Cấu trúc anthracene, tính chất, danh pháp, độc tính và công dụng



các anthracene là một hydrocarbon thơm đa vòng (PAH) được hình thành do sự hợp nhất của ba vòng benzen. Nó là một hợp chất không màu, nhưng dưới sự chiếu xạ của tia cực tím thu được màu xanh huỳnh quang. Anthracene dễ dàng thăng hoa.

Nó là một chất rắn màu trắng (hình dưới), nhưng cũng có thể được trình bày dưới dạng tinh thể không màu đơn sắc với mùi thơm nhẹ. Anthracene rắn thực tế không hòa tan trong nước và hòa tan một phần trong dung môi hữu cơ, đặc biệt là trong carbon disulfide, CS2.

Nó được phát hiện vào năm 1832 bởi August Laurent và Jean Dumas, sử dụng nhựa làm nguyên liệu thô. Vật liệu này vẫn được sử dụng trong sản xuất anthracene, vì nó chứa 1,5% hợp chất thơm. Tương tự như vậy, nó có thể được tổng hợp từ benzoquinone.

Nó được tìm thấy trong môi trường như là một sản phẩm của quá trình đốt cháy một phần nhiên liệu hóa thạch. Ông đã được tìm thấy trong nước uống, trong không khí, trong khí thải của xe cơ giới và trong khói thuốc lá. Xuất hiện trong danh sách EPA (Cơ quan bảo vệ môi trường của Hoa Kỳ) các chất gây ô nhiễm môi trường chính.

Anthracene bị làm mờ đi do tác động của tia cực tím. Ngoài ra, nó được hydro hóa thành 9,10-dihydroanthracene do tác dụng của kẽm, duy trì độ thơm của các vòng benzen còn lại. Nó bị oxy hóa thành anthraquinone do phản ứng với hydro peroxide.

Bằng cách cọ xát nó có thể phát ra ánh sáng và điện, làm tối khi tiếp xúc với ánh sáng mặt trời.

Nó được sử dụng như một chất trung gian trong sản xuất mực và thuốc nhuộm, chẳng hạn như alizarin. Nó được sử dụng trong việc bảo vệ gỗ. Nó cũng được sử dụng như một chất diệt côn trùng, diệt côn trùng, thuốc diệt cỏ và thuốc diệt chuột.

Chỉ số

  • 1 cấu trúc anthracene
    • 1.1 Lực liên phân tử và cấu trúc tinh thể
  • 2 thuộc tính
    • 2.1 Tên hóa học
    • 2.2 Công thức phân tử
    • 2.3 Trọng lượng phân tử
    • 2.4 Mô tả vật lý
    • 2,5 màu
    • 2.6 Mùi
    • 2.7 Điểm sôi
    • 2.8 Điểm nóng chảy
    • 2.9 Điểm chớp cháy
    • 2.10 Độ hòa tan trong nước
    • 2.11 Độ hòa tan trong ethanol
    • 2.12 Độ hòa tan trong hexan
    • 2.13 Độ hòa tan trong benzen
    • 2.14 Độ hòa tan trong carbon disulfide
    • Mật độ 2,15
    • 2.16 Mật độ hơi
    • 2.17 Áp suất hơi
    • Ổn định 2,18
    • 2.19 Tự động đánh lửa
    • Phân tách 2,20
    • 2,21 Nhiệt lượng đốt cháy
    • 2,22 công suất calo
    • 2.23 Bước sóng hấp thụ cực đại (ánh sáng nhìn thấy và tia cực tím)
    • 2,24 Độ nhớt
  • 3 danh pháp
  • 4 Độc tính
  • 5 công dụng
    • 5.1 Công nghệ
    • 5.2 Sinh thái
    • 5.3 Khác
  • 6 tài liệu tham khảo

Cấu trúc anthracene

Trong hình trên, cấu trúc của anthracene được biểu thị bằng một mô hình hình cầu và thanh được hiển thị. Có thể thấy, có ba vòng thơm gồm sáu nguyên tử; Đây là những vòng benzen. Các đường chấm chấm biểu thị độ thơm hiện diện trong cấu trúc.

Tất cả các nguyên tử cacbon có lai hóa sp2, do đó phân tử nằm trong cùng một mặt phẳng. Do đó, anthracene có thể được coi là một tấm nhỏ và thơm.

Cũng lưu ý rằng các nguyên tử hydro (các quả cầu màu trắng), ở hai bên, thực tế được phát hiện ra trước một loạt các phản ứng hóa học.

Lực liên phân tử và cấu trúc tinh thể

Các phân tử anthracene tương tác bởi các lực phân tán từ London và xếp các vòng của chúng lên nhau. Ví dụ, có thể thấy rằng hai trong số các "tấm" này kết hợp với nhau và khi các electron di chuyển từ đám mây của chúng (trung tâm thơm của các vòng), chúng có thể ở lại với nhau.

