Lịch sử axit axetic, cấu trúc, tính chất, sản xuất, sử dụng

các axit axetic là một chất lỏng hữu cơ không màu có công thức hóa học là CH₃COOH. Khi hòa tan trong nước bạn sẽ có được một hỗn hợp nổi tiếng gọi là giấm, được sử dụng làm phụ gia trong thực phẩm trong một thời gian dài. Giấm là dung dịch axit axetic với nồng độ xấp xỉ 5%.

Như tên gọi của nó, nó là một hợp chất axit, và do đó giấm thể hiện giá trị pH thấp hơn 7. Với sự hiện diện của muối acetate, nó tạo thành một hệ thống đệm có hiệu quả trong việc điều chỉnh pH giữa 2,76 và 6,76; điều đó có nghĩa là, duy trì độ pH trong khoảng thời gian đó trước khi bổ sung vừa phải một bazơ hoặc axit.

Công thức của nó đủ để nhận ra rằng nó được hình thành bởi sự kết hợp của một nhóm methyl (CH₃) và một nhóm carboxyl (COOH). Sau axit formic, HCOOH, là một trong những axit hữu cơ đơn giản nhất; Nó cũng đại diện cho điểm cuối của nhiều quá trình lên men.

Do đó, axit axetic có thể được sản xuất bằng quá trình lên men vi khuẩn hiếu khí và kỵ khí, và bằng phương pháp tổng hợp hóa học, quá trình cacbon hóa metanol là cơ chế chính của quá trình sản xuất.

Ngoài việc sử dụng hàng ngày để làm salad, trong công nghiệp, nó còn là nguyên liệu thô để sản xuất cellulose acetate, một loại polymer được sử dụng để làm phim ảnh. Ngoài ra, axit axetic được sử dụng trong quá trình tổng hợp polyvinyl axetat, được sử dụng trong sản xuất keo cho gỗ.

Khi giấm rất cô đặc, nó không còn được gọi như vậy nữa và được gọi là axit axetic băng. Ở những nồng độ này, mặc dù nó là một axit yếu, nhưng nó rất ăn mòn và có thể gây kích ứng da và đường hô hấp chỉ bằng cách thở một cách hời hợt. Axit axetic băng tìm thấy sử dụng như một dung môi trong tổng hợp hữu cơ.

Chỉ số

• 1 Lịch sử
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• 2 Cấu trúc của axit axetic
• 3 Tính chất lý hóa
  • 3.1 Tên hóa học
  • 3.2 Công thức phân tử
  • 3.3 Ngoại hình
  • 3,4 Mùi
  • 3.5 Hương vị
  • 3.6 Điểm sôi
  • 3.7 Điểm nóng chảy
  • 3,8 điểm chớp cháy
  • 3.9 Độ hòa tan trong nước
  • 3.10 Độ hòa tan trong dung môi hữu cơ
  • Mật độ 3.11
  • 3.12 Mật độ hơi
  • 3.13 Áp suất hơi
  • 3.14 Phân hủy
  • 3.15 Độ nhớt
  • 3.16 Ăn mòn
  • 3.17 Nhiệt lượng đốt cháy
  • 3.18 Nhiệt hóa hơi
  • 3,19 pH
  • 3.20 Sức căng bề mặt
  • 3,21 pKa
  • 3.22 Phản ứng hóa học
• 4 Sản xuất
  • 4.1 Lên men oxy hóa hoặc hiếu khí
  • 4.2 Lên men kỵ khí
  • 4.3 Quá trình cacbon hóa metanol
  • 4.4 Oxy hóa acetaldehyd
• 5 công dụng
  • 5.1 Công nghiệp
  • 5.2 Làm dung môi
  • 5.3 Bác sĩ
  • 5.4 Trong thực phẩm
• 6 tài liệu tham khảo

Lịch sử

Người đàn ông thuộc nhiều nền văn hóa, đã sử dụng quá trình lên men của nhiều loại trái cây, các loại đậu, ngũ cốc, v.v., để thu được đồ uống có cồn, sản phẩm của sự biến đổi đường, như glucose, trong ethanol, CH₃CH₂OH.

Có lẽ bởi vì phương pháp ban đầu để sản xuất rượu và giấm là lên men, có lẽ cố gắng sản xuất rượu vào thời điểm không xác định, nhiều thế kỷ trước, giấm đã bị nhầm lẫn. Lưu ý sự giống nhau giữa các công thức hóa học của axit axetic và ethanol.

