Đặc tính buteno, cấu trúc hóa học và cách sử dụng

các buteno là tên được đặt cho một loạt bốn đồng phân có công thức hóa học C₄H₈. Chúng là anken hoặc olefin, nghĩa là chúng có liên kết đôi C = C trong cấu trúc của chúng. Ngoài ra, chúng là hydrocarbon, có thể được tìm thấy trong các mỏ dầu hoặc có nguồn gốc từ sự nứt nhiệt và thu được các sản phẩm có trọng lượng phân tử thấp hơn..

Bốn đồng phân phản ứng với nhiệt giải phóng oxy và ngọn lửa màu vàng. Tương tự như vậy, chúng có thể phản ứng với phổ rộng các phân tử nhỏ được thêm vào liên kết đôi của chúng.

Nhưng các đồng phân của butene là gì? Hình trên cho thấy cấu trúc với các quả cầu trắng (hydro) và đen (carbon) cho 1-Butene. 1-Butene là đồng phân đơn giản nhất của hydrocarbon C₄H₈. Lưu ý rằng có tám quả cầu trắng và bốn quả cầu đen, phù hợp với công thức hóa học.

Ba đồng phân còn lại là cis và trans 2-Butene và iso-Butene. Tất cả chúng thể hiện tính chất hóa học rất giống nhau, mặc dù cấu trúc của chúng gây ra các biến đổi về tính chất vật lý (điểm nóng chảy và điểm sôi, mật độ, v.v.). Ngoài ra, phổ IR của chúng có các dải hấp thụ tương tự.

Thông thường, 1-Butene được đặt tên là butene, mặc dù 1-Butene chỉ đề cập đến một đồng phân duy nhất chứ không phải là một tên chung. Bốn hợp chất hữu cơ này là các chất khí, nhưng có thể hóa lỏng ở áp suất cao hoặc ngưng tụ (và thậm chí kết tinh) với nhiệt độ giảm.

Chúng là nguồn nhiệt và năng lượng, thuốc thử để tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác và trên hết là cần thiết cho sản xuất cao su nhân tạo sau khi tổng hợp butadien.

Chỉ số

• 1 Đặc điểm của buteno
  • 1.1 Trọng lượng phân tử
  • 1.2 khía cạnh vật lý
  • 1.3 Điểm sôi
  • 1.4 Điểm nóng chảy
  • 1.5 Độ hòa tan
  • Mật độ 1.6
  • 1.7 Độ phản ứng
• 2 Cấu trúc hóa học
  • 2.1 Đồng phân lập hiến và hình học
  • 2.2 Ổn định
  • 2.3 Lực liên phân tử
• 3 công dụng
• 4 tài liệu tham khảo

Đặc điểm của buteno

Trọng lượng phân tử

56.106 g / mol. Trọng lượng này là như nhau cho tất cả các đồng phân của công thức C₄H₈.

Khía cạnh vật lý

Nó là một loại khí không màu và dễ cháy (giống như các đồng phân khác) và có mùi tương đối thơm.

Điểm sôi

Điểm sôi của các đồng phân butene như sau:

1-Butene: -6ºC

Cis-2-Butene: 3,7 CC

Trans-2-Butene: 0,96 CC

2-Methylpropene: -6,9 CC

Điểm nóng chảy

1-Butene: -185.3ºC

Cis-2-Butene: -138,9 CC

Trans-2-Butene: -105,5 CC

2-Methylpropene: -140,4 ° C

Độ hòa tan

Butene rất không hòa tan trong nước do bản chất cực của nó. Tuy nhiên, nó hòa tan hoàn hảo trong một số rượu, benzen, toluene và ete.

Mật độ

0,577 ở 25 CC. Do đó, nó ít đậm đặc hơn nước và trong một thùng chứa nó sẽ được đặt phía trên nó.

Khả năng phản ứng

Giống như bất kỳ anken nào, liên kết đôi của nó dễ bị thêm các phân tử hoặc oxy hóa. Điều này làm cho butene và các đồng phân của nó phản ứng. Mặt khác, chúng là những chất dễ cháy, vì vậy khi gặp nhiệt độ quá cao, chúng phản ứng với oxy trong không khí.

Cấu trúc hóa học

Cấu trúc của 1-Butene được thể hiện trong hình trên. Ở bên trái của bạn, bạn có thể thấy vị trí của liên kết đôi giữa carbon thứ nhất và thứ hai. Phân tử có cấu trúc tuyến tính, mặc dù vùng xung quanh liên kết C = C phẳng do lai hóa sp² của các nguyên tử cacbon.