Một tương tác khác có thể là hydrogens, với một phần điện tích dương, bị thu hút vào các trung tâm âm và thơm của các phân tử anthracene lân cận. Và do đó, những điểm hấp dẫn này tạo ra hiệu ứng định hướng định hướng các phân tử anthracene trong không gian.

Do đó, anthracene được tổ chức theo cách nó chấp nhận một mô hình cấu trúc tầm xa; và do đó, có thể kết tinh trong một hệ thống đơn hình.

Có lẽ, những tinh thể này thể hiện màu vàng do quá trình oxy hóa của chúng thành anthraquinone; đó là một dẫn xuất anthracene có chất rắn màu vàng.

Thuộc tính

Tên hóa học

-Anthracene

-Paranaphthalene

-Bệnh than

-Dầu xanh

Công thức phân tử

C14H10 hoặc (C6H4CH)2.

Trọng lượng phân tử

178.234 g / mol.

Mô tả vật lý

Màu trắng hoặc vàng nhạt. Sản phẩm tinh thể monoclinic của tái kết tinh rượu.

Màu

Khi tinh khiết, anthracene là không màu. Với ánh sáng vàng, các tinh thể màu vàng tạo ra huỳnh quang màu xanh. Nó cũng có thể trình bày một số tông màu vàng nhất định.

Mùi

Thơm mềm.

Điểm sôi

341,3 ºC.

Điểm nóng chảy

216 ºC.

Điểm đánh lửa

250ºF (121ºC), cốc kín.

Độ hòa tan trong nước

Thực tế không tan trong nước.

0,022 mg / L nước ở 0 ºC

0044 mg / L nước ở 25ºC.

Độ hòa tan trong ethanol

0,76 g / kg ở 16 ° C

3,28 g / kg ở 25 ° C. Lưu ý làm thế nào nó hòa tan trong ethanol hơn trong nước ở cùng nhiệt độ.

Độ hòa tan trong hexane

3,7 g / kg.

Độ hòa tan trong benzen

16,3 g / L Độ hòa tan lớn hơn của nó trong benzen cho thấy ái lực cao của nó với nó, vì cả hai chất đều thơm và tuần hoàn.

Độ hòa tan trong carbon disulfide

32,25 g / L.

Mật độ

1,24 g / cm3 ở 68 ° F (1,25 g / cm3 ở 23 ° C).

Mật độ hơi

6.15 (liên quan đến không khí được lấy làm tham chiếu bằng 1).

Áp suất hơi

1 mmHg ở 293 FF (thăng hoa). 6,56 x 10-6 mmHg ở 25 ºC.

Ổn định

Nó ổn định nếu được lưu trữ trong các điều kiện khuyến nghị. Nó là phát quang và điện áp; Điều này có nghĩa là nó phát ra ánh sáng và điện khi nó bị cọ xát. Anthracene tối khi tiếp xúc với ánh sáng mặt trời.

Tự động đánh lửa

1.004 ºF (540 ºC).

Phân hủy

Các hợp chất độc hại được tạo ra bởi quá trình đốt cháy (carbon oxit). Bị phân hủy khi đun nóng dưới tác động của các chất oxy hóa mạnh, tạo ra khói cay và độc.

Nhiệt lượng đốt cháy

40.110 kJ / kg.

Năng lượng calo

210,5 J / mol · K.

Bước sóng hấp thụ tối đa (ánh sáng nhìn thấy và tia cực tím)

tối đa 345,6nm và 363,2 nm.

Độ nhớt

-0,602 cP rùa (240 ºC)

-0,498 cP rùa (270 ºC)

-0.429 cP rùa (300 ºC)

Có thể thấy, độ nhớt của nó giảm khi nhiệt độ tăng.

Danh pháp

Anthracene là một phân tử đa vòng đồng nhất, và theo danh pháp được thiết lập cho loại hệ thống này, tên thật của nó phải là ba lần. Tiền tố tri là vì có ba vòng benzen. Tuy nhiên, tên tầm thường anthracene đã được mở rộng và bắt nguồn từ văn hóa và khoa học phổ biến.

Danh pháp của các hợp chất có nguồn gốc từ nó thường hơi phức tạp và phụ thuộc vào carbon nơi thay thế diễn ra. Sau đây cho thấy số lượng cacbon tương ứng cho anthracene:

Thứ tự đánh số là do sự ưu tiên trong khả năng phản ứng hoặc tính mẫn cảm của các nguyên tử cacbon nói trên.