Vào thế kỷ thứ ba trước Công nguyên, nhà triết học Hy Lạp Theophastus đã mô tả hành động của giấm đối với kim loại để sản xuất các sắc tố, như chì trắng.

1800

Năm 1823, một nhóm được thiết kế ở Đức, dưới dạng một tháp để lên men hiếu khí của các sản phẩm khác nhau, để thu được axit axetic dưới dạng giấm..

Năm 1846, lần đầu tiên Herman Foelbe đạt được sự tổng hợp axit axetic bằng cách sử dụng các hợp chất vô cơ. Quá trình tổng hợp bắt đầu bằng quá trình clo hóa carbon disulfide và kết luận, sau hai phản ứng, với sự khử điện phân thành axit axetic

Vào cuối thế kỷ XIX và đầu thế kỷ XX, do nghiên cứu của J. Weizmann bắt đầu sử dụng vi khuẩn Clostridium acetobutylicum để sản xuất axit axetic, thông qua quá trình lên men yếm khí.

1900

Vào đầu thế kỷ 20, công nghệ chủ đạo là sản xuất axit axetic bằng cách oxy hóa acetaldehyd.

Vào năm 1925, Henry Dreyfus của công ty Celan của Anh, đã thiết kế một nhà máy thí điểm cho quá trình cacbon hóa metanol. Sau đó, vào năm 1963, công ty BASF của Đức đã giới thiệu việc sử dụng coban làm chất xúc tác.

Otto Hromatka và Heinrich Ebner (1949), đã thiết kế một chiếc xe tăng với hệ thống khuấy trộn và cung cấp không khí cho quá trình lên men hiếu khí, dành cho sản xuất giấm. Việc thực hiện này, với một số điều chỉnh, vẫn đang được sử dụng.

Năm 1970, công ty Montsanto của Bắc Mỹ, đã sử dụng một hệ thống các chất xúc tác dựa trên rhodium để cacbonyl hóa metanol.

Sau đó, công ty BP vào năm 1990, giới thiệu quy trình Cativa với việc sử dụng chất xúc tác iridium cho cùng một mục đích. Phương pháp này tỏ ra hiệu quả hơn và ít gây hại cho môi trường hơn phương pháp Montsanto.

Cấu trúc axit axetic

Cấu trúc của axit axetic được đại diện bởi một mô hình hình cầu và thanh được hiển thị trong hình trên. Các quả cầu màu đỏ tương ứng với các nguyên tử oxy, lần lượt thuộc về nhóm carboxyl, -COOH. Do đó, nó là một axit cacboxylic. Ở bên phải của cấu trúc, chúng ta có nhóm methyl, -CH₃.

Có thể thấy, nó là một phân tử rất nhỏ và đơn giản. Nó có một thời điểm lưỡng cực vĩnh viễn do nhóm -COOH, cũng cho phép axit axetic tạo thành hai liên kết hydro liên tiếp.

Chính những cây cầu này định hướng không gian các phân tử CH₃COOH để tạo thành các chất làm mờ ở trạng thái lỏng (và khí).

Trong hình ảnh, chúng ta có thể thấy hai phân tử được sắp xếp để tạo thành hai liên kết hydro: O - H - O và O - H - O. Để làm bay hơi axit axetic, phải cung cấp đủ năng lượng để phá vỡ các tương tác này; đó là lý do tại sao nó là một chất lỏng có điểm sôi cao hơn nước (khoảng 118 ° C).

Tính chất hóa lý

Tên hóa học

Axit:

-Acetic

-Đạo đức

-Ethyl

Công thức phân tử

C₂H₄Ôi₂ hoặc CH₃COOH.

Ngoại hình

Chất lỏng không màu.

Mùi

Đặc điểm mẫu.

Hương vị

Đốt.

Điểm sôi

244 ºF đến 760 mmHg (117,9 ºC).

Điểm nóng chảy

61,9 FF (16,6 CC).

Điểm đánh lửa

112 ° F (cốc mở) 104 ° F (cốc kín).

Độ hòa tan trong nước

10⁶ mg / mL ở 25 ºC (có thể trộn được ở tất cả các tỷ lệ).

Độ hòa tan trong dung môi hữu cơ

Nó hòa tan trong ethanol, ethyl ether, acetone và benzen. Nó cũng hòa tan trong carbon tetrachloride.

