Các loại halogenua kiềm, danh pháp, sử dụng và chuẩn bị



các halogenua alkyl, halogenua, haloalkan hoặc haloalkan, là các hợp chất hóa học trong đó một hoặc nhiều nguyên tử hydro của ankan đã được thay thế bằng các nguyên tử halogen (thường là một hoặc nhiều flo, clo, brom hoặc iot).

Vì nó cũng áp dụng cho ankan, haloalkan là các hợp chất hữu cơ bão hòa, có nghĩa là tất cả các liên kết hóa học liên kết các nguyên tử trong phân tử là liên kết đơn giản.

Mỗi nguyên tử carbon hình thành 4 liên kết, với các nguyên tử carbon khác hoặc với các nguyên tử hydro hoặc halogen. Mỗi nguyên tử hydro và halogen được kết nối với một nguyên tử carbon.

Một công thức chung đơn giản mô tả nhiều (nhưng không phải tất cả) của quầng sáng là:

CnH2n + 1X

Trong đó chữ n đại diện cho số lượng nguyên tử carbon trong mỗi phân tử của hợp chất và chữ X đại diện cho một nguyên tử halogen cụ thể.

Một ví dụ về một chất hóa học thực sự được mô tả theo công thức này là fluorometan (còn được gọi là methyl fluoride), có phân tử chỉ có một nguyên tử carbon (vì vậy n = 1) và bao gồm halogen-fluorine (vì vậy X = F). Công thức của hợp chất này là CH3F (Haloalkan, S.F.).

Khi so sánh các ankan và haloalkan, chúng ta sẽ thấy rằng các quầng có điểm sôi cao hơn các ankan có cùng số lượng cacbon.

Các lực lượng phân tán của London là lực lượng đầu tiên trong hai loại lực lượng đóng góp vào tài sản vật chất này. Hãy nhớ rằng các lực phân tán của London tăng với diện tích bề mặt phân tử.

Khi so sánh haloalkan với ankan, haloalkan thể hiện sự gia tăng diện tích bề mặt do sự thay thế của halogen cho hydro.

Tương tác lưỡng cực - lưỡng cực là loại lực thứ hai góp phần làm cho điểm sôi cao hơn. Kiểu tương tác này là một lực hút coulombic giữa điện tích một phần âm và một phần dương tồn tại giữa các liên kết carbon-halogen trong các phân tử haloalkane riêng biệt..

Tương tự như các lực phân tán của Luân Đôn, các tương tác lưỡng cực - lưỡng cực tạo ra điểm sôi cao hơn cho quầng sáng so với các ankan có cùng số carbon (Curtis, 2016).

Các loại halogenua halogen

Các halogenua kiềm, tương tự như các amin, có thể là nguyên tố chính, thứ cấp hoặc bậc ba tùy thuộc vào loại halogen nào trong halogen.

Trong một haloalkane chính (1 °), carbon mang nguyên tử halogen chỉ liên kết với một nhóm alkyl khác. Hình 1 đưa ra các ví dụ về quầng sáng chính.

Hình 1: Ví dụ về haloalkan, bromine ethane (trái) chloropropane (cent.) Và 2-methyl iodo propane.

Trong một haloalkane thứ cấp (2 °), carbon có halogen được gắn trực tiếp vào hai nhóm alkyl khác, có thể giống hoặc khác nhau. Hình 2 minh họa các ví dụ về quầng sáng thứ cấp.

Hình 2: Ví dụ về các quầng sáng thứ cấp, 2 bromo propane (trái) và 2 chloro butane (phải)

Trong một halogenalkane bậc ba (3 °), nguyên tử carbon chứa halogen được gắn trực tiếp vào ba nhóm alkyl, có thể là bất kỳ sự kết hợp nào của chúng hoặc khác nhau.

Danh pháp

Theo IUPAC, ba quy tắc phải được tuân theo để đặt tên cho các halogenua alkyl:

  1. Chuỗi mẹ được đánh số để cung cấp cho nhóm thế được tìm thấy đầu tiên là số thấp nhất, là halogen hoặc nhóm alkyl.
  2. Các nhóm thế halogen được chỉ định bởi các tiền tố flo, clo, brom và iốt và được liệt kê theo thứ tự bảng chữ cái với các nhóm thế khác.
  3. Mỗi halogen được đặt trong chuỗi chính tạo cho nó một số đứng trước tên của halogen (Ian Hunt, S.F.).

Ví dụ: nếu bạn có phân tử sau:

Theo các bước trên, phân tử được đánh số bắt đầu từ carbon nơi halogen được tìm thấy, trong trường hợp này là clo, ở vị trí 1. Phân tử này sẽ được gọi là 1 clo butan hoặc chlorobutane.