Nếu phân tử 1-Butene được quay qua góc 180 độ, thì phân tử tương tự sẽ xuất hiện mà không có thay đổi rõ ràng, do đó, nó thiếu hoạt động quang học.

Làm thế nào các phân tử của bạn tương tác? Các liên kết C - H, C = C và C - C về bản chất là cực, vì vậy không ai trong số chúng hợp tác trong việc hình thành một khoảnh khắc lưỡng cực. Do đó, các phân tử CH₂= CHCH₂CH₃ phải tương tác thông qua các lực lượng phân tán của London.

Đầu bên phải của buteno tạo thành các lưỡng cực tức thời, ở một khoảng cách ngắn phân cực các nguyên tử lân cận của một phân tử lân cận. Mặt khác, đầu bên trái của liên kết C = C, tương tác bằng cách đặt các đám mây π chồng lên nhau (như hai tấm wafer hoặc tấm).

Do có bốn nguyên tử carbon cấu thành bộ xương phân tử, nên tương tác của chúng chỉ đủ để pha lỏng có nhiệt độ sôi -6ºC.

Đồng phân hiến pháp và hình học

1-Butene có công thức phân tử C₄H₈; tuy nhiên, các hợp chất khác có thể có cùng tỷ lệ các nguyên tử C và H trong cấu trúc của chúng.

Làm thế nào là nó có thể? Nếu cấu trúc của 1-Butene được quan sát cẩn thận, các nhóm thế của C = C có thể được hoán đổi cho nhau. Trao đổi này tạo ra các hợp chất khác từ cùng một bộ xương. Ngoài ra, vị trí của liên kết đôi giữa C-1 và C-2 có thể được chuyển sang C-2 và C-3: CH₃CH = CHCH₃, 2-Butene.

Trong 2-Butene, các nguyên tử H có thể nằm ở cùng phía của liên kết đôi, tương ứng với đồng phân lập thể cis; hoặc theo hướng không gian đối diện, trong các đồng phân lập thể trans. Cả hai tạo thành cái còn được gọi là đồng phân hình học. Áp dụng tương tự cho các nhóm -CH₃.

Ngoài ra, lưu ý rằng nếu còn lại trong phân tử CH₃CH = CHCH₃ các nguyên tử H ở một bên và các nhóm CH₃ trong trường hợp khác, một đồng phân hiến pháp sẽ thu được: CH₂= C (CH₃)₂, 2-Methylpropene (còn được gọi là iso-butene).

Bốn hợp chất này có cùng công thức C₄H₈ nhưng cấu trúc khác nhau. 1-Butene và 2-Methylpropene là các đồng phân hiến pháp; và cis và trans-2-Butene, các đồng phân hình học giữa hai chúng (và hiến pháp đối với phần còn lại).

Ổn định

Nhiệt lượng đốt cháy

Từ hình ảnh trên cùng, trong số bốn đồng phân đại diện cho cấu trúc ổn định nhất? Câu trả lời có thể được tìm thấy, ví dụ, trong các đốt nóng của mỗi người trong số họ. Khi phản ứng với oxy, đồng phân có công thức C₄H₈ được chuyển thành CO₂ giải phóng nước và nhiệt:

C₄H₈(g) + 6O₂(g) => 4CO₂(g) + 4H₂Ô (g)

Quá trình đốt cháy tỏa nhiệt, do đó càng giải phóng nhiều nhiệt, hydrocarbon càng không ổn định. Do đó, trong số bốn đồng phân giải phóng ít nhiệt hơn khi đốt trong không khí, sẽ ổn định nhất.

Nhiệt lượng đốt cháy của bốn đồng phân là:

-1-Butene: 2717 kJ / mol

-cis-2-Butene: 2710 kJ / mol

-trans-2-Butene: 2707 kJ / mol

-2-Methylpropene: 2700 kJ / mol

Lưu ý rằng 2-Methylpropene là đồng phân giải phóng nhiệt ít hơn. Trong khi 1-Butene là chất giải phóng nhiều nhiệt hơn, điều này dẫn đến sự mất ổn định lớn hơn.

Hiệu ứng điện tử và điện tử

Sự khác biệt về tính ổn định giữa các đồng phân này có thể được suy ra trực tiếp từ cấu trúc hóa học. Theo các anken, một trong đó có nhiều nhóm thế R có được sự ổn định lớn hơn của liên kết đôi của nó. Do đó, 1-Butene là không ổn định nhất vì nó hầu như không có nhóm thế (-CH₂CH₃); đó là, nó là đơn phân (RHC = CH₂).

