Cơ chế hành động, phân loại và ví dụ của Sulfonamides

các sulfonamit là những loài có cấu trúc được hình thành bởi nhóm chức sulfonyl (R-S (= O)₂-R '), trong đó cả hai nguyên tử oxy được liên kết bằng liên kết đôi với nguyên tử lưu huỳnh và nhóm chức amino (R-NR'R "), trong đó R, R' và R" là các nguyên tử hoặc nhóm thế được gắn bởi liên kết đơn giản với nguyên tử nitơ.

Ngoài ra, nhóm chức năng này tạo thành các hợp chất có cùng tên (có công thức chung được biểu diễn là R-S (= O)₂-NH₂), đó là những chất là tiền chất của một số nhóm thuốc.

Vào giữa những năm 1935, nhà khoa học người Đức Gerhard Domagk, chuyên về lĩnh vực bệnh lý và vi khuẩn học, đã tìm thấy những loài đầu tiên thuộc về sulfonamid..

Hợp chất này được đặt tên Prontosil rubrum và cùng với nghiên cứu của mình, ông đã nhận được bằng khen của giải thưởng Nobel về sinh lý học hoặc y học gần năm năm sau khi khám phá ra.

Chỉ số

• 1 Cơ chế hoạt động
• 2 Phân loại
  • 2.1
  • 2.2 Sulfinamit
  • 2.3 Disulfonimide
  • 2.4 Các sulfonamit khác
• 3 ví dụ
  • 3.1 Sulfadiazin
  • 3.2 Cloropropamid
  • 3.3 Furosemide
  • 3,4 Brinzolamit
• 4 tài liệu tham khảo

Cơ chế hoạt động

Trong trường hợp thuốc được sản xuất từ ​​các chất hóa học này, chúng có đặc tính kìm khuẩn (làm tê liệt sự phát triển của vi khuẩn) về khả năng ứng dụng rộng rãi, đặc biệt là loại bỏ hầu hết các sinh vật được coi là gram dương và gram âm.

Theo cách này, cấu trúc của sulfonamid khá giống với cấu trúc của axit para-aminobenzoic (được biết đến với tên viết tắt là tiếng Anh), được coi là cần thiết cho quá trình sinh tổng hợp axit folic ở vi khuẩn. trong đó các sulfonamid biểu hiện là độc hại chọn lọc.

Vì lý do này, có sự cạnh tranh giữa cả hai hợp chất để ức chế các loại enzyme gọi là dihydrofolate synthase và chúng ngăn chặn sự tổng hợp axit dihydrofolic (DHFA), rất cần thiết cho việc tổng hợp axit nucleic.

Khi quá trình sinh tổng hợp các loại coenzyme của folate trong vi khuẩn bị chặn, sự ức chế sự tăng trưởng và sinh sản của các sinh vật này được tạo ra..

Mặc dù vậy, ứng dụng lâm sàng của sulfonamid đã không được sử dụng trong nhiều phương pháp điều trị, vì vậy nó được kết hợp với trimethoprim (thuộc diaminopyrimidine) để sản xuất một số lượng lớn thuốc.

Phân loại

Sulfonamid có các tính chất và đặc điểm khác nhau tùy thuộc vào cấu hình cấu trúc mà chúng có, phụ thuộc vào các nguyên tử tạo nên chuỗi R của phân tử và sự sắp xếp của chúng. Có thể phân loại chúng thành ba lớp chính:

Sultam

Chúng thuộc nhóm sulfonamit có cấu trúc tuần hoàn, được sản xuất theo cách tương tự với các loại sulfonamit khác, thường thông qua quá trình oxy hóa thiols hoặc disulfide đã hình thành liên kết với amin, trong một thùng chứa.

Một cách khác để thu được các hợp chất biểu hiện hoạt tính sinh học này bao gồm sự hình thành sơ bộ của sulfonamid mạch thẳng, trong đó liên kết giữa các nguyên tử carbon được hình thành để tạo thành các loài tuần hoàn.

Trong số các loài này có sulfanilamide (tiền chất của thuốc sulfa), sultiame (có tác dụng chống co giật) và ampiroxicam (đặc tính chống viêm).

Sulfinamit

Các chất này có cấu trúc đại diện là R (S = O) NHR), trong đó nguyên tử lưu huỳnh được liên kết với oxy bằng liên kết đôi và thông qua các liên kết đơn giản với nguyên tử carbon của nhóm R và nitơ của nhóm NHR.

Ngoài ra, chúng thuộc nhóm amit đến từ các hợp chất khác gọi là axit sulfinic, có công thức chung được biểu diễn là R (S = O) OH, trong đó nguyên tử lưu huỳnh được liên kết bởi một liên kết đôi với nguyên tử oxy và bằng liên kết đơn giản với nhóm thế R và nhóm OH.

Một số sulfinamide có đặc tính chirality - như para-toluenesulfinamida- được coi là rất quan trọng đối với các quá trình tổng hợp của loại không đối xứng.

Disulfonimide

Cấu trúc của disulfonimides đã được thiết lập là R-S (= O)₂-N (H) S (= O)₂-R ', trong đó mỗi nguyên tử lưu huỳnh thuộc một nhóm sulfonyl, trong đó mỗi nguyên tử được liên kết với hai nguyên tử oxy bằng liên kết đôi, bằng liên kết đơn giản với chuỗi R tương ứng và cả hai liên kết với cùng một nguyên tử nitơ của amin trung tâm.

Tương tự như sulfinamid, loại chất hóa học này được sử dụng trong các quá trình tổng hợp chọn lọc (còn gọi là tổng hợp bất đối xứng) cho chức năng xúc tác của chúng.

Các sulfonamit khác

Sự phân loại sulfonamid này không bị chi phối bởi lần trước, nhưng được phân loại theo quan điểm dược phẩm trong: thuốc kháng khuẩn cho trẻ em, thuốc chống vi trùng, thuốc chống tiết niệu (thuốc chống đái tháo đường uống), thuốc lợi tiểu, thuốc chống co giật, thuốc chống viêm da, thuốc chống co giật , trong số những người khác.

Cần lưu ý rằng trong số các loại thuốc chống vi trùng có một phân loại phân loại sulfonamid theo tốc độ mà chúng được cơ thể hấp thụ

Ví dụ

Có một lượng lớn sulfonamid có thể được tìm thấy trên thị trường. Dưới đây là một số ví dụ về những điều này:

Sulfadiazine

Nó được sử dụng rộng rãi cho hoạt động của kháng sinh, hoạt động như một chất ức chế enzyme gọi là dihydropteroate synthetase. Nó được sử dụng rất phổ biến kết hợp với pyrimethamine trong điều trị bệnh toxoplasmosis.

Cloropropamide

Nó là một phần của nhóm sulfonylureas, có chức năng tăng sản xuất insulin để điều trị đái tháo đường týp 2. Tuy nhiên, việc sử dụng đã bị ngưng do tác dụng phụ của nó..

Furosemide

Nó thuộc nhóm thuốc lợi tiểu và biểu hiện các cơ chế phản ứng khác nhau, chẳng hạn như sự can thiệp vào quá trình trao đổi ion của một loại protein cụ thể và ức chế một số enzyme trong một số hoạt động của sinh vật. Nó được sử dụng để điều trị bệnh phù, tăng huyết áp và thậm chí suy tim xung huyết.

Brinzolamid

Ức chế là enzyme có tên là carbonic anhydrase, nằm trong các mô và tế bào như hồng cầu. Hành vi trong điều trị các tình trạng như tăng huyết áp mắt và tăng nhãn áp góc mở.

Tài liệu tham khảo

1. Wikipedia. (s.f.). Sulphonamid (thuốc). Lấy từ en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007). Hóa dược. Lấy từ sách.google.com.vn
3. Jeśman C., Młudzik A. và Cybulska, M. (2011). Lịch sử của những khám phá về kháng sinh và sulphonamides. PubMed, 30 (179): 320-2. Lấy từ ncbi.nlm.nih.gov
4. Khoa học trực tiếp. (s.f.). Sulfonamid. Lấy từ scTHERirect.com
5. Chaudhary, A. Hóa dược - IV. Lấy từ sách.google.com.vn