Benzyl benzoate cấu trúc, tính chất, tổng hợp, sử dụng

các benzen benzoat là hợp chất hữu cơ có công thức C₁₄H₁₂Ôi₂. Nó xuất hiện dưới dạng chất lỏng không màu hoặc chất rắn màu trắng ở dạng vảy, có mùi balsamic yếu đặc trưng. Điều này cho phép benzyl benzoate được sử dụng trong ngành công nghiệp nước hoa như một tác nhân hương liệu.

Nó được nghiên cứu như một loại thuốc lần đầu tiên vào năm 1918, và kể từ đó nó đã nằm trong danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới.

Nó là một trong những hợp chất được sử dụng nhiều nhất trong điều trị bệnh ghẻ hoặc ghẻ. Nhiễm trùng da do ve Sarcopte scabei, đặc trưng bởi một cơn ngứa nghiêm trọng tăng cường vào ban đêm và có thể gây nhiễm trùng thứ cấp.

Nó gây tử vong cho mange của bệnh ghẻ và cũng được sử dụng trong bệnh viêm móng, nhiễm chấy ở đầu và cơ thể. Ở một số quốc gia, nó không được sử dụng làm thuốc điều trị bệnh ghẻ do tác dụng kích thích của hợp chất.

Nó thu được bằng cách ngưng tụ axit benzoic với rượu benzyl. Có các hình thức tổng hợp tương tự khác của hợp chất. Nó cũng đã được phân lập ở một số loài thực vật thuộc chi Polyalthia.

Chỉ số

1 Cấu trúc của benzen benzoat
- 1.1 Tương tác
2 Tính chất lý hóa
- 2.1 Tên hóa học
- 2.2 Trọng lượng phân tử
- 2.3 Công thức phân tử
- 2.4 Ngoại hình
- Mùi 2,5
- 2.6 Hương vị
- 2.7 Điểm sôi
- 2.8 Điểm nóng chảy
- 2.9 Điểm cháy
- 2.10 Độ hòa tan trong nước
- 2.11 Độ hòa tan trong dung môi hữu cơ
- Mật độ 2,12
- 2.13 Mật độ tương đối với nước
- 2.14 Mật độ hơi liên quan đến không khí
- 2,15 Áp suất hơi
- Ổn định 2,16
- 2.17 Đánh lửa tự động
- 2,18 Độ nhớt
- 2.19 Nhiệt đốt cháy
- 2,20 pH
- 2.21 Sức căng bề mặt
- 2,22 chiết suất
3 Cơ chế hoạt động
4 Tổng hợp
5 công dụng
- 5.1 Trong điều trị bệnh ghẻ
- 5.2 Trong việc xử lý thư rác
- 5.3 Là tá dược
- 5.4 Trong bệnh viện thú y
- 5.5 Công dụng khác
6 tài liệu tham khảo

Cấu trúc của benzen benzoat

Cấu trúc của benzyl benzoate được thể hiện trong mô hình thanh và hình cầu trong hình trên. Các đường chấm chấm biểu thị độ thơm của các vòng benzen: một từ axit benzoic (bên trái) và một từ rượu benzen (bên phải).

Liên kết Ar-COO và H₂C-Ar quay, làm cho các vòng quay trên các trục đó. Ngoài những vòng quay này, không có nhiều thứ có thể đóng góp (từ cái nhìn đầu tiên) với các đặc tính động của chúng; do đó, các phân tử của chúng tìm ra ít cách hơn để thiết lập các lực liên phân tử.

Tương tác

Do đó, người ta sẽ mong đợi rằng các vòng thơm của các phân tử lân cận không tương tác một cách đáng kể, cũng không phải với các nhóm ester vì sự khác biệt về độ phân cực của chúng (của các quả cầu đỏ, R-CO-O-R).

Ngoài ra, không có khả năng các cầu hydro sẽ hình thành ở hai bên cấu trúc của nó. Nhóm ester có thể chấp nhận chúng, nhưng phân tử thiếu các nhóm tài trợ hydro (OH, COOH hoặc NH₂) cho các tương tác như vậy phát sinh.

Mặt khác, phân tử hơi đối xứng, chuyển thành mômen lưỡng cực vĩnh viễn rất thấp; do đó, tương tác lưỡng cực - lưỡng cực của nó là yếu.

Và khu vực có mật độ điện tử cao nhất sẽ nằm ở đâu? Trong nhóm ester, mặc dù ít được phát âm do tính đối xứng trong cấu trúc của nó.

Các lực liên phân tử chiếm ưu thế đối với benzen benzoat là các lực phân tán hoặc London. Chúng tỷ lệ thuận với khối lượng phân tử và bằng cách nhóm một vài trong số các phân tử này, sự hình thành các lưỡng cực tức thời và cảm ứng có thể xảy ra với xác suất lớn hơn..