Một ví dụ khác là phân tử sau:

Lưu ý rằng có sự hiện diện của hai nguyên tử clo, trong trường hợp này, tiền tố di được thêm vào halogen đứng trước số carbon nơi chúng ở. Trong trường hợp này, phân tử sẽ được gọi là 1,2-dichloro butane (Colapret, S.F.).

Chuẩn bị quầng

Halo-ankan có thể được điều chế từ phản ứng giữa anken và hydro halogenua, nhưng thường được tạo ra bằng cách thay thế nhóm -OH trong rượu bằng nguyên tử halogen.

Phản ứng chung là như sau:

Có thể tạo ra chloroalkanes cấp ba thành công từ rượu và axit clohydric đậm đặc tương ứng, nhưng để tạo ra nguyên sinh hoặc thứ cấp cần phải sử dụng phương pháp khác vì tốc độ phản ứng quá chậm.

Một chloroalkane cấp ba có thể được điều chế bằng cách khuấy rượu tương ứng với axit clohydric đậm đặc ở nhiệt độ phòng.

Có thể điều chế chloroalkan bằng cách phản ứng với rượu với photpho lỏng (III) clorua, PCl3.

Chúng cũng có thể được điều chế bằng cách thêm phốt pho clorua rắn (V) (PCl5) vào rượu.

Phản ứng này diễn ra dữ dội ở nhiệt độ phòng, tạo ra các đám mây khí hydro clorua. Nó không phải là một lựa chọn tốt để tạo ra halogenalkan, mặc dù nó được sử dụng làm thử nghiệm cho các nhóm -OH trong hóa học hữu cơ (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Công dụng của halogenua

Các halogenua có nhiều công dụng khác nhau, bao gồm bình chữa cháy, nhiên liệu đẩy và dung môi.

Haloalkan phản ứng với nhiều chất dẫn đến một loạt các sản phẩm hữu cơ khác nhau, do đó chúng rất hữu ích trong phòng thí nghiệm như là trung gian trong sản xuất các hóa chất hữu cơ khác.

Một số haloalkan có tác động tiêu cực đến môi trường, chẳng hạn như sự suy giảm tầng ozone. Họ được biết đến nhiều nhất trong nhóm này là chlorofluorocarbons hay viết tắt là CFC.

CFC là chlorofluorocarbons - hợp chất có chứa carbon với các nguyên tử clo và flo được gắn vào. Hai CFC phổ biến là CFC-11, đó là carbon trichlorocarbon và CFC-12, đó là carbon dichloro Difluor..

CFC không dễ cháy và không độc hại. Do đó, họ đã được sử dụng một số lượng lớn.

Chúng được sử dụng làm chất làm lạnh, chất đẩy cho aerosol, để tạo ra các loại nhựa xốp như bọt polystyren hoặc polyurethane mở rộng và làm dung môi để làm sạch khô và cho các mục đích tẩy dầu mỡ nói chung.

Thật không may, CFC chủ yếu chịu trách nhiệm phá hủy tầng ozone. Trong khí quyển phía trên, các liên kết carbon-clo bị phá vỡ để tạo ra các gốc tự do clo.

Chính những gốc tự do này phá hủy ozone. CFC đang được thay thế bằng các hợp chất ít gây hại cho môi trường. Từ đó, do giao thức Montreal, việc sử dụng hầu hết các CFC đã bị loại bỏ.

CFC cũng có thể gây ra sự nóng lên toàn cầu. Chẳng hạn, một phân tử CFC-11 có khả năng nóng lên toàn cầu lớn hơn khoảng 5000 lần so với phân tử carbon dioxide.

Mặt khác, có nhiều carbon dioxide trong khí quyển hơn CFC, vì vậy sự nóng lên toàn cầu không phải là vấn đề chính liên quan đến chúng.

Một số haloalkan vẫn được sử dụng, mặc dù các ankan đơn giản như butan có thể được sử dụng cho một số ứng dụng (ví dụ như chất đẩy khí dung) (Clark, USES OF HALOGENOALKANES, 2015).

Tài liệu tham khảo

  1. Clark, J. (2015, tháng 9). GIỚI THIỆU HALOGENOALKANES . Lấy từ chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, tháng 9). KIẾM HALOGENOALKANES . Lấy từ chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, tháng 9). CÔNG DỤNG CỦA HALOGENOALKANES. Lấy từ chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkan (Halyl Halide). Lấy từ colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, ngày 12 tháng 7). Haloalkan. Lấy từ chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. Haloalkan. (S.F.). Lấy từ cây thường xuân: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Danh pháp hữu cơ IUPAC cơ bản. Lấy từ chem.ucacheary.ca: chem.ucacheary.ca.