Mật độ

1.051 g / cm³ ở 68 độ F (1.044 g / cm³ ở 25 º C).

Mật độ hơi

2.07 (so với không khí = 1).

Áp suất hơi

15,7 mmHg ở 25 ºC.

Phân hủy

Khi được làm nóng đến hơn 440 ° C, nó bị phân hủy để tạo ra carbon dioxide và metan.

Độ nhớt

1.056 mPascal ở 25 ºC.

Ăn mòn

Axit axetic băng có tính ăn mòn cao và sự ăn vào của nó có thể gây ra tổn thương nghiêm trọng của thực quản và môn vị ở người.

Nhiệt lượng đốt cháy

874,2 kJ / mol.

Nhiệt bay hơi

23,70 kJ / mol ở 117,9 CC.

23,36 kJ / mol ở 25,0 ° C.

pH

-Dung dịch có nồng độ 1 M có độ pH 2,4

- Đối với dung dịch 0,1M, pH của nó là 2,9

- Và 3,4 nếu dung dịch là 0,01M

Sức căng bề mặt

27,10 mN / m ở 25 ºC.

pKa

4,76 đến 25ªC.

Phản ứng hóa học

Axit axetic ăn mòn nhiều kim loại, giải phóng khí H₂ và tạo thành muối kim loại gọi là acetate. Ngoại trừ crôm (II) axetat, axetat hòa tan trong nước. Phản ứng của nó với magiê được biểu diễn bằng phương trình hóa học sau:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (g)

Bằng cách giảm axit axetic tạo thành ethanol. Nó cũng có thể tạo thành anhydrid acetic do mất nước từ hai phân tử nước.

Sản xuất

Như đã nêu ở trên, quá trình lên men tạo ra axit axetic. Quá trình lên men này có thể là hiếu khí (với sự hiện diện của oxy) hoặc kị khí (không có oxy).

Lên men oxy hóa hoặc hiếu khí

Vi khuẩn thuộc chi Acetobacter có thể tác dụng với ethanol hoặc rượu ethyl, tạo ra quá trình oxy hóa thành axit axetic dưới dạng giấm. Giấm với nồng độ axit axetic 20% có thể được sản xuất bằng phương pháp này.

Những vi khuẩn này có khả năng sản xuất giấm, hoạt động trên nhiều loại đầu vào bao gồm các loại trái cây khác nhau, các loại đậu lên men, mạch nha, ngũ cốc như gạo hoặc các loại rau khác có chứa hoặc có thể sản xuất rượu ethyl.

Phản ứng hóa học được tạo điều kiện bởi các vi khuẩn thuộc chi Acetobacter, như sau:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂Ôi

Quá trình lên men oxy hóa được thực hiện trong các bể có khuấy trộn cơ học và cung cấp oxy.

Lên men kỵ khí

Nó dựa trên khả năng của một số vi khuẩn sản xuất axit axetic bằng cách tác động trực tiếp lên đường, mà không cần trung gian để sản xuất axit axetic.

C₆H₁₂Ôi₆      => 3CH₃COOH

Vi khuẩn tham gia vào quá trình này là Clostridium acetobutylicum, có khả năng can thiệp vào quá trình tổng hợp các hợp chất khác, ngoài axit axetic.

Vi khuẩn Acetogen có thể tạo ra axit axetic, tác động lên các phân tử được hình thành chỉ bởi một nguyên tử carbon; đó là trường hợp của methanol và carbon monoxide.

Lên men kỵ khí ít tốn kém hơn so với lên men oxy hóa, nhưng nó có một hạn chế là vi khuẩn thuộc chi Clostridium rất ít kháng axit. Điều này hạn chế khả năng sản xuất giấm với nồng độ axit axetic cao, như đã đạt được trong quá trình lên men oxy hóa..

Methanol của methanol

Methanol có thể phản ứng với carbon monoxide để tạo ra axit axetic với sự có mặt của chất xúc tác

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Sử dụng iodometan làm chất xúc tác, quá trình cacbon hóa metanol xảy ra theo ba giai đoạn:

Ở giai đoạn đầu, axit hydriodic (HI) phản ứng với metanol, tạo ra iodometan, phản ứng ở giai đoạn thứ hai với carbon monoxide tạo thành hợp chất iodo acetaldehyd (CH₃IOC). Tiếp theo, CH₃COI được hydrat hóa để tạo ra axit axetic và tái tạo HI.