Tất cả những điều trên được thể hiện bằng các tính chất vật lý của benzyl benzoate: nó nóng chảy chỉ ở 21 ° C, nhưng ở trạng thái lỏng, nó sôi ở nhiệt độ 323 ° C.

Tính chất hóa lý

Tên hóa chất

Benzen benzoat, hoặc este metyl axit benzoic. Ngoài ra, họ được chỉ định nhiều tên do các nhà sản xuất sản phẩm y tế, nhận được một số tên sau: Acarosan, Ascabiol, Benzanil và Novoscabin.

Trọng lượng phân tử

212.248 g / mol.

Công thức phân tử

C₁₄H₁₂Ôi₂.

Ngoại hình

Chất lỏng màu trắng hoặc không màu ở dạng vảy.

Mùi

Có mùi balsamic nhẹ.

Hương vị

Sắc, cháy.

Điểm sôi

323,5 CC.

Điểm nóng chảy

21 CC.

Điểm cháy

148 ºC (298 º F).

Độ hòa tan trong nước

Nó thực tế không hòa tan trong nước (15,4 mg / L).

Độ hòa tan trong dung môi hữu cơ

Không hòa tan trong glycerol, có thể trộn với rượu, chloroform, ether và dầu. Hòa tan trong acetone và benzen.

Mật độ

1,118 g / cm³ ở 25 ºC.

Mật độ tương đối với nước

1.1 (với mật độ nước 1 g / cm³).

Mật độ hơi liên quan đến không khí

7,31 (không khí = 1).

Áp suất hơi

0,000224 mmHg ở 25 ºC.

Ổn định

Một nhũ tương benzoat 20% được điều chế trong chất nhũ hóa hệ điều hành và cồn sáp len ổn định. Duy trì hiệu quả của nó trong khoảng 2 năm.

Tự động đánh lửa

480 ºC.

Độ nhớt

8.292 cP rùa ở 25 ºC.

Nhiệt lượng đốt cháy

-6,69 × 10⁹ J / Kmol.

pH

Trung tính khi độ pH được ước tính bằng cách làm ẩm giấy quỳ trong hợp chất.

Sức căng bề mặt

26,6 dynes / cm ở 210,5 CC.

Chỉ số khúc xạ

1,5681 ở 21 ºC.

Cơ chế hoạt động

Benzyl benzoate có tác dụng độc hại đối với hệ thần kinh của Sarcoptes scabiei, gây ra cái chết của nó. Nó cũng độc đối với mite ova, mặc dù cơ chế hoạt động chưa được biết rõ..

Benzyl benzoate sẽ hoạt động bằng cách làm gián đoạn chức năng của các kênh natri phụ thuộc vào điện áp, gây ra sự khử cực kéo dài các tiềm năng màng tế bào thần kinh và làm gián đoạn chức năng dẫn truyền thần kinh.

Người ta chỉ ra rằng tác dụng gây độc thần kinh chọn lọc của permethrin (một loại thuốc dùng trong bệnh ghẻ) đối với động vật không xương sống là do sự khác biệt về cấu trúc giữa các kênh natri của động vật có xương sống và không xương sống..

Tổng hợp

Nó được sản xuất bởi sự kết hợp của rượu benzyl và natri benzoate với sự hiện diện của triethylamine. Nó cũng được sản xuất bởi quá trình transester hóa methylbenzoate, với sự hiện diện của oxit benzyl. Nó là sản phẩm phụ của quá trình tổng hợp axit benzoic bằng quá trình oxy hóa với toluene.

Ngoài ra, nó có thể được tổng hợp bằng phản ứng Tischenko, sử dụng benzaldehyd với natri benzilate (được tạo ra từ natri và rượu benzyl) làm chất xúc tác.

Công dụng

Trong điều trị bệnh ghẻ

Các hợp chất đã được sử dụng trong một thời gian dài trong điều trị bệnh ghẻ và cả trong bệnh đái tháo đường, được sử dụng như một loại kem dưỡng da benzoate 25% benzoate. Trong điều trị bệnh ghẻ, kem dưỡng da được thoa khắp cơ thể từ cổ trở xuống, sau khi làm sạch trước đó.

Khi ứng dụng đầu tiên khô, một lớp thứ hai của kem dưỡng da được áp dụng với benzyl benzoate. Nó được coi là sử dụng có nguy cơ thấp đối với bệnh nhân trưởng thành bị bệnh ghẻ và gây tử vong cho ve gây ra bệnh, thường được loại bỏ trong năm phút. Việc sử dụng benzyl benzoate ở trẻ em không được khuyến cáo.

