Cấu trúc, tính chất, tổng hợp của chlorobenzene (C6H5Cl)



các chlorobenzene là hợp chất thơm có công thức hóa học C6H5Cl, đặc biệt là một halogenua thơm. Ở nhiệt độ phòng, nó là một chất lỏng không màu, dễ cháy, thường được sử dụng làm dung môi và chất tẩy nhờn. Ngoài ra, nó đóng vai trò là nguyên liệu thô để sản xuất nhiều hợp chất hóa học hữu ích.

Trong thế kỷ trước, nó là cơ sở để tổng hợp thuốc trừ sâu DDT, rất hữu ích trong việc loại trừ các bệnh như sốt rét. Tuy nhiên, vào năm 1970 việc sử dụng nó đã bị cấm vì độc tính cao đối với con người. Phân tử chlorobenzene là cực do độ âm điện lớn hơn của clo so với nguyên tử carbon mà nó tham gia.

Điều này dẫn đến clo có mật độ điện tích âm vừa phải δ- đối với carbon và phần còn lại của vòng thơm. Tương tự như vậy, chlorobenzene thực tế không hòa tan trong nước, nhưng nó hòa tan trong chất lỏng có tính chất hóa học thơm, chẳng hạn như: chloroform, benzen, acetone, v.v..

Ngoài ra, Rhodococcus phenolicus là một loài vi khuẩn có khả năng phân giải chlorobenzene là nguồn carbon duy nhất.

Chỉ số

  • 1 Cấu trúc hóa học
  • 2 Tính chất hóa học
    • 2.1 Mùi
    • 2.2 Trọng lượng phân tử
    • 2.3 Điểm sôi
    • 2.4 Điểm nóng chảy
    • 2.5 Điểm chớp cháy
    • 2.6 Độ hòa tan trong nước
    • 2.7 Độ hòa tan trong các hợp chất hữu cơ
    • Mật độ 2,8
    • 2.9 Mật độ hơi
    • 2.10 Áp suất hơi
    • 2.11 Tự động
    • 2,12 Độ nhớt
    • 2,13 Ăn mòn
    • 2.14 Nhiệt đốt cháy
    • 2.15 Nhiệt hóa hơi
    • 2.16 Sức căng bề mặt
    • 2.17 Tiềm năng ion hóa
    • 2.18 Ngưỡng mùi
    • 2.19 Điểm đóng băng thí nghiệm
    • Ổn định 2,20
  • 3 Tóm tắt
  • 4 ứng dụng
    • 4.1 Sử dụng trong tổng hợp hữu cơ
    • 4.2 Sử dụng để tổng hợp dung môi hữu cơ
    • 4.3 Sử dụng thuốc
  • 5 tài liệu tham khảo

Cấu trúc hóa học

Cấu trúc của chlorobenzene được minh họa trong hình trên. Các quả cầu carbon đen tạo nên vòng thơm, trong khi các quả cầu trắng và quả cầu xanh tạo nên các nguyên tử hydro và clo, tương ứng.

Không giống như phân tử benzen, chlorobenzene có thời điểm lưỡng cực. Điều này là do nguyên tử Cl có độ âm điện cao hơn các nguyên tử cacbon còn lại với sự lai hóa sp.2.

Vì lý do này, không có sự phân bố đồng đều mật độ electron trong vòng, nhưng phần lớn được hướng vào nguyên tử Cl..

Theo giải thích này, với một bản đồ về mật độ điện tử, nó có thể được chứng thực rằng, mặc dù yếu, có một vùng rich- giàu electron.

Do đó, các phân tử chlorobenzene tương tác với nhau thông qua các lực loại lưỡng cực - lưỡng cực. Tuy nhiên, chúng không đủ mạnh để hợp chất này tồn tại ở pha rắn ở nhiệt độ phòng; vì lý do này, nó là một chất lỏng (nhưng có nhiệt độ sôi cao hơn benzen).

Tính chất hóa học

Mùi

Mùi của nó mềm, không khó chịu và tương tự như hạnh nhân.

Trọng lượng phân tử

112,556 g / mol.

Điểm sôi

Áp suất từ ​​131,6 ºC (270 ºF) đến 760 mmHg.

Điểm nóng chảy

-45,2 ºC (-49 ºF)

Điểm chớp cháy

27 CC (82 FF)

Độ hòa tan trong nước

499 mg / l ở 25 ºC.

Độ hòa tan trong các hợp chất hữu cơ

Nó có thể trộn với ethanol và ethyl ether. Nó rất hòa tan trong benzen, carbon tetraclorua, chloroform và carbon disulfide.

Mật độ

1,1058 g / cm3 ở 20 ° C (1,11 g / cm3 ở 68 ° F). Nó là một chất lỏng đậm đặc hơn một chút so với nước.

Mật độ hơi

3,88 liên quan đến không khí. 3,88 (không khí = 1).

Áp suất hơi

8,8 mmHg ở 68 ° F; 11,8 mmHg ở 77 ° F; 120 mmHg ở 25 ºC.

Tự động

593 ºC (1.099 ºC)

Độ nhớt

0,806 mP rùa ở 20 ºC.

Ăn mòn

Tấn công một số loại nhựa, cao su và một số loại sơn.