Quá trình Monsanto (1966) là một phương pháp để sản xuất axit axetic bằng phương pháp cacbon hóa xúc tác của metanol. Nó phát triển ở áp suất 30 đến 60 atm, ở nhiệt độ 150-200 ºC và sử dụng hệ thống xúc tác rhodium.

Quá trình Monsanto được thay thế phần lớn bằng quy trình Cativa (1990) được phát triển bởi BP Chemicals LTD, sử dụng chất xúc tác iridium. Quá trình này rẻ hơn và ít gây ô nhiễm hơn.

Oxy hóa acetaldehyd

Quá trình oxy hóa này đòi hỏi các chất xúc tác kim loại như naphthenat, muối mangan, coban hoặc crom.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Quá trình oxy hóa acetaldehyd có thể có năng suất rất cao có thể đạt tới 95% với các chất xúc tác thích hợp. Các sản phẩm phụ của phản ứng được tách ra khỏi axit axetic bằng cách chưng cất.

Sau phương pháp cacbonyl hóa metanol, quá trình oxy hóa acetaldehyd là hình thức thứ hai trong tỷ lệ sản xuất axit axetic công nghiệp.

Công dụng

Công nghiệp

-Axit axetic phản ứng với etylen với sự có mặt của oxy để tạo thành monome vinyl axetat, paladi được sử dụng làm chất xúc tác của phản ứng. Vinyl acetate trùng hợp trong polyvinyl acetate, được sử dụng như một thành phần của sơn và vật liệu kết dính.

-Phản ứng với các rượu khác nhau để sản xuất este, bao gồm ethyl acetate và propyl acetate. Este axetat được sử dụng làm dung môi cho mực, nitrocellulose, sơn, vecni và sơn mài acrylic.

-Bằng cách ngưng tụ hai phân tử axit axetic, mất một phân tử phân tử, anhydrid axetic được hình thành, CH₃CO-O-COCH₃. Hợp chất này tham gia vào quá trình tổng hợp cellulose acetate, một loại polymer tạo thành vải tổng hợp và được sử dụng trong sản xuất phim ảnh.

Làm dung môi

-Nó là một dung môi phân cực có khả năng hình thành liên kết hydro. Nó có thể hòa tan các hợp chất phân cực như muối vô cơ và đường, nhưng cũng hòa tan các hợp chất không phân cực như dầu và chất béo. Ngoài ra, axit axetic có thể trộn với dung môi phân cực và không phân cực.

-Độ linh hoạt của axit axetic trong ankan phụ thuộc vào sự mở rộng chuỗi của các chất này: khi chiều dài chuỗi của ankan tăng, khả năng trộn lẫn với axit axetic giảm.

Bác sĩ

-Axit axetic loãng được sử dụng như một chất khử trùng, bôi tại chỗ, với khả năng tấn công các vi khuẩn như streptococci, staphylococci và pseudomonas. Do hành động này, nó được sử dụng trong điều trị nhiễm trùng da.

-Axit axetic được sử dụng trong nội soi thực quản Barrett. Đây là tình trạng niêm mạc thực quản thay đổi, trở nên giống với niêm mạc ruột non.

-Gel axit axetic 3% dường như là một chất bổ trợ hiệu quả để điều trị bằng thuốc âm đạo Misoprostol, gây sảy thai nội khoa trong ba tháng giữa, đặc biệt là ở phụ nữ có pH âm đạo từ 5 trở lên.

-Nó được sử dụng như là một thay thế cho tẩy da chết hóa học. Tuy nhiên, các biến chứng đã phát sinh với việc sử dụng này, vì ít nhất một trường hợp bỏng do bệnh nhân phải chịu đã được báo cáo..

Trong thức ăn

Giấm đã được sử dụng làm gia vị và hương liệu cho thực phẩm trong một thời gian dài, vì vậy đây là ứng dụng nổi tiếng nhất của axit axetic.

Tài liệu tham khảo

1. Byju (2018). Axit Ethanoic là gì? Lấy từ: byjus.com
2. PubChem. (2018). Axit axetic. Lấy từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Axit axetic. Lấy từ: en.wikipedia.org
4. Sách hóa học. (2017). Axit axetic. Lấy từ: chembook.com
5. Axit axetic: nó là gì và để làm gì? Lấy từ: axitoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Tiến sĩ (Ngày 22 tháng 6 năm 2018). Axit axetic Glacial là gì? Lấy từ: thinkco.com