Thông thường cần hai đến ba ứng dụng của hợp chất để gây kích ứng da. Quá liều của hợp chất có thể gây phồng rộp, nổi mề đay hoặc phát ban.

Không có dữ liệu có thể sử dụng về sự hấp thụ qua da của benzen benzoat, có những nghiên cứu cho thấy thực tế này, nhưng không định lượng được mức độ của nó.

Các benzen benzen được hấp thụ nhanh chóng bị thủy phân thành axit benzoic và rượu benzyl. Điều này sau đó được oxy hóa thành axit benzoic. Sau đó, axit benzoic được kết hợp với glycine để tạo ra benzoylcholine (axit hippuric) hoặc với axit glucuronic để tạo ra axit benzoylglucuronic.

Trong việc xử lý thư rác

Benzyl benzoate có tác dụng giãn mạch và co thắt, có mặt trong nhiều loại thuốc điều trị hen suyễn và ho gà.

Ban đầu benzyl benzoate được sử dụng trong điều trị nhiều tình trạng ảnh hưởng đến sức khỏe của con người, bao gồm cả nhu động ruột quá mức; tiêu chảy và kiết lỵ; đau bụng và co thắt ruột; co thắt môn vị; táo bón co cứng; đau bụng đường mật; đau bụng hoặc niệu đạo; co thắt bàng quang tiết niệu.

Ngoài ra, co thắt liên quan đến sự co thắt của túi tinh; chuột rút tử cung trong đau bụng kinh co thắt; co thắt động mạch liên quan đến tăng huyết áp động mạch; và co thắt phế quản như trong hen suyễn. Bây giờ nó đã được thay thế trong nhiều công dụng của nó bằng các loại thuốc hiệu quả hơn

Như một tá dược

Benzyl benzoate được sử dụng như một tá dược trong một số loại thuốc thay thế testosterone (như Nebido) trong điều trị suy sinh dục.

Ở Úc, một trường hợp sốc phản vệ đã được trình bày ở một bệnh nhân đang điều trị bằng thuốc thay thế testosterone, liên quan đến việc sử dụng benzyl benzoate.

Hợp chất được sử dụng trong điều trị một số bệnh ngoài da như giun đũa, mụn trứng cá nhẹ hoặc trung bình và bã nhờn.

Trong bệnh viện thú y

Benzyl benzoate đã được sử dụng trong các bệnh viện thú y như thuốc diệt muỗi, thuốc trị ghẻ và thuốc diệt côn trùng tại chỗ. Ở liều lớn, hợp chất này có thể gây ra tình trạng hạ huyết áp, mất phối hợp, mất điều hòa, co giật và tê liệt hô hấp ở động vật thí nghiệm..

Công dụng khác

-Nó được sử dụng làm thuốc chống côn trùng, ve và muỗi.

-Nó là một dung môi của cellulose acetate, nitrocellulose và xạ hương nhân tạo.

-Nó được sử dụng như một chất tạo hương vị cho kẹo, bánh kẹo và kẹo cao su. Ngoài ra, nó được sử dụng như một chất bảo quản chống vi trùng.

-Benzyl benzoate được sử dụng trong ngành thẩm mỹ trong điều trị khô môi, bằng cách sử dụng một loại kem có chứa nó kết hợp với Vaseline và nước hoa.

-Nó được sử dụng thay thế cho long não trong các hợp chất celluloid, nhựa và pyroxylin.

-Nó được sử dụng như một chất mang thuốc nhuộm và chất làm dẻo. Nó phục vụ như một tác nhân cố định hương thơm. Mặc dù nó không phải là một thành phần hương thơm hoạt động, nhưng nó giúp cải thiện sự ổn định và mùi đặc trưng của các thành phần chính.

Tài liệu tham khảo

Đại học Hertfordshire. (Ngày 26 tháng 5 năm 2018). Benzen benzoat Lấy từ: sitem.herts.ac.uk
Wikipedia. (2018). Benzen benzoat Lấy từ: en.wikipedia.org
PubChem. (2018). Benzen benzoat Lấy từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov
Mỹ phẩm, y tế và phẫu thuật da liễu. (2013). Bệnh ghẻ: một đánh giá. Lấy từ: dcmq.com.mx
Saludmedin.es. (Ngày 30 tháng 6 năm 2018). Hướng dẫn sử dụng benzyl benzoate: nhũ tương và thuốc mỡ. Lấy từ: saludmedin.es

Hóa học

« Các thuộc tính, tổng hợp, cấu trúc và công dụng của benzen Cấu trúc, tính chất, tổng hợp, cách sử dụng và rủi ro của Natri Benzoat »