Các loại Amidas, Thuộc tính, Danh pháp, Công dụng



các amit, còn được gọi là amin axit, là các hợp chất hữu cơ có chứa các phân tử có nguồn gốc từ amin hoặc amoniac. Các phân tử này liên kết với một nhóm acyl, chuyển đổi các amit thành dẫn xuất của axit cacboxylic bằng cách thay thế nhóm OH cho một nhóm NH2, NHR hoặc NRR.

Nói cách khác, các amit được hình thành khi một axit cacboxylic phản ứng với một phân tử amoniac hoặc một amin trong một quá trình gọi là amid hóa; một phân tử nước được loại bỏ và amit được hình thành với các phần còn lại của axit cacboxylic và amin.

Chính vì phản ứng này mà các axit amin trong cơ thể con người kết hợp với nhau trong một polymer để tạo thành protein. Tất cả các amit, ngoại trừ một, đều rắn ở nhiệt độ phòng và điểm sôi của chúng cao hơn các axit tương ứng.

Chúng là các bazơ yếu (mặc dù mạnh hơn axit cacboxylic, este, aldehyd và ketone), có khả năng dung môi cao và rất phổ biến trong tự nhiên và trong ngành dược phẩm.

Họ cũng có thể tham gia và tạo thành các polyme được gọi là polyamit, vật liệu kháng có trong áo chống đạn nylon và kevlar.

Chỉ số

  • 1 công thức chung
  • 2 loại
    • 2.1 Amit sơ cấp
    • 2.2 Amide thứ cấp
    • 2.3 Đệ tam đại học
    • 2.4 Polyamit
  • 3 Tính chất lý hóa
    • 3.1 Điểm nóng chảy và sôi
    • 3.2 Độ hòa tan
    • 3.3 Cơ bản
    • 3.4 Khả năng phân hủy bằng cách khử, khử nước và thủy phân
  • 4 danh pháp
  • 5 Sử dụng công nghiệp và trong cuộc sống hàng ngày
  • 6 ví dụ
  • 7 tài liệu tham khảo

Công thức chung

Một amide có thể được tổng hợp ở dạng đơn giản nhất từ ​​một phân tử amoniac, trong đó một nguyên tử hydro đã được thay thế bằng nhóm acyl (RCO-).

Phân tử amide đơn giản này được biểu diễn dưới dạng RC (O) NH2 và nó được phân loại là một amide chính.

Sự tổng hợp này có thể được đưa ra theo nhiều cách khác nhau, nhưng phương pháp đơn giản nhất là thông qua sự kết hợp của axit cacboxylic với amin, ở nhiệt độ cao, để đáp ứng yêu cầu về năng lượng kích hoạt cao và tránh phản ứng đảo ngược rằng amide trở lại các chất phản ứng ban đầu của nó.

Có các phương pháp khác để tổng hợp các amit sử dụng "hoạt hóa" axit cacboxylic, bao gồm chuyển đổi nó thành một trong các nhóm este, acyl clorua và anhydrides.

Mặt khác, các phương pháp khác bắt đầu từ các nhóm chức khác nhau bao gồm ketone, aldehyd, axit cacboxylic và thậm chí rượu và anken với sự có mặt của chất xúc tác và các chất phụ trợ khác.

Các amit thứ cấp, có nhiều trong tự nhiên, là những ampe thu được từ các amin bậc 1, và các amit bậc ba có nguồn gốc từ các amin thứ cấp. Polyamit là những polyme có đơn vị được liên kết bởi liên kết amit.

Các loại

Amit, tương tự như amin, có thể được chia thành aliphatic và thơm. Các chất thơm là những chất tuân thủ quy tắc về mùi thơm (một phân tử tuần hoàn và phẳng với các liên kết cộng hưởng thể hiện điều kiện ổn định) và theo quy tắc của Hückel.

Ngược lại, các amit aliphatic được chia thành các amit sơ cấp, thứ cấp và bậc ba, ngoài các polyamit, là một loại khác của các chất này.

Amit chính

Các amit chính là tất cả những nhóm trong đó nhóm amin (-NH2) được liên kết trực tiếp với chỉ một nguyên tử carbon, đại diện cho chính nhóm carbonyl.

Nhóm amino của amide này có một mức độ thay thế duy nhất, vì vậy nó có các electron tự do và có thể hình thành liên kết hydro với các chất khác (hoặc các amit khác). Chúng có cấu trúc RC (O) NH2.

Amit thứ cấp

Các amit thứ cấp là những amit trong đó nitơ của nhóm amin (-NH2) lần đầu tiên được gắn vào nhóm carbonyl, nhưng cũng gắn với nhóm thế R khác.

Các amit này phổ biến hơn và có công thức RC (O) NHR '. Chúng cũng có thể hình thành liên kết hydro với các amit khác, cũng như với các chất khác.

Đại học amide

Đây là những amit trong đó hydrogens của chúng đã được thay thế hoàn toàn bởi nhóm carbonyl và hai chuỗi thế hoặc nhóm chức R.

Những amit này, do không có các electron chưa ghép cặp, không thể tạo thành cầu hydro với các chất khác. Mặc dù vậy, tất cả các amit (sơ cấp, thứ cấp và thứ ba) có thể tạo thành một liên kết với nước.

Polyamit

Polyamit là các polyme sử dụng amit làm liên kết cho các đơn vị lặp lại của chúng; nghĩa là, các đơn vị của các polyme này có liên kết với mỗi bên của công thức hóa học -CONH2, sử dụng chúng làm cầu nối.

Một số amit là tổng hợp, nhưng một số khác được tìm thấy trong tự nhiên, chẳng hạn như axit amin. Việc sử dụng các chất này được giải thích trong phần sau.

Các amit cũng có thể được phân chia theo loại liên kết của chúng trong ion hoặc cộng hóa trị. Các ion amit (hoặc muối) là các hợp chất có tính kiềm cao được hình thành khi xử lý một phân tử amoniac, một amin hoặc một amit hóa trị với một kim loại phản ứng như natri.

Mặt khác, các amit cộng hóa trị là chất rắn (ngoại trừ formamide, là chất lỏng), không dẫn điện và, trong trường hợp các chất hòa tan trong nước, đóng vai trò là dung môi cho các chất hữu cơ và vô cơ. Loại amide này có điểm sôi cao.

Tính chất hóa lý

Trong số các tính chất vật lý của các amit, các điểm sôi và độ hòa tan có thể được đặt tên, trong khi trong các tính chất hóa học, chúng có bản chất axit-bazơ và khả năng phân hủy của chúng bằng cách khử, khử nước và thủy phân.

Ngoài ra, điều quan trọng cần lưu ý là các amit không màu và không mùi trong điều kiện bình thường.

Điểm nóng chảy và sôi

Các amit có điểm nóng chảy và sôi cao đối với kích thước của các phân tử do khả năng hình thành liên kết hydro.

Các nguyên tử hydro trong một nhóm -NH2 đủ tích cực để tạo liên kết hydro với cặp không có electron trong phân tử khác.

Các liên kết được hình thành này đòi hỏi một lượng năng lượng hợp lý để phá vỡ, vì vậy điểm nóng chảy của các amit rất cao.

Ethanamide, ví dụ, tạo thành các tinh thể không màu ở 82 ° C, mặc dù là một amit chính và một chuỗi ngắn (CH3CONH2).

Độ hòa tan

Độ hòa tan của các amit khá giống với các este, nhưng đồng thời chúng thường ít tan hơn các amin và axit cacboxylic tương đương, vì các hợp chất này có thể hiến và chấp nhận liên kết hydro.

Các amit nhỏ nhất (sơ cấp và thứ cấp) hòa tan trong nước vì chúng có khả năng hình thành liên kết hydro với các phân tử nước; người thứ ba không có khả năng này.

Cơ bản

So với các amin, amit có ít sức mạnh cơ bản; mặc dù vậy, chúng mạnh hơn như là bazơ so với axit cacboxylic, este, aldehyd và ketone.

Do hiệu ứng cộng hưởng và do đó, do sự phát triển của điện tích dương, các amin có thể tạo điều kiện cho việc chuyển proton: điều này làm cho chúng hoạt động như một axit yếu.

Hành vi này được chứng minh trong phản ứng của ethanamide và oxit thủy ngân để tạo thành muối và nước thủy ngân.

Khả năng phân hủy bằng cách khử, khử nước và thủy phân

Mặc dù chúng thường không bị khử, các amit có thể bị phân hủy (thành amin) thông qua quá trình khử xúc tác ở nhiệt độ và áp suất cao; chúng cũng có thể được khử thành aldehyd mà không cần các tuyến xúc tác.

Chúng có thể bị mất nước với sự có mặt của chất khử nước (như thionyl clorua hoặc photpho pentoxit) để tạo thành nitrile (-C≡N).

Cuối cùng, chúng có thể bị thủy phân để chuyển chúng thành axit và amin; phản ứng này sẽ đòi hỏi một axit hoặc kiềm mạnh được thực hiện với tốc độ nhanh hơn. Không có những thứ này, phản ứng sẽ được thực hiện ở tốc độ rất thấp.

Danh pháp

Các amit phải được đặt tên bằng hậu tố "-amide" hoặc "-carboxamide" nếu carbon là một phần của nhóm amide không thể được bao gồm trong chuỗi chính. Tiền tố được sử dụng trong các phân tử này là "amido-", theo sau là tên của hợp chất.

Những amit có các nhóm thế bổ sung trên nguyên tử nitơ sẽ được xử lý như trong trường hợp của các amin: được sắp xếp theo thứ tự abc với tiền tố "N-", như trường hợp của N-N-dimethylmethanamide.

Sử dụng công nghiệp và trong cuộc sống hàng ngày

Amide, ngoài các ứng dụng khác có thể có, là một phần của cơ thể con người, và vì lý do này rất quan trọng trong cuộc sống.

Chúng tạo thành các axit amin và liên kết ở dạng polymer để xây dựng chuỗi protein. Ngoài ra, chúng được tìm thấy trong DNA, RNA, hormone và vitamin.

Trong công nghiệp, chúng có thể được tìm thấy phổ biến dưới dạng urê (một sản phẩm thải của động vật), trong ngành dược phẩm (ví dụ, là thành phần chính của paracetamol, penicillin và LSD) và là polyamide trong trường hợp nylon và Kevlar.

Ví dụ

- Formamide (CH3KHÔNG), một chất lỏng có thể trộn với nước có thể là một phần của thuốc diệt cỏ và thuốc trừ sâu.

- Etanamid (C2H5NO), một chất trung gian giữa acetone và urê.

- Ethanodiamide (CONH2)2, thay thế cho urê trong phân bón.

- N-methyleneteamide (C3H7NO), chất ăn mòn và rất dễ cháy.

Tài liệu tham khảo

  1. Wikipedia. (s.f.). Amide. Lấy từ en.wikipedia.org
  2. Bài tập, C. (s.f.). Chuẩn bị và tính chất của Amit. Lấy từ chem-assocate.com
  3. Britannica, E. (s.f.). Amide. Lấy từ britannica.com
  4. Hóa chất hướng dẫn. (s.f.). Amit. Lấy từ chemguide.co.uk Nông dân, P. S. (s.f.). Tính chất vật lý của Amit. Lấy từ chem.libretexts.org