các xích lô Thuộc nhóm các hợp chất hữu cơ nhị phân; đó là, chúng chỉ bao gồm carbon và hydro. "Eno" kết thúc chỉ ra rằng chúng thể hiện một liên kết đôi trong cấu trúc của chúng, được gọi là không bão hòa hoặc thiếu hydrogens (chỉ ra rằng hydrogens bị thiếu trong công thức).

Chúng tạo ra một phần của các hợp chất hữu cơ không bão hòa tuyến tính được gọi là alken hoặc olefin, bởi vì chúng có bề ngoài (nhờn), nhưng sự khác biệt là các cycloalken có chuỗi khép kín, tạo thành các vòng hoặc chu kỳ.

Như trong anken, liên kết đôi tương ứng với một liên kết (sigma của năng lượng cao) và với một liên kết π (pi của năng lượng thấp hơn). Đây là liên kết cuối cùng cho phép phản ứng được trình bày, cho khả năng phá vỡ và hình thành các gốc tự do.

Họ có một công thức chung mà con số C_nH_{2n-2 .} Trong công thức này n chỉ ra lượng nguyên tử carbon mà cấu trúc có. Xycloalkene nhỏ nhất là cyclopropene, có nghĩa là nó chỉ có 3 nguyên tử carbon và một liên kết đôi duy nhất.

Nếu bạn muốn thu được cấu trúc có số nguyên tử carbon = 3 áp dụng công thức C_nH_n-2 chỉ cần thay thế n bằng 3, thu được công thức phân tử sau:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Sau đó, bạn có một chu kỳ với 3 nguyên tử carbon và 4 hydrogens, giống như nó xuất hiện trong hình.

Các hợp chất hóa học này rất hữu ích ở cấp độ công nghiệp do khả năng tạo thành các chất mới như polyme (do sự có mặt của liên kết đôi) hoặc thu được các xycloalkan có cùng số nguyên tử carbon, là tiền chất cho sự hình thành của các hợp chất khác.

Chỉ số

• 1 Cấu trúc hóa học
• 2 danh pháp
  • 2.1 Xycloalkene với một liên kết đôi đơn và không có nhóm thế hoặc gốc tự do
  • 2.2 Xycloalken có hai hoặc nhiều liên kết đôi và không có nhóm thế hoặc gốc tự do
  • 2.3 Xycloalken với các nhóm thế alkyl
• 3 tính chất vật lý
• 4 Tính chất hóa học
• 5 ví dụ
• 6 tài liệu tham khảo

Cấu trúc hóa học

Cycloalken có thể xuất hiện trong cấu trúc của chúng một hoặc một số liên kết đôi phải được phân tách bằng một liên kết đơn; Điều này được gọi là cấu trúc liên hợp. Mặt khác, lực đẩy được tạo ra giữa chúng làm cho phân tử bị phá vỡ.

Nếu trong cấu trúc hóa học, một xycloalkene có hai liên kết đôi, nó được gọi là "diene". Nếu nó có ba liên kết đôi, thì đó là "ba chiều". Và nếu có bốn liên kết đôi, chúng ta nói về một "tetraeno", v.v.. 

Các cấu trúc ổn định nhất về mặt năng lượng không có nhiều liên kết đôi trong chu kỳ của chúng, bởi vì cấu trúc phân tử bị biến dạng do lượng năng lượng lớn gây ra bởi các electron chuyển động trong đó..

Một trong những triennes quan trọng nhất là cyclohexatriene, một hợp chất có sáu nguyên tử carbon và ba liên kết đôi. Hợp chất này thuộc về một nhóm các nguyên tố được gọi là arenes hoặc aromatics. Đó là trường hợp của naphtalen, phenanthren và anthracene, trong số những người khác.

Danh pháp

Để đặt tên cho cycloalkenes, bạn phải tính đến các quy tắc theo Liên minh Hóa học thuần túy và ứng dụng quốc tế (IUPAC):

Xycloalkene với một liên kết đôi duy nhất và không có nhóm thế hoặc gốc tự do

- Số lượng cacbon trong chu trình được tính.

- Từ "chu kỳ" được viết, theo sau là gốc tương ứng với số lượng nguyên tử carbon (met, et, prop, nhưng, pent, trong số những người khác), và "eno" kết thúc được đưa ra bởi vì nó tương ứng với một anken.

Xycloalken có hai hoặc nhiều liên kết đôi và không có nhóm thế hoặc gốc tự do

Chuỗi carbon được liệt kê theo cách các liên kết đôi được đặt giữa hai số liên tiếp với giá trị thấp nhất có thể.

Các số được viết cách nhau bằng dấu phẩy. Sau khi đánh số xong, một đoạn script được viết để phân tách số của các chữ cái.

Sau đó, từ "chu kỳ" được viết", theo sau là gốc tương ứng với số lượng nguyên tử carbon mà cấu trúc có. Chữ "a" được viết và sau đó số lượng liên kết đôi được viết, sử dụng các tiền tố di (hai), tri (ba), tetra (bốn), penta (năm), v.v. Nó kết thúc bằng hậu tố "eno".

Ví dụ sau đây cho thấy hai bảng liệt kê: một được bao quanh trong một vòng tròn màu đỏ và một được bao quanh trong một vòng tròn màu xanh. 

Đánh số vòng tròn màu đỏ hiển thị dạng chính xác theo quy tắc IUPAC, trong khi kiểu được bao quanh trong vòng tròn màu xanh là không chính xác vì liên kết đôi không được bao gồm giữa các số liên tiếp có giá trị thấp hơn.

Xycloalken với các nhóm thế alkyl

Với một nhóm thế alkyl

Các chu kỳ được liệt kê như đã đề cập. Các gốc propyl được viết với cách đánh số tương ứng và được phân tách bằng dấu gạch nối từ tên của chuỗi chính:

Việc đánh số được bắt đầu bằng carbon mà một trong những gốc tự do có. Điều này mang lại cho nó giá trị nhỏ nhất có thể, cả gốc tự do và liên kết đôi. Cấp tiến được đặt tên theo thứ tự bảng chữ cái.

Tính chất vật lý

Các tính chất vật lý của cycloalken phụ thuộc vào trọng lượng phân tử, số lượng liên kết đôi mà bạn có và các gốc được gắn vào chúng.

Trạng thái vật lý của hai chu kỳ đầu (C₃  và C₄) là các chất khí, lên đến C₁₀ chúng là chất lỏng và từ đó chúng rắn.

Điểm sôi của cycloalkenes cao hơn so với cycloalkan có cùng số nguyên tử carbon. Điều này là do mật độ điện tử gây ra bởi các liên kết π (pi) của liên kết đôi, trong khi điểm nóng chảy giảm.

Mật độ tăng khi trọng lượng mol của hợp chất tuần hoàn tăng, và có thể tăng hơn nữa khi liên kết đôi tăng.

Đối với cyclopentene, mật độ là 0,774 g / mL, trong khi đối với cyclopentadiene mật độ là 0,789 g / mL..

Trong cả hai hợp chất, cùng một số nguyên tử carbon được tìm thấy; tuy nhiên, cyclopentadiene có trọng lượng mol thấp hơn do không có hydrogens, nhưng có hai liên kết đôi. Điều này làm cho mật độ của nó cao hơn một chút.

Xycloalken hòa tan kém trong nước, đặc biệt là vì độ phân cực của chúng rất thấp so với nước.

Chúng hòa tan trong các hợp chất hữu cơ và do đó, nguyên tắc "tương tự hòa tan tương tự" được thực hiện. Điều này có nghĩa là một cách tổng quát rằng các chất có cấu trúc và lực liên phân tử tương tự nhau có thể bị trộn lẫn với nhau hơn so với các chất không có..

Tính chất hóa học

Giống như anken chuỗi tuyến tính, cycloalken có phản ứng cộng vào liên kết đôi vì chúng có năng lượng cao hơn và chiều dài ngắn hơn so với liên kết đơn hoặc sigma ().

Các phản ứng chính của cycloalken là bổ sung, nhưng cũng thể hiện các phản ứng oxy hóa, khử và halogen hóa allylic.

Bảng dưới đây minh họa các phản ứng quan trọng nhất của cycloalkenes:

Nếu một trong những nguyên tử cacbon có liên kết đôi được thay thế bằng gốc tự do thì hydro đến từ chất phản ứng kết hợp với carbon có số lượng nguyên tử hydro lớn nhất. Đây được gọi là Quy tắc Markovnicov.

Ví dụ

Xyclohexene: C6H10.

Xyclobutene: C4H6.

Cyclopentene: C5H8.

1,5-Cyclooctadiene: C8H12.

1,3-cyclobutadiene: C4H4.

1,3-cyclopentadiene: C5H6.

1,3,5,7-xyclooctatetraen: C8H8.

Cyclopropene.

Xycloheptene.

Tài liệu tham khảo

1. Tierney, J, (1988, 12),Quy tắc của Markownikoff: Ông đã nói gì và khi nào ông nói điều đó?.J.Chem.Educ. 65, tr.1053-1054.
2. Hầm, H; Thèm, L; Hart, D. Hóa học hữu cơ: Một khóa học ngắn, (Phiên bản thứ chín), Mexico, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hướng tới hóa học 2, Bogotá: Themis
4. Thông, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Hóa học hữu cơ (ấn bản thứ 4), Mexico: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Hóa học hữu cơ, (ấn bản thứ 5), Tây Ban Nha, Addison Wesley Iberoamericana