Các nguyên tử cacbon của các cực trị (1-4 và 8-5) là phản ứng mạnh nhất, trong khi các nguyên tử ở giữa (9-10), phản ứng bởi các điều kiện khác; ví dụ, oxy hóa, để tạo thành anthraquinone (9, 10-dioxoanthracene).

Độc tính

Khi tiếp xúc với da có thể gây kích ứng, ngứa và rát, làm nặng thêm bởi ánh sáng mặt trời. Anthracene là nhạy cảm ánh sáng, giúp tăng cường tổn thương da do bức xạ UV. Nó có thể gây viêm da cấp tính, telangiectasia và dị ứng.

Tiếp xúc với mắt có thể gây kích ứng và bỏng. Hít thở anthracene có thể gây kích ứng mũi, họng và phổi, gây ho và khò khè.

Lượng anthracene có liên quan đến con người bị đau đầu, buồn nôn, chán ăn, viêm đường tiêu hóa, phản ứng chậm và yếu.

Đã có những gợi ý về một hành động gây ung thư anthracene. Tuy nhiên, giả định này chưa được chứng thực, thậm chí một số dẫn xuất anthracene đã được sử dụng trong điều trị một số loại ung thư.

Công dụng

Công nghệ

-Anthracene là một chất bán dẫn hữu cơ, được sử dụng làm chất phóng xạ trong các máy dò hạt photon, electron và hạt alpha năng lượng cao.

-Nó cũng được sử dụng cho lớp phủ của nhựa, chẳng hạn như polyvinyl toluene. Điều này để tạo ra các scintillators nhựa, với các đặc tính tương tự như nước, để sử dụng trong phép đo liều của xạ trị.

-Anthracene thường được sử dụng như một chất đánh dấu tia cực tím, được áp dụng cho lớp phủ trên bảng mạch in. Điều này cho phép kiểm tra lớp phủ bằng ánh sáng cực tím.

Phân tử hai chân

Năm 2005, các nhà hóa học từ Đại học California, Riverside, đã tổng hợp phân tử hai chân đầu tiên: 9,10-dithioantratracene. Cái này được đẩy theo một đường thẳng khi được làm nóng trên bề mặt đồng phẳng và có thể di chuyển như thể nó có hai chân.

Các nhà nghiên cứu nghĩ rằng phân tử này có khả năng sử dụng được trong điện toán phân tử.

Piezochromaticity

Một số dẫn xuất anthracene có đặc tính piezochromatic, nghĩa là chúng có khả năng thay đổi màu sắc tùy thuộc vào áp suất áp dụng cho chúng. Do đó, chúng có thể được sử dụng như máy dò áp lực.

Anthracene cũng được sử dụng để điều chế cái gọi là màn khói.

Sinh thái

Hydrocarbon thơm đa vòng (PAH) là các chất gây ô nhiễm môi trường, chủ yếu là nước, vì vậy các nỗ lực được thực hiện để giảm sự hiện diện độc hại của các hợp chất này.

Anthracene là một vật liệu (PAH) và được sử dụng như một mô hình để nghiên cứu ứng dụng phương pháp nhiệt phân nước trong quá trình phân hủy các hợp chất PAH..

Nhiệt phân thủy lực được sử dụng trong xử lý nước công nghiệp. Tác dụng của nó đối với anthracene đã tạo ra sự hình thành các hợp chất oxy hóa: anthrone, anthroquinone và xanthone, cũng như các dẫn xuất hydroanthracene.

Các sản phẩm này kém bền hơn anthracene và do đó, ít tồn tại trong môi trường hơn, có thể dễ dàng bị loại bỏ hơn các hợp chất PAH.

Những người khác

-Anthracene được oxy hóa để tạo ra anthroquinone, được sử dụng trong quá trình tổng hợp thuốc nhuộm và thuốc nhuộm

-Anthracene được sử dụng trong việc bảo vệ gỗ. Nó cũng được sử dụng làm thuốc diệt côn trùng, thuốc diệt muỗi, thuốc diệt cỏ và thuốc diệt chuột.

-Anthracycline kháng sinh đã được sử dụng trong hóa trị liệu, vì nó ức chế sự tổng hợp DNA và RNA. Phân tử anthracycline được kẹp giữa các cơ sở DNA / RNA, ức chế sự sao chép của các tế bào ung thư đang phát triển nhanh chóng.

Tài liệu tham khảo

  1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Tính chất Piezochromic của các dẫn xuất anthracene pyridyl: một nghiên cứu Raman và DFT chung. Đại học Málaga.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Hóa hữu cơ. Amin (10thứ phiên bản.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Anthracene. Lấy từ: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Anthracene. Lấy từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. và Chetana P. R. (2016). Một đánh giá về Anthracene và các dẫn xuất của nó: Ứng dụng. Nghiên cứu & Đánh giá: Tạp chí Hóa học.