Ethyl acetate cấu trúc, tính chất, tổng hợp, sử dụng và rủi ro

các ethyl acetate hoặc ethyl ethanoate (Tên IUPAC) là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học là CH₃COOC₂H₅. Nó bao gồm một este, trong đó thành phần rượu có nguồn gốc từ ethanol, trong khi thành phần axit cacboxylic của nó đến từ axit axetic.

Nó là một chất lỏng trong điều kiện nhiệt độ và áp suất bình thường, tạo ra mùi thơm dễ chịu cho trái cây. Tài sản này nhập hoàn toàn hài hòa với những gì được mong đợi của một ester; trong thực tế, bản chất hóa học của ethyl acetate. Vì lý do này, nó tìm thấy sử dụng trong các sản phẩm thực phẩm và đồ uống có cồn.

Trong hình trên, khung cấu trúc của ethyl acetate được hiển thị. Lưu ý bên trái thành phần axit cacboxylic của nó, và bên phải thành phần rượu. Từ quan điểm cấu trúc, có thể dự đoán rằng hợp chất này hoạt động giống như một hỗn hợp giữa giấm và rượu; tuy nhiên, nó thể hiện các thuộc tính của riêng nó.

Đây là nơi mà các giống lai được gọi là este nổi bật như là khác nhau. Ethyl acetate không thể phản ứng như một axit, và nó cũng không thể khử nước trong trường hợp không có nhóm OH. Thay vào đó, nó trải qua quá trình thủy phân cơ bản với sự có mặt của một bazơ mạnh, chẳng hạn như natri hydroxit, NaOH.

Phản ứng thủy phân này được sử dụng trong các phòng thí nghiệm giảng dạy cho các thí nghiệm động học hóa học; trong đó các phản ứng, ngoài ra, là thứ tự thứ hai. Khi thủy phân xảy ra, thực tế ethyl ethanoate trở lại thành phần ban đầu của nó: axit (bị khử bởi NaOH) và rượu.

Trong bộ xương cấu trúc của nó, người ta quan sát thấy các nguyên tử hydro chiếm ưu thế so với các oxy. Điều này ảnh hưởng đến khả năng tương tác của chúng với các loài không phân cực như chất béo. Nó cũng được sử dụng để hòa tan các hợp chất như nhựa, thuốc nhuộm và trong các chất rắn hữu cơ nói chung.

Mặc dù có mùi thơm dễ chịu, việc tiếp xúc lâu dài với chất lỏng này tạo ra tác động tiêu cực (giống như hầu hết các hợp chất hóa học) trong cơ thể.

Chỉ số

1 Cấu trúc của etyl axetat
- 1.1 Sự vắng mặt của các nguyên tử hydro
2 Tính chất lý hóa
- 2.1 Tên
- 2.2 Công thức phân tử
- 2.3 Trọng lượng phân tử
- 2.4 Mô tả vật lý
- 2,5 màu
- 2.6 Mùi
- 2.7 Hương vị
- Ngưỡng mùi 2,8
- 2.9 Điểm sôi
- 2.10 Điểm nóng chảy
- 2.11 Độ hòa tan trong nước
- 2.12 Độ hòa tan trong dung môi hữu cơ
- Mật độ 2,13
- 2.14 Mật độ hơi
- Ổn định 2,15
- 2.16 Áp suất hơi
- 2,17 Độ nhớt
- 2.18 Nhiệt đốt cháy
- 2.19 Nhiệt hóa hơi
- 2.20 Sức căng bề mặt
- 2,21 Chỉ số khúc xạ
- 2.22 Nhiệt độ lưu trữ
- 2,23 pKa
3 Tóm tắt
- 3.1 Phản ứng của Fisher
- 3.2 Phản ứng của Tishunn
- 3.3 Phương pháp khác
4 công dụng
- 4.1 Dung môi
- 4.2 Hương vị nhân tạo
- 4.3 Phân tích
- 4.4 Tổng hợp hữu cơ
- Sắc ký 4.5
- 4.6 Côn trùng học
5 rủi ro
6 tài liệu tham khảo

Cấu trúc của etyl axetat

Trong hình trên, cấu trúc của ethyl acetate được hiển thị với một mô hình hình cầu và thanh. Trong mô hình này các nguyên tử oxy với các quả cầu đỏ được làm nổi bật; bên trái của nó là phần có nguồn gốc từ axit và bên phải của nó là phần có nguồn gốc từ rượu (nhóm kiềm, -OR).

Nhóm carbonyl được đánh giá cao bởi liên kết C = O (các thanh đôi). Cấu trúc xung quanh nhóm này và oxy lân cận là phẳng, bởi vì có sự phân định tải trọng bằng cách cộng hưởng giữa cả hai oxy; thực tế giải thích tính axit tương đối thấp của các hydrogens (những người thuộc nhóm -CH₃, liên kết với C = O).

Phân tử này, bằng cách xoay hai liên kết của nó, trực tiếp ủng hộ cách nó tương tác với các phân tử khác. Sự hiện diện của hai nguyên tử oxy và sự bất đối xứng trong cấu trúc, tạo cho nó một khoảnh khắc lưỡng cực vĩnh viễn; lần lượt, chịu trách nhiệm cho các tương tác lưỡng cực - lưỡng cực của nó.

Ví dụ, mật độ điện tử lớn hơn gần hai nguyên tử oxy, giảm đáng kể trong nhóm -CH₃, và dần dần trong nhóm OCH₂CH₃.

Do những tương tác này, các phân tử ethyl acetate tạo thành một chất lỏng trong điều kiện bình thường, có điểm sôi cao đáng kể (77ºC).

Sự vắng mặt của các nguyên tử của các liên kết hydro

Nếu bạn nhìn kỹ vào cấu trúc, bạn sẽ nhận thấy sự vắng mặt của một nguyên tử có khả năng tặng một cây cầu hydro. Tuy nhiên, các nguyên tử oxy là những chất nhận như vậy và ethyl acetate rất dễ hòa tan trong nước và tương tác ở mức độ đáng kể với các hợp chất phân cực và các nhà tài trợ liên kết hydro (như đường).

Ngoài ra, điều này cho phép bạn tương tác tuyệt vời với ethanol; đó là lý do tại sao sự hiện diện của nó trong đồ uống có cồn không đáng ngạc nhiên.

Mặt khác, nhóm alkoxy của nó làm cho nó có thể tương tác với một số hợp chất phân cực nhất định, chẳng hạn như chloroform, CH₃Cl.

Tính chất hóa lý

Tên

-Ethyl axetat

-Ethyl ethanoate

-Este axit axetic

-Acetoxyethane

Công thức phân tử

C₄H₈Ôi₂ hoặc CH₃COOC₂H₅

Trọng lượng phân tử

88.106 g / mol.

Mô tả vật lý

Chất lỏng trong suốt không màu.

Màu

Chất lỏng không màu.

Mùi

Đặc trưng của ete, tương tự như mùi của dứa.

Hương vị

Dễ chịu khi pha loãng, thêm hương vị trái cây cho bia.

Ngưỡng mùi

3,9 ppm. 0,0196 mg / m³ (ít mùi); 665 mg / m³ (mùi cao).

Mùi phát hiện được ở 7 - 50 ppm (trung bình = 8 ppm).

Điểm sôi

171 ° F đến 760 mmHg (77.1 ° C).

Điểm nóng chảy

-118,5 FF (-83,8 CC).

Độ hòa tan trong nước

80 g / L.

Độ hòa tan trong dung môi hữu cơ

Có thể trộn với ethanol và ethyl ether. Rất hòa tan trong acetone và benzen. Cũng có thể trộn với chloroform, dầu cố định và dễ bay hơi, và cũng với dung môi oxy hóa và clo.

Mật độ

0,9003 g / cm³.

Mật độ hơi

3.04 (trong tỷ lệ không khí: 1).

Ổn định

Nó phân hủy chậm với độ ẩm; không tương thích với một số chất dẻo và các tác nhân oxy hóa mạnh. Hỗn hợp với nước có thể gây nổ.

Áp suất hơi

93,2 mmHg ở 25 ºC

Độ nhớt

0,423 mP rùa ở 25 ºC.

Nhiệt lượng đốt cháy

2.238,1 kJ / mol.

Nhiệt bay hơi

35,60 kJ / mol ở 25 ºC.

Sức căng bề mặt

24 dynes / cm ở 20 ºC.

Chỉ số khúc xạ

1.373 ở 20 CC / D.

Nhiệt độ lưu trữ

2 - 8 CC.

pKa

16 - 18 ở 25 ºC.

Tổng hợp

Phản ứng của Fisher

Ethyl acetate được tổng hợp công nghiệp theo phản ứng Fisher, trong đó ethanol được ester hóa với axit axetic. Phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ phòng.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH <=> CH₃COOCH₂CH₃ + H₂Ôi

Phản ứng được tăng tốc bởi xúc tác axit. Trạng thái cân bằng di chuyển sang phải, nghĩa là hướng tới việc sản xuất ethyl acetate, thông qua việc loại bỏ nước; theo luật hành động đại chúng.

Phản ứng của Tishchenko

Ethyl acetate cũng được điều chế công nghiệp bằng cách sử dụng phản ứng Tishchenko, kết hợp hai chất tương đương acetaldehyd với việc sử dụng một chất kiềm làm chất xúc tác.

2 CH₃CHO => CH₃COOCH₂CH₃

Phương pháp khác

-Ethyl acetate được tổng hợp dưới dạng sao chép trong quá trình oxy hóa butan thành axit axetic, trong phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ 175 ° C và áp suất 50 atm. Các ion coban và crom được sử dụng làm chất xúc tác.

-Ethyl acetate là sản phẩm của quá trình etanol hóa polyvinyl acetate thành rượu polyvinyl.

-Ethyl acetate cũng được sản xuất trong công nghiệp do quá trình khử hydro của ethanol, phản ứng được xúc tác khi sử dụng đồng ở nhiệt độ cao, nhưng thấp hơn 250 ° C..

Công dụng

Dung môi

Ethyl acetate được sử dụng làm dung môi và chất pha loãng, được sử dụng trong việc làm sạch các bảng mạch. Nó được sử dụng làm dung môi trong sản xuất chiết xuất hop đã được sửa đổi, và trong quá trình khử caffein của lá cà phê và trà. Nó được sử dụng trong các loại mực dùng để đánh dấu trái cây và rau quả.

Ethyl acetate được sử dụng trong ngành dệt may như một chất làm sạch. Nó được sử dụng trong việc hiệu chuẩn nhiệt kế, được sử dụng trong việc tách đường. Trong ngành sơn, nó được sử dụng làm dung môi và chất pha loãng của các vật liệu được sử dụng.

Hương vị nhân tạo

Nó được sử dụng trong việc xây dựng các hương vị trái cây; Ví dụ: chuối, lê, đào và dứa, cũng như mùi nho, v.v..

Phân tích

Nó được sử dụng để xác định bismuth, boron, vàng, molypden và bạch kim, cũng như dung môi thallium. Ethyl acetate có khả năng chiết xuất nhiều hợp chất và các nguyên tố có trong dung dịch nước, như: phốt pho, coban, vonfram và asen.

Tổng hợp hữu cơ

Ethyl acetate được sử dụng trong công nghiệp như một chất làm giảm độ nhớt cho nhựa được sử dụng trong các công thức quang học. Nó được sử dụng trong sản xuất acetamide, acetyl acetate và methyl heptanone.

Sắc ký

Trong các phòng thí nghiệm, ethyl acetate được sử dụng làm pha động của sắc ký cột và làm dung môi chiết. Bằng cách cho etyl axetat điểm sôi tương đối thấp, nó dễ bay hơi, cho phép cô đặc các chất hòa tan trong dung môi.

Côn trùng học

Ethyl acetate được sử dụng trong côn trùng học để làm ngạt côn trùng được đặt trong vật chứa, cho phép thu thập và nghiên cứu. Hơi của ethyl acetate giết chết côn trùng mà không phá hủy nó và ngăn chặn sự cứng lại của nó, tạo điều kiện cho việc lắp ráp của nó để thu thập.

Rủi ro

-LD₅₀ ethyl acetate ở chuột cho thấy độc tính thấp. Tuy nhiên, nó có thể gây kích ứng da, mắt, da, mũi và cổ họng.

-Tiếp xúc với mức độ cao có thể gây chóng mặt và ngất xỉu. Ngoài ra, tiếp xúc lâu dài có thể ảnh hưởng đến gan và thận.

-Hít phải ethyl acetate ở nồng độ 20.000 - 43.000 ppm có thể gây phù phổi và xuất huyết.

-Trung bình giới hạn phơi nhiễm nghề nghiệp đã được OSHA đặt ở mức 400 ppm trong không khí, trong ca làm việc 8 giờ.

Tài liệu tham khảo

Steven A. Hardinger. (2017). Thuật ngữ minh họa của hóa học hữu cơ: ethyl acetate (EtOAc). Lấy từ: chem.ucla.edu
Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Hóa hữu cơ. Amin (10^thứ phiên bản.). Wiley Plus.
Morrison, R. T. và Boyd, R. N. (1990). Hóa hữu cơ (5^tôi phiên bản). Biên tập Addison-Wesley Iberoamericana.
Wikipedia. (2019). Ethyl axetat. Lấy từ: en.wikipedia.org
Bông S. (s.f.). Ethyl axetat. Lấy từ: chm.bris.ac.uk
PubChem. (2019). Ethyl axetat. Lấy từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov
Hóa chất mới. (2018). Các ứng dụng và công dụng của ethyl acetate. Lấy từ: foodsweetpers.com
Bộ Y tế New Jersey. (2002). Ethyl axetat. [PDF] Lấy từ: nj.gov

Hóa học

« Cellulose Acetate Cấu trúc hóa học, tính chất và công dụng Công thức, chuẩn bị, tính chất, rủi ro và công dụng của natri axetat »