Các đồng phân cis và trans của 2-Butene khác nhau về năng lượng do ứng suất Van der Wall gây ra bởi hiệu ứng không gian. Trong đồng phân cis, hai nhóm CH₃ ở cùng một phía của liên kết đôi, chúng đẩy nhau, trong khi ở đồng phân trans, chúng cách nhau đủ xa.

Nhưng, tại sao sau đó 2-Methylpropene là đồng phân bền nhất? Bởi vì hiệu ứng điện tử xen kẽ.

Trong trường hợp này, mặc dù nó là một anken bị loại bỏ, hai nhóm CH₃ chúng ở trong cùng một carbon; ở vị trí đá quý một đối với người khác. Các nhóm này ổn định carbon của liên kết đôi bằng cách chuyển một phần của đám mây điện tử của nó (vì nó tương đối nhiều axit hơn bằng cách lai sp).²).

Ngoài ra, trong 2-Butene, hai đồng phân của nó chỉ có 2 ° cacbon; trong khi 2-Methylpropene chứa carbon 3º, độ ổn định điện tử cao hơn.

Lực liên phân tử

Sự ổn định của bốn đồng phân tuân theo một trật tự logic, nhưng điều tương tự không xảy ra với các lực liên phân tử. Nếu bạn so sánh điểm nóng chảy và điểm sôi của chúng, bạn sẽ thấy rằng chúng không tuân theo cùng một thứ tự.

Trans-2-Butene dự kiến ​​sẽ có lực liên phân tử cao nhất do có sự tiếp xúc bề mặt lớn hơn giữa hai phân tử, không giống như cis-2-Butene, có bộ xương thu hút C. Tuy nhiên, cis-2-Butene sôi cao hơn nhiệt độ (3,7 CC), hơn đồng phân trans (0,96 CC).

Điểm sôi tương tự cho 1-Butene và 2-Methylpropene sẽ được mong đợi vì về mặt cấu trúc chúng rất giống nhau. Tuy nhiên, ở trạng thái rắn, sự khác biệt thay đổi hoàn toàn. 1-Butene nóng chảy ở -185.3ºC, trong khi 2-Methylpropene ở -140.4ºC.

Ngoài ra, đồng phân cis-2-Butene nóng chảy ở -138,9 ° C, ở nhiệt độ rất gần với 2-Methylpropenom, điều đó có nghĩa là trong chất rắn, chúng có sự sắp xếp ổn định như nhau.

Từ những dữ liệu này, có thể kết luận rằng, mặc dù biết các cấu trúc ổn định nhất, chúng không làm sáng tỏ đủ kiến ​​thức về cách các lực liên phân tử hoạt động trong chất lỏng; và hơn thế nữa, trong pha rắn của các đồng phân này.

Công dụng

-Các buten, do nhiệt đốt cháy của chúng, đơn giản có thể được sử dụng làm nguồn nhiệt hoặc nhiên liệu. Do đó, người ta hy vọng rằng ngọn lửa của 1-Butene nóng hơn các đồng phân khác.

-Chúng có thể được sử dụng làm dung môi hữu cơ.

-Chúng đóng vai trò là chất phụ gia để tăng mức độ octan của xăng.

-Trong quá trình tổng hợp hữu cơ, 1-Butene tham gia sản xuất các hợp chất khác như butylene oxide, 2-glutanol, succinimide và terbutilmecaptan (được sử dụng để tạo cho khí nấu ăn có mùi đặc trưng). Ngoài ra, butadien (CH) có thể thu được từ các đồng phân butene₂= CH-CH = CH₂), từ đó cao su nhân tạo được tổng hợp.

Ngoài các tổng hợp này, sự đa dạng của các sản phẩm sẽ phụ thuộc vào phân tử nào được thêm vào liên kết đôi. Ví dụ, các halogenua alkyl có thể được tổng hợp nếu chúng bị phản ứng với các halogen; rượu, nếu họ thêm nước trong môi trường axit; và este tert-butyl nếu họ thêm các rượu có trọng lượng phân tử thấp (như metanol).

Tài liệu tham khảo

1. Đức Phanxicô A. Carey. Hóa hữu cơ Axit cacboxylic. (ấn bản thứ sáu., trang 863-866). Đồi Mc Graw.
2. Wikipedia. (2018). Buteno. Lấy từ: en.wikipedia.org
3. YPF (Tháng 7 năm 2017). Butenos. [PDF] Lấy từ: ypf.com
4. William Reusch. (Ngày 05 tháng 5 năm 2013). Phản ứng bổ sung của anken. Lấy từ: 2. chemology.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-Butene. Lấy từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov