Đặc điểm xycloalkines, danh pháp, ứng dụng, ví dụ



các xích lô chúng là các hợp chất hữu cơ, có một hoặc nhiều liên kết ba và một đơn vị tuần hoàn. Công thức phân tử cô đặc của nó tuân theo công thức CnH2n-4. Như vậy, nếu n bằng 3, thì công thức của cycloalkyne đã nói sẽ là C3H2.

Trong hình dưới, một loạt các hình hình học được minh họa, nhưng trong thực tế, chúng bao gồm các ví dụ về cycloalkynes. Mỗi một trong số chúng có thể được coi là một phiên bản oxy hóa hơn của các cycloalkanes tương ứng (không có liên kết đôi hoặc ba). Khi chúng thiếu một dị hợp tử (O, N, S, F, v.v.), chúng chỉ là các hydrocacbon "đơn giản".

Hóa học xung quanh xycloalkines rất phức tạp, và thậm chí nhiều hơn các cơ chế đằng sau phản ứng của chúng. Chúng đại diện cho một điểm khởi đầu để tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ, do đó chúng phải chịu các ứng dụng khả thi.

Nói chung, chúng rất dễ phản ứng trừ khi chúng bị "bóp méo" hoặc phức tạp với các kim loại chuyển tiếp. Tương tự như vậy, liên kết ba của nó có thể được liên hợp với liên kết đôi, tạo ra các đơn vị tuần hoàn trong các phân tử.

Nếu không, trong các cấu trúc đơn giản nhất của chúng, chúng có thể thêm các phân tử nhỏ vào liên kết ba của chúng.

Chỉ số

  • 1 Đặc điểm của cycloalkynes
    • 1.1 Cực trị và liên kết ba
    • 1.2 Lực liên phân tử
    • 1.3 Điện áp góc
  • 2 danh pháp
  • 3 ứng dụng
  • 4 ví dụ
  • 5 tài liệu tham khảo

Đặc điểm của cycloalkynes

Apoleity và liên kết ba

Cycloalkynes được đặc trưng bởi các phân tử cực, và do đó, kỵ nước. Điều này có thể thay đổi nếu trong cấu trúc của chúng, chúng có một số nhóm dị hoặc nhóm chức năng tạo ra một khoảnh khắc lưỡng cực đáng kể; như nó xảy ra trong dị vòng với ba liên kết.

Nhưng một liên kết ba là gì? Chúng chỉ là ba tương tác đồng thời giữa hai nguyên tử carbon với lai hóa sp. Một liên kết là đơn giản (σ) và hai liên kết còn lại vuông góc với nhau. Cả hai nguyên tử carbon đều có quỹ đạo sp tự do để liên kết với các nguyên tử khác (R-C≡C-R).

Các quỹ đạo lai này có 50% ký tự và 50% ký tự p. Do các quỹ đạo có độ xuyên thấu cao hơn các quỹ đạo, nên thực tế này làm cho hai nguyên tử cacbon của liên kết ba có tính axit hơn (chấp nhận electron) so với các nguyên tử cacbon hoặc anken.

Vì lý do này, liên kết ba (≡) đại diện cho một điểm cụ thể để các loài tặng điện tử được thêm vào nó tạo thành các liên kết đơn giản.

Điều này dẫn đến việc phá vỡ một trong các liên kết π, trở thành liên kết đôi (C = C). Việc bổ sung tiếp tục cho đến khi thu được R4C-CR4, đó là, cacbon bão hòa hoàn toàn.

Những điều trên cũng có thể được giải thích theo cách này: liên kết ba là một sự không bão hòa kép.

Lực liên phân tử

Các phân tử cycloalkyne tương tác bằng lực phân tán hoặc lực London và bởi các tương tác của loại π-π. Các tương tác này là yếu, nhưng khi kích thước của các chu kỳ tăng (như ba lần cuối cùng ở phía bên phải của hình ảnh), chúng có thể tạo thành chất rắn ở nhiệt độ và áp suất phòng.

Căng thẳng góc

Các liên kết trong liên kết ba được đặt trên cùng một mặt phẳng và một dòng. Do đó, -C≡C- có dạng hình học tuyến tính, với các quỹ đạo sp cách nhau khoảng 180 độ.

Điều này có một ý nghĩa nghiêm trọng trong sự ổn định hóa học lập thể của các cycloalkynes. Phải mất rất nhiều năng lượng để "bẻ cong" quỹ đạo sp vì chúng không linh hoạt.

Xycloalkine càng nhỏ, càng nhiều quỹ đạo sp phải được uốn cong để cho phép sự tồn tại vật lý của nó. Phân tích hình ảnh, có thể nhận thấy, từ trái sang phải, rằng trong tam giác, góc của các liên kết trên các cạnh của liên kết ba rất rõ rệt; trong khi đó trong decagon họ ít đột ngột hơn.

Khi cycloalkine lớn hơn, góc liên kết của các quỹ đạo sp với 180º lý tưởng sẽ gần hơn. Điều ngược lại xảy ra khi chúng nhỏ hơn, buộc chúng phải uốn cong và tạo ra một căng thẳng góc trong đó, làm mất ổn định cycloalkine.

Do đó, các cycloalkine lớn hơn có sức căng góc thấp hơn, điều này có thể giúp chúng tổng hợp và lưu trữ. Với điều này, tam giác là cycloalkine không ổn định nhất và decagon là ổn định nhất trong số chúng.

Trên thực tế, cyclooctin (bát giác) là chất ổn định nhỏ nhất được biết đến; một số khác chỉ tồn tại như một trung gian nhất thời trong các phản ứng hóa học.

Danh pháp

Để đặt tên cho cycloalkynes, các quy tắc tương tự được điều chỉnh bởi IUPAC như đối với cycloalkanes và cycloalkenes phải được áp dụng. Sự khác biệt duy nhất nằm ở hậu tố -ico ở cuối tên của hợp chất hữu cơ.

Chuỗi chính là một chuỗi có liên kết ba và bắt đầu liệt kê từ đầu gần nhất với nó. Nếu bạn có, ví dụ, cyclopropane, thì có liên kết ba sẽ được gọi là cyclopropine (tam giác của hình ảnh). Nếu một nhóm methyl được liên kết ở đỉnh trên cùng, thì đó sẽ là: 2-methylcyclopropane.

Các nguyên tử cacbon của R-C≡C-R đã có bốn liên kết của chúng, vì vậy nó thiếu hydrogens (như xảy ra với tất cả các cycloalkynes trong hình ảnh). Điều này không xảy ra chỉ khi liên kết ba ở vị trí cuối, nghĩa là ở cuối chuỗi (R-C≡C-H).

Ứng dụng

Xycloalkines không phải là hợp chất rất phổ biến, vì vậy các ứng dụng của chúng cũng không. Chúng có thể đóng vai trò là chất kết dính (các nhóm được phối hợp) với các kim loại chuyển tiếp, do đó tạo ra một vô số các hợp chất organometallic có thể được sử dụng cho các mục đích sử dụng rất nghiêm ngặt và cụ thể.

Chúng thường là dung môi ở dạng bão hòa và ổn định nhất. Khi chúng bao gồm các dị vòng, ngoài việc có các đơn vị chu kỳ bên trong C≡C-C = C-C≡C, chúng còn tìm thấy những công dụng thú vị và đầy hứa hẹn như thuốc chống ung thư; đó là trường hợp của Dinemycin A. Từ đó các hợp chất khác đã được tổng hợp với các chất tương tự cấu trúc.

Ví dụ

Hình ảnh cho thấy bảy cycloalkynes đơn giản, trong đó hầu như không có liên kết ba. Từ trái sang phải, với tên tương ứng là: cyclopropino, hình tam giác; Cyclobutin, hình vuông; cyclopentine, ngũ giác; cyclohexine, hình lục giác; cycloheptin, heptagon; Cyclooctin, bát giác; và cyclodecine, hình lục giác.

Dựa trên các cấu trúc này và thay thế các nguyên tử hydro của các nguyên tử bão hòa, các hợp chất khác có nguồn gốc từ chúng có thể thu được. Họ cũng có thể trải qua các điều kiện oxy hóa để tạo liên kết đôi ở các mặt khác của chu kỳ.

Các đơn vị hình học này có thể là một phần của cấu trúc lớn hơn, làm tăng xác suất của chức năng tổng thể. Không có nhiều ví dụ về cycloalkynes có sẵn, ít nhất là không làm sâu sắc thêm tổng hợp hữu cơ và dược lý.

Tài liệu tham khảo

  1. Đức Phanxicô A. Carey. Hóa hữu cơ (Ấn bản thứ sáu., P 372, 375). Đồi Mc Graw.
  2. Wikipedia. (2018). Xycloalkyne. Lấy từ: en.wikipedia.org
  3. William Reusch. (Ngày 05 tháng 5 năm 2013). Đặt tên hợp chất hữu cơ. Lấy từ: 2. hóa học.msu.edu
  4. Hóa vô cơ Xích lô. Lấy từ: fullquimica.com
  5. Patrizia Diana & Girolamo Cirrincione. (2015). Sinh tổng hợp các dị vòng từ Phân lập đến Cụm gen. Wiley, trang 181.
  6. Hóa học hữu cơ và các sản phẩm tự nhiên thú vị. (Ngày 17 tháng 4 năm 2015). Xích lô. Lấy từ: quintus.mickel.ch