley.
  6. MÀU SẮC, Peter M.; FERRIER, Robert J.Monosacarit: hóa học và vai trò của chúng trong các sản phẩm tự nhiên.
  7. CHAPLINE, M. F. I. Monosacarit.MASS SPECTROMETRY, 1986, tập. 1, tr. 7.
  8. AKSELROD, GIẢI PHÁP, et al. Glucose / _ /-. J. Physiol, 1975, quyển. 228, tr. 775.
  9. DARNELL, James E., et al.Sinh học tế bào phân tử. New York: Sách khoa học Mỹ, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Cấu trúc và chức năng của monosacarit. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, MP MP.Sinh học phân tử cơ bản-5. Biên tập nghệ thuật, 2014.
  12. Kkv, Gerald.Sinh học tế bào và phân tử: khái niệm và thí nghiệm (6a. McGraw Hill Mexico, 2011.