Cấu trúc, tính chất, sản xuất và sử dụng axit citric



các axit citric là một hợp chất hữu cơ bao gồm một axit yếu có công thức hóa học là C6H8Ôi7. Như tên của nó, một trong những nguồn tự nhiên chính của nó là trái cây họ cam quýt, và cũng bắt nguồn từ tiếng Latin 'citrus', có nghĩa là đắng.

Không chỉ là một axit yếu, nó còn là đa hình; nghĩa là, nó có thể giải phóng nhiều hơn một ion hydro, H+. Chính xác, nó là một axit tricarboxylic, vì vậy nó có ba nhóm -COOH H ion+. Mỗi người trong số họ có xu hướng tự giải phóng mình về phía môi trường xung quanh.

Do đó, công thức cấu trúc của nó được định nghĩa tốt hơn là C3H5Ô (COOH)3. Đây là lý do hóa học mà sự đóng góp của nó vào hương vị đặc trưng của, ví dụ, các phân đoạn màu cam là do. Mặc dù có nguồn gốc từ các loại trái cây, nhưng tinh thể của nó không bị cô lập cho đến năm 1784 từ nước chanh ở Anh.

Nó chiếm khoảng 8% khối lượng của một số loại trái cây có múi, chẳng hạn như chanh và bưởi. Nó cũng có thể được tìm thấy trong ớt, cà chua, atisô và các thực phẩm khác.

Chỉ số

  • 1 Axit citric được tìm thấy ở đâu?
  • 2 Cấu trúc của axit citric
    • 2.1 Tương tác liên phân tử
  • 3 Tính chất lý hóa
    • 3.1 Trọng lượng phân tử
    • 3.2 Ngoại hình
    • 3.3 Hương vị
    • 3,4 Điểm nóng chảy
    • 3.5 Điểm sôi
    • 3.6 Mật độ
    • 3.7 Độ hòa tan
    • 3,8 pKa
    • 3.9 Phân hủy
    • 3.10 Đạo hàm
  • 4 Sản xuất
    • 4.1 Tổng hợp hóa học hoặc tổng hợp
    • 4.2 Tự nhiên
    • 4.3 Bằng cách lên men
  • 5 công dụng
    • 5.1 Trong ngành công nghiệp thực phẩm
    • 5.2 Trong ngành dược phẩm
    • 5.3 Trong ngành mỹ phẩm và nói chung
  • 6 Độc tính
  • 7 tài liệu tham khảo

Axit citric được tìm thấy ở đâu?

Nó được tìm thấy với tỷ lệ thấp trong tất cả các loài thực vật và động vật, và là một chất chuyển hóa của sinh vật sống. Nó là một hợp chất trung gian của quá trình chuyển hóa hiếu khí có trong chu trình của axit tricarboxylic hoặc chu kỳ axit citric. Trong sinh học hay hóa sinh, chu trình này còn được gọi là chu trình Krebs, một con đường chuyển hóa lưỡng cư.

Bên cạnh việc được tìm thấy tự nhiên trong thực vật và động vật, axit này thu được tổng hợp ở quy mô lớn bằng cách lên men.

Nó được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp thực phẩm, trong ngành công nghiệp dược phẩm và hóa học, và hoạt động như một chất bảo quản tự nhiên. Ông và các dẫn xuất của nó được sản xuất ồ ạt ở cấp độ công nghiệp để tạo hương vị cho thực phẩm rắn và lỏng.

Tìm sử dụng như một chất phụ gia trong các loại sản phẩm làm đẹp cho da; Nó cũng được sử dụng như tác nhân chelating, axit hóa và chất chống oxy hóa. Nó không được khuyến khích, tuy nhiên, việc sử dụng nó ở nồng độ cao hoặc tinh khiết; vì nó có thể gây kích ứng, dị ứng và thậm chí là ung thư.

Cấu trúc của axit citric

Trong hình trên, cấu trúc của axit citric được biểu diễn bằng một mô hình hình cầu và thanh. Nếu bạn nhìn kỹ, bạn có thể tìm thấy bộ xương chỉ có ba nguyên tử: propan.

Nguyên tử carbon của trung tâm được liên kết với một nhóm -OH, với sự hiện diện của các nhóm carboxyl, -COOH, thông qua thuật ngữ 'hydroxy'. Ba nhóm -COOH có thể dễ dàng nhận ra ở đầu bên trái và bên phải và ở trên cùng của cấu trúc; đây là nơi Hs được phát hành+.