Nhiệt lượng đốt cháy

-3.100 kJ / mol ở 25 ºC.

Nhiệt bay hơi

40,97 kJ / mol ở 25 ºC.

Sức căng bề mặt

33,5 dynes / cm ở 20 ºC.

Tiềm năng ion hóa

9,07 eV.

Ngưỡng mùi

Công nhận trong không khí 2.1.10-1 ppm. Mùi thấp: 0,98 mg / cm3; Mùi cao: 280 mg / cm3.

Điểm đóng băng thí nghiệm

-45,55 ° C (-50 ° F).

Ổn định

Nó không tương thích với các tác nhân oxy hóa.

Tổng hợp

Trong công nghiệp, phương pháp được giới thiệu năm 1851 được sử dụng, trong đó khí clo được truyền qua (Cl2) qua benzen lỏng ở nhiệt độ 240 ° C với sự có mặt của clorua sắt (FeCl3), hoạt động như một chất xúc tác.

C6H6 => C6H5Cl

Clorobenzene cũng được điều chế từ anilin trong phản ứng Sandmayer. Anilin tạo thành benzenediazonium clorua với sự hiện diện của natri nitrit; và clorua benzen tạo thành benzen clorua với sự có mặt của clorua đồng.

Ứng dụng

Sử dụng trong tổng hợp hữu cơ

-Nó được sử dụng làm dung môi, chất tẩy nhờn và phục vụ như một nguyên liệu thô để sản xuất nhiều hợp chất rất hữu ích. Clorobenzene được sử dụng trong quá trình tổng hợp thuốc trừ sâu DDT, hiện đang bị vô hiệu hóa do độc tính của nó đối với con người.

-Mặc dù ở mức độ thấp hơn, chlorobenzene được sử dụng trong quá trình tổng hợp phenol, một hợp chất có tác dụng diệt nấm, diệt khuẩn, diệt côn trùng, khử trùng và cũng được sử dụng trong sản xuất hóa chất nông nghiệp, cũng như trong quá trình sản xuất axit acetylisalicylic..

-Can thiệp vào việc sản xuất diisocyanate, chất tẩy dầu mỡ của phụ tùng ô tô.

-Nó được sử dụng để thu được p-nitrochlorobenzene và 2,4-dinitrochlorobenzene.

-Nó được sử dụng trong quá trình tổng hợp các hợp chất triphenylphosphine, thiophenol và phenylsilane.

-Triphenylphosphine được sử dụng trong quá trình tổng hợp các hợp chất hữu cơ; Thiophenol là một tác nhân thuốc trừ sâu và trung gian dược phẩm. Ngược lại, phenylsilane được sử dụng trong ngành công nghiệp silicon.

-Nó là một phần của nguyên liệu sản xuất oxit diphenyl, được sử dụng làm chất truyền nhiệt, trong việc kiểm soát các bệnh thực vật và sản xuất các sản phẩm hóa học khác..

-P-nitrochlorobenzene thu được từ chlorobenzene là một hợp chất được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất thuốc nhuộm, bột màu, dược phẩm (paracetamol) và hóa học cao su.

Sử dụng để tổng hợp dung môi hữu cơ

Clorobenzene cũng được sử dụng làm nguyên liệu thô để điều chế dung môi được sử dụng trong các phản ứng tổng hợp các hợp chất hữu cơ, như methylene diphenyldiisocyanate (MDI) và urethane..

MDI can thiệp vào quá trình tổng hợp polyurethane, đáp ứng nhiều chức năng trong sản xuất sản phẩm cho xây dựng, tủ lạnh và tủ đông, đồ nội thất cho giường, giày dép, ô tô, sơn và chất kết dính, và các ứng dụng khác.

Tương tự như vậy, urethane là nguyên liệu thô để sản xuất tá dược nông nghiệp, sơn, mực và dung môi làm sạch để sử dụng trong điện tử..

Công dụng làm thuốc

-2,4-dinitrochlorobenzene đã được sử dụng trong da liễu trong điều trị rụng tóc. Nó cũng đã được sử dụng trong các nghiên cứu về dị ứng và miễn dịch viêm da, bạch biến và tiên lượng tiến hóa ở bệnh nhân u ác tính, mụn cóc sinh dục và mụn cóc thông thường.

-Nó đã được sử dụng điều trị ở bệnh nhân nhiễm HIV. Mặt khác, các chức năng điều hòa miễn dịch đã được quy cho nó, một khía cạnh có thể thảo luận.

Tài liệu tham khảo

  1. Tiến sĩ Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzene và các ứng dụng của nó. [PDF] Da liễu Venezuela, VOL. 36, số 1.
  2. Panoli Intermediates Ấn Độ Private Limited. Para-nitro chloro benzen (PNCB). Truy cập ngày 4 tháng 6 năm 2018, từ: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Clorobenzene: Tính chất, khả năng phản ứng và công dụng. Truy cập ngày 4 tháng 6 năm 2018, từ: learn.com
  4. Wikipedia. (2018). Clorobenzene. Truy cập ngày 4 tháng 6 năm 2018, từ: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Clorobenzene. Truy cập ngày 4 tháng 6 năm 2018, từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov