Danh pháp, đặc điểm, tính chất và ví dụ của Enantiómeros

các đối tượng là những cặp hợp chất hữu cơ (và vô cơ) bao gồm hai hình ảnh phản chiếu không thể chồng lên nhau. Khi điều ngược lại xảy ra - ví dụ, trong trường hợp bóng, gậy đánh gôn hoặc nĩa - chúng được gọi là vật thể achirin..

Thuật ngữ chirality được đặt ra bởi William Thomson (Lord Kelvin), người đã xác định rằng một vật thể là chuler nếu nó không thể trùng với hình ảnh phản chiếu của nó. Ví dụ, bàn tay là các yếu tố đối kháng, bởi vì sự phản chiếu của bàn tay trái, mặc dù nó quay, sẽ không bao giờ trùng với bản gốc.

Một cách để chứng minh điều trên là bằng cách đặt tay phải sang trái, thấy rằng các ngón tay duy nhất chồng lên nhau là ngón giữa. Trong thực tế, từ chirus bắt nguồn từ tiếng Hy Lạp chúc mừng, có nghĩa là "bàn tay".

Đối với trường hợp ngã ba của hình ảnh phía trên, nếu hình ảnh phản chiếu của nó bị xoay, nó sẽ phù hợp hoàn hảo với bản gốc, được dịch là một đối tượng achirin.

Chỉ số

• 1 carbon không đối xứng
• 2 danh pháp
  • 2.1 Quy tắc về trình tự hoặc ưu tiên
• 3 Đặc điểm của chất đối kháng
• 4 thuộc tính
• 5 ví dụ
  • 5.1 Thalidomide
  • 5.2 Salbutamol và limonene
• 6 tài liệu tham khảo

Cacbon bất đối xứng

Những hình dạng hình học nào phải được coi là một tập hợp các nguyên tử? Câu trả lời là tứ diện; nghĩa là, đối với một hợp chất hữu cơ, nguyên tử carbon phải có sự sắp xếp tứ diện xung quanh nó. Tuy nhiên, mặc dù điều này áp dụng cho hầu hết các hợp chất, nhưng điều này không phải lúc nào cũng đúng.

Vì vậy, hợp chất CW giả thuyết này₄ là chirus, tất cả các nhóm thế phải khác nhau. Nếu không theo cách này, sự phản xạ của tứ diện có thể trùng nhau sau một số phép quay.

Do đó, hợp chất C (ABCD) là chirus. Khi điều này xảy ra, nguyên tử carbon liên kết với bốn nhóm thế khác nhau được gọi là carbon không đối xứng (hay carbon lập thể). Khi carbon này được "nhìn" vào gương, sự phản chiếu của nó và điều này tạo nên cặp đồng phân.

Trong hình trên, ba cặp hợp chất C (ABCD) được minh họa. Chỉ xem xét cặp đầu tiên, sự phản chiếu của nó không phải là siêu bội, bởi vì khi chỉ lật các chữ A và D trùng nhau, nhưng không phải là C và B.

Những cặp đối thủ khác có mối quan hệ gì với nhau? Hợp chất và hình ảnh của cặp enantiomeric đầu tiên là diastereomers của các cặp khác.

Nói cách khác, diastereomers là đồng phân lập thể của cùng một hợp chất, nhưng không phải là sản phẩm của sự phản chiếu của chính họ; đó không phải là hình ảnh phản chiếu của anh ấy.

Một cách thực tế để đồng hóa khái niệm này là thông qua việc sử dụng các mô hình, một số trong số này đơn giản như những thứ được trang bị một quả bóng anime, một số cây gậy và một số khối plasticine để đại diện cho các nguyên tử hoặc nhóm.

Danh pháp

Sự thay đổi vị trí của hai chữ cái tạo ra một đồng phân tử khác, nhưng nếu thay đổi ba chữ cái, thao tác sẽ trở về hợp chất ban đầu với hướng không gian khác nhau.

Theo cách này, việc thay đổi hai chữ cái sẽ tạo ra hai phép đồng phân mới và đồng thời, hai phép diastereom mới của cặp ban đầu.

Tuy nhiên, làm thế nào để phân biệt các đồng hóa này với nhau? Đây là nơi xuất hiện cấu hình R-S tuyệt đối.

Các nhà nghiên cứu đã thực hiện nó là Cahn, Sir Christopher Ingold và Vladimir Prelog. Vì lý do này, nó được gọi là hệ thống ký hiệu (R-S) của Cahn-Ingold-Prelog.

Quy tắc trình tự hoặc ưu tiên

Làm thế nào để áp dụng cấu hình tuyệt đối này? Đầu tiên, thuật ngữ "cấu hình tuyệt đối" dùng để chỉ sự sắp xếp không gian chính xác của các nhóm thế trên carbon không đối xứng. Do đó, mỗi cách sắp xếp không gian có cấu hình R hoặc S riêng.

Hình trên minh họa hai cấu hình tuyệt đối cho một cặp đối số. Để chỉ định một trong hai là R hoặc S, phải tuân theo các quy tắc về trình tự hoặc ưu tiên:

1- Nhóm thế có số nguyên tử cao nhất là nhóm có mức ưu tiên cao nhất.

2- Phân tử được định hướng sao cho nguyên tử hoặc nhóm điểm ưu tiên thấp hơn phía sau mặt phẳng.

3- Vẽ mũi tên của các liên kết và vẽ một vòng tròn theo hướng ưu tiên giảm dần. Nếu hướng này cùng chiều kim đồng hồ, cấu hình là R; nếu nó ngược chiều kim đồng hồ thì cấu hình là S.

Trong trường hợp của hình ảnh, hình cầu màu đỏ được đánh dấu số 1 tương ứng với nhóm thế có mức ưu tiên cao nhất, v.v..

Quả cầu màu trắng, số 4, hầu như luôn luôn tương ứng với nguyên tử hydro. Nói cách khác: hydro là nhóm thế có mức độ ưu tiên thấp nhất và là nhóm cuối cùng.

Ví dụ về cấu hình tuyệt đối

Trong hỗn hợp của hình ảnh trên (axit amin l-serine), carbon không đối xứng có các nhóm thế sau: CH₂OH, H, COOH và NH₂.

Áp dụng các quy tắc trên cho hợp chất này, nhóm thế có mức độ ưu tiên cao nhất là NH₂, tiếp theo là COOH và cuối cùng là CH₂OH. Nhóm thế thứ tư được hiểu là H.

Nhóm COOH được ưu tiên hơn CH₂OH, bởi vì carbon hình thành ba liên kết với các nguyên tử oxy (O, O, O), trong khi các dạng khác chỉ tạo thành một liên kết với OH (H, H, O).

Đặc điểm của đồng hóa

Các đồng phân thiếu các yếu tố đối xứng. Các phần tử này có thể là mặt phẳng hoặc tâm đối xứng.

Khi những thứ này có mặt trong cấu trúc phân tử, rất có khả năng hợp chất đó là achirus và do đó, không thể tạo thành chất đối kháng.

Thuộc tính

Một cặp chất đối kháng biểu hiện các tính chất vật lý giống nhau, chẳng hạn như điểm sôi, điểm nóng chảy hoặc áp suất hơi.

Tuy nhiên, một đặc tính khác biệt của chúng là khả năng xoay ánh sáng phân cực, hoặc giống nhau: mỗi enantome có hoạt động quang học riêng..

Các đối tượng xoay ánh sáng phân cực theo chiều kim đồng hồ thu được cấu hình (+), trong khi các đối tượng xoay nó về phía đối diện có được cấu hình (-).

Các phép quay này không phụ thuộc vào sự sắp xếp không gian của các nhóm thế trên carbon không đối xứng. Do đó, một hợp chất của cấu hình R hoặc S có thể là (+) và (-).

Ngoài ra, nếu nồng độ của cả hai chất đồng hóa (+) và (-) bằng nhau, ánh sáng phân cực không lệch khỏi quỹ đạo của nó và hỗn hợp không hoạt động về mặt quang học. Khi điều này xảy ra, hỗn hợp này được gọi là hỗn hợp chủng tộc.

Đổi lại, sự sắp xếp không gian chi phối khả năng phản ứng của các hợp chất này chống lại các chất nền lập thể. Một ví dụ về tính đặc thù lập thể này xảy ra trong trường hợp enzyme, chỉ có thể hoạt động trên một chất đối quang nhất định, nhưng không phải trên hình ảnh phản chiếu của nó.

Ví dụ

Trong số nhiều đồng phân có thể, chúng ta có ví dụ về ba hợp chất sau:

Thalidomide

Trong số hai phân tử có cấu hình S? Người bên trái. Thứ tự ưu tiên như sau: thứ nhất là nguyên tử nitơ, thứ hai là nhóm carbonyl (C = O) và thứ ba là nhóm methylene (-CH₂-).

Khi đi qua các nhóm, sử dụng hướng theo chiều kim đồng hồ (R); tuy nhiên, khi hydro chỉ ra khỏi mặt phẳng, cấu hình nhìn từ góc sau thực sự tương ứng với S, trong khi trong trường hợp phân tử ở bên phải, hydro (ưu tiên thấp nhất) chỉ quay lại một lần từ máy bay.

Salbutamol và limonene

Mà trong hai phân tử là enantome R: cái ở trên hay cái bên dưới? Trong cả hai phân tử, carbon không đối xứng được liên kết với nhóm OH.

Thiết lập thứ tự ưu tiên cho phân tử dưới đây mang lại những điều sau: thứ nhất là OH, thứ hai là vòng thơm và thứ ba là nhóm CH₂-NH-C (CH₃)₃.

Đi qua các nhóm, một vòng tròn được vẽ theo chiều kim đồng hồ; do đó, nó là enantome R. Vì vậy, phân tử dưới đây là enantome R và là phân tử S hàng đầu.

Đối với trường hợp của hợp chất (R) - (+) - limonene và (S) - (-) - limonene, sự khác biệt nằm ở nguồn và mùi của chúng. R-enantiome được đặc trưng bởi có mùi cam, trong khi S-enantiome có mùi chanh.

Tài liệu tham khảo

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Hóa hữu cơ. (Phiên bản thứ mười, trang 188-301) Wiley Plus.
2. Đức Phanxicô A. Carey. Hóa hữu cơ Trong Hóa học lập thể. (Ấn bản thứ sáu., P. 288-301). Đồi Mc Graw.
3. Zeevveez. (Ngày 1 tháng 8 năm 2010). Ngã ba gương phản chiếu. [Hình]: Truy xuất vào ngày 17 tháng 4 năm 2018, từ: flickr.com   
4. G. P. Rêu. Thuật ngữ cơ bản của hóa học lập thể (Khuyến nghị của IUPAC 1996) Hóa học thuần túy và ứng dụng, Tập 68, Số 12, Trang 2193-2222, ISSN (Trực tuyến) 1365-3075, ISSN (In) 0033-4545, DOI: doi.org
5. Phân tử của Lưu trữ Tuần. (Ngày 1 tháng 9 năm 2014). Thalidomide. Truy cập ngày 17 tháng 4 năm 2018, từ: acs.org
6. Jordi picart. (Ngày 29 tháng 7 năm 2011). Phân công cấu hình R và S trong một trung tâm trị liệu. [Hình] Truy cập ngày 17 tháng 4 năm 2018, từ: commons.wikidia.org