Mặt khác, nhóm -OH cũng có khả năng mất một proton axit, do đó, tổng cộng sẽ không có ba H+, nhưng bốn. Tuy nhiên, sau này đòi hỏi một cơ sở mạnh mẽ đáng kể, và do đó, sự đóng góp của nó vào tính axit đặc trưng của axit citric thấp hơn nhiều so với các nhóm -COOH..

Từ tất cả những điều đã nói ở trên, có thể suy ra rằng axit citric cũng có thể được gọi là: axit tricarboxylic 2-hydroxy-1,2,3-propane.

Có một nhóm -OH trong C-2, liền kề với nhóm -COOH (nhìn vào trung tâm trên cùng của cấu trúc). Bởi vì điều này, axit citric cũng rơi vào phân loại axit alpha-hydroxy; trong đó alpha có nghĩa là 'liền kề', nghĩa là chỉ có một nguyên tử carbon tách ra -COOH và -OH.

Tương tác liên phân tử

Có thể thấy, cấu trúc axit citric có khả năng hiến tặng và chấp nhận liên kết hydro cao. Điều này làm cho nó rất giống với nước, và lý do tại sao các monohydrat rắn, tinh thể hình thoi, rất dễ dàng.

Các liên kết hydro này cũng chịu trách nhiệm cho việc tạo ra các tinh thể monoclinic không màu của axit citric. Các tinh thể khan (không có nước) có thể thu được sau khi chúng hình thành trong nước nóng, sau đó là sự bay hơi hoàn toàn.

Tính chất hóa lý

Trọng lượng phân tử

210,14 g / mol.

Ngoại hình

Tinh thể axit không màu và không mùi.

Hương vị

Axit và đắng.

Điểm nóng chảy

153 ° C.

Điểm sôi

175 ° C.

Mật độ

1,66 g / mL.

Độ hòa tan

Nó là một hợp chất hòa tan cao trong nước. Tương tự như vậy, nó rất hòa tan trong các dung môi phân cực khác như ethanol và ethyl acetate. Trong các dung môi phân cực và thơm như benzen, toluene, chloroform và xylene, nó không hòa tan.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

Đây là các giá trị của pKa cho mỗi trong số ba nhóm -COOH. Lưu ý rằng pKa thứ ba (6.4) chỉ có tính axit nhẹ, do đó nó phân tách ít.

Phân hủy

Ở nhiệt độ vượt quá 175 ° C hoặc cao hơn, nó phân hủy giải phóng CO2 và nước. Do đó, chất lỏng không đạt được để sôi đáng kể vì nó bị phân hủy đầu tiên.

Đạo hàm

Khi bạn mất H+, các cation khác chiếm vị trí của chúng nhưng theo cách ion; đó là, các khoản phí âm của các nhóm -COO- thu hút các loài khác của điện tích dương, chẳng hạn như Na+. Axit citric bị khử càng nhiều thì các dẫn xuất của nó sẽ được gọi là citrat.

Một ví dụ là natri citrate, có tác dụng chelating rất hữu ích như một chất keo tụ. Do đó, các citrat này có thể tạo thành phức chất với kim loại trong dung dịch.

Mặt khác, H+ của các nhóm -COOH thậm chí có thể được thay thế bằng các loài liên kết cộng hóa trị khác, chẳng hạn như chuỗi bên R, tạo ra các este citrate: C3H5Ô (COOR)3.

Sự đa dạng là rất lớn, vì không phải tất cả H phải được thay thế bằng R, mà còn bởi các cation.

Sản xuất

Axit citric có thể được sản xuất tự nhiên và thương mại thu được bằng cách lên men carbohydrate. Sản xuất của nó cũng đã được thực hiện tổng hợp bởi các quá trình hóa học không còn hiện tại.

Một số quy trình công nghệ sinh học đã được sử dụng để sản xuất, vì hợp chất này có nhu cầu cao trên toàn thế giới.

Tổng hợp hoặc tổng hợp hóa học

-Một trong những quá trình tổng hợp hóa học này được thực hiện trong điều kiện áp suất cao từ muối canxi của isocitrate. Nước ép chiết xuất từ ​​trái cây họ cam quýt được xử lý bằng canxi hydroxit và thu được canxi citrat.

Muối này sau đó được chiết xuất và phản ứng với dung dịch axit sunfuric loãng, có chức năng là proton hóa citrate thành dạng axit ban đầu của nó.

-Ngoài ra axit citric đã được tổng hợp từ glycerin bằng cách thay thế các thành phần của chúng bằng một nhóm carboxyl. Như vừa đề cập, các quy trình này không tối ưu để sản xuất axit citric trên quy mô lớn.

Tự nhiên

Trong cơ thể, axit citric xảy ra tự nhiên trong quá trình chuyển hóa hiếu khí: chu trình axit tricarboxylic. Khi acetyl coenzyme A (acetyl-CoA) đi vào chu kỳ, nó kết hợp với axit oxaloacetic, tạo thành axit citric.

Và acetyl-CoA đến từ đâu??

Trong các phản ứng dị hóa axit béo, carbohydrate, trong số các chất nền khác, với sự có mặt của O2 Acetyl-CoA được sản xuất. Điều này được hình thành như là một sản phẩm của quá trình oxy hóa beta của axit béo, sự biến đổi của pyruvate được tạo ra trong glycolysis.

Axit citric hình thành trong chu trình Krebs hoặc chu kỳ axit citric sẽ bị oxy hóa thành axit alpha-ketoglutaric. Quá trình này đại diện cho một con đường khử oxit lưỡng tính, từ đó các chất tương đương được tạo ra sẽ tạo ra năng lượng hoặc ATP.

Tuy nhiên, việc sản xuất thương mại axit citric như một trung gian của quá trình chuyển hóa hiếu khí cũng không mang lại lợi nhuận hoặc đạt yêu cầu. Chỉ trong điều kiện mất cân bằng hữu cơ, nồng độ của chất chuyển hóa này mới có thể tăng lên, điều này không khả thi đối với vi sinh vật.

Bằng cách lên men

Các vi sinh vật, như nấm và vi khuẩn, tạo ra axit citric bằng cách lên men đường.

Việc sản xuất axit citric từ quá trình lên men vi sinh vật đã mang lại kết quả tốt hơn so với tổng hợp hóa học. Các dòng nghiên cứu đã được phát triển liên quan đến phương pháp sản xuất thương mại đại chúng này, mang lại lợi thế kinh tế lớn.

Các kỹ thuật canh tác ở cấp độ công nghiệp đã thay đổi theo thời gian. Nuôi cấy đã được sử dụng cho lên men bề mặt và ngập nước. Nuôi cấy chìm là những môi trường mà vi sinh vật tạo ra quá trình lên men từ chất nền có trong môi trường lỏng.

Các quy trình sản xuất axit citric bằng cách lên men chìm, xảy ra trong điều kiện yếm khí, là tối ưu.

Một số loại nấm như Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, và vi khuẩn như Bacillus licheniformis, đã cho phép đạt được hiệu suất cao với loại lên men này.

Nấm như Aspergillus niger hoặc candida sp, chúng tạo ra axit citric là kết quả của quá trình lên men của mật rỉ và tinh bột. Đường từ mía, ngô, củ cải đường, trong số những loại khác cũng được sử dụng làm chất nền cho quá trình lên men.

Công dụng

Axit citric được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp thực phẩm, trong sản xuất dược phẩm. Nó cũng được sử dụng trong vô số các quá trình hóa học và công nghệ sinh học.

Trong ngành công nghiệp thực phẩm

-Axit citric được sử dụng chủ yếu trong ngành công nghiệp thực phẩm vì nó cung cấp một hương vị axit dễ chịu. Nó rất hòa tan trong nước, vì vậy nó được thêm vào đồ uống, kẹo, kẹo, gelatin và trái cây đông lạnh. Nó cũng được sử dụng trong việc chuẩn bị rượu vang, bia, trong số các loại đồ uống khác.

-Ngoài việc thêm một hương vị chua, nguyên tố vi lượng hoạt động cho bảo vệ để acid ascorbic hoặc vitamin C. Nó cũng hoạt động như một chất chuyển thể sữa trong kem và pho mát. Nó góp phần vào việc ngừng hoạt động của các enzyme oxy hóa bằng cách giảm độ pH của thực phẩm.

-Tăng hiệu quả của chất bảo quản thêm vào thực phẩm. Bằng cách cung cấp độ pH tương đối thấp, khả năng vi sinh vật sống sót trong thực phẩm chế biến giảm, do đó làm tăng thời hạn sử dụng của chúng.

-Mỡ và dầu trong axit citric được sử dụng để tăng cường tác dụng hiệp đồng chống oxy hóa (của tất cả các thành phần béo) có thể có các chất dinh dưỡng như vậy.

Trong ngành dược phẩm

-Ngoài ra axit citric được sử dụng rộng rãi như một tá dược trong ngành dược phẩm để cải thiện hương vị và sự hòa tan của thuốc.

-Kết hợp với các bicarbonate, bột axit citric và máy tính bảng để bổ sung hoạt động như sủi.

-Các muối axit citric cho phép sử dụng như một chất chống đông máu, vì nó có khả năng chelat canxi. Axit citric được dùng trong các chất bổ sung khoáng chất như muối citrat.

-Axit citric, bằng cách axit hóa môi trường của quá trình hấp thụ đường ruột, tối ưu hóa việc hấp thụ vitamin và một số loại thuốc. Dạng khan của nó được dùng như một chất đồng hóa của các thuốc khác trong việc hòa tan các tính toán.

-Nó cũng được sử dụng như một chất axit hóa, làm se, như một tác nhân tạo thuận lợi cho việc hòa tan các thành phần hoạt động của các sản phẩm dược phẩm khác nhau.

Trong ngành mỹ phẩm và nói chung

-Trong các sản phẩm làm sạch và mỹ phẩm, axit citric được sử dụng làm tác nhân chelat của các ion kim loại.

-Nó được sử dụng để làm sạch và đánh bóng kim loại nói chung, loại bỏ oxit được bao phủ.

-Ở nồng độ thấp, nó đóng vai trò là chất phụ gia trong các sản phẩm làm sạch sinh thái, lành tính với môi trường và tự nhiên.

-Nó có nhiều công dụng khác nhau: nó được sử dụng trong thuốc thử nhiếp ảnh, dệt may, thuộc da.

-Nó được thêm vào mực in.

Độc tính

Các báo cáo về độc tính của nó có liên quan đến nồng độ axit citric cao, thời gian tiếp xúc, tạp chất, trong số các yếu tố khác.

Các giải pháp của axit citric được pha loãng không đại diện cho bất kỳ rủi ro hoặc nguy hiểm cho sức khỏe. Tuy nhiên, axit citric tinh khiết hoặc cô đặc không gây nguy hiểm về an toàn và do đó không nên tiêu thụ.

Tinh khiết hoặc cô đặc là ăn mòn và kích thích khi tiếp xúc với da và niêm mạc mắt, mũi và cổ họng. Có thể gây ra phản ứng dị ứng da và độc tính cấp tính nếu nuốt phải.

Hít bột axit citric cũng có thể ảnh hưởng đến niêm mạc của đường hô hấp. Hít phải có thể gây khó thở, dị ứng, gây ra nhạy cảm của niêm mạc đường hô hấp, và thậm chí có thể kích hoạt hen suyễn.

Tác dụng độc cho sinh sản được báo cáo. Axit citric có thể gây ra các khiếm khuyết di truyền, gây đột biến trong các tế bào mầm.

Và cuối cùng, nó được coi là nguy hiểm hoặc độc hại đối với môi trường sống dưới nước, và nói chung axit citric đậm đặc ăn mòn kim loại.

Tài liệu tham khảo

  1. BellChem (ngày 21 tháng 4 năm 2015). Công dụng của axit citric trong công nghiệp thực phẩm. Lấy từ: bellool.com
  2. Vandenberghe, P. S Luciana, Soccol, Charles R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). sản xuất vi khuẩn của axit citric. Lưu trữ Brazil Sinh học và Công nghệ, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Axit xitric Lấy từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Axit xitric Lấy từ: en.wikipedia.org
  5. Whites, K., Davis, R., Peck M. và Stanley, G. (2008). Hóa học (8ava. chủ biên). Học tập CENGAGE: Mexico.
  6. Berovic, M. và Legisa, M. (2007). Sản xuất axit citric. Đánh giá hàng năm công nghệ sinh học. Lấy từ: Researchgate.net