Cấu trúc và chức năng hóa học của thymine



các tuyến ức là một hợp chất hữu cơ bao gồm một vòng dị vòng có nguồn gốc từ pyrimidine, một vòng benzen có hai nguyên tử carbon được thay thế bằng hai nguyên tử nitơ. Công thức cô đặc của nó là C5H6N2Ôi2, là một amide tuần hoàn và là một trong những bazơ nitơ tạo nên DNA.

Cụ thể, thymine là một cơ sở nitơ pyrimidine, cùng với cytosine và uracil. Sự khác biệt giữa thymine và uracil là cái trước có trong cấu trúc của DNA, còn cái sau trong cấu trúc của RNA.

Axit deoxyribonucleic (DNA) được hình thành bởi hai vòng xoắn hoặc dải quấn quanh nhau. Mặt ngoài của các dải được hình thành bởi một chuỗi đường deoxyribose, có các phân tử được liên kết thông qua liên kết phosphodiester giữa vị trí 3 'và 5' của các phân tử deoxyribose lân cận.

Một trong những bazơ nitơ: adenine, guanine, cytosine và thymine liên kết với vị trí 1 'của deoxyribose. Cơ sở adenine purine của một chuỗi xoắn được ghép với hoặc liên kết với thymine gốc pyrimidine của chuỗi xoắn khác thông qua hai liên kết hydro.

Chỉ số

  • 1 Cấu trúc hóa học
  • 2 Tautomers của thymine
  • 3 chức năng
    • 3.1 Phiên âm
    • 3.2 Mã di truyền
    • 3.3 Ý nghĩa đối với sức khỏe
  • 4 tài liệu tham khảo

Cấu trúc hóa học

Trong hình ảnh đầu tiên, cấu trúc hóa học của thymine được thể hiện, trong đó hai nhóm carbonyl (C = O) và hai nguyên tử nitrogens hoàn thành amide dị vòng được hiển thị, và ở góc trên bên trái có nhóm methyl ( -CH3).

Chiếc nhẫn có nguồn gốc từ pyrimidine (vòng pyrimidine), nó phẳng nhưng không thơm. Số lượng nguyên tử tương ứng trong phân tử thymine được chỉ định bắt đầu từ nitơ bên dưới.

Do đó, C-5 được liên kết với nhóm -CH3, C-6 là nguyên tử carbon liền kề bên trái của N-1 và C-4 và C-2 tương ứng với carbonyl.

Việc sử dụng đánh số này là gì? Phân tử thymine có hai nhóm chấp nhận liên kết hydro, C-4 và C-2, và hai nguyên tử hiến liên kết hydro, N-1 và N-3.

Theo như trên, các nhóm carbonyl có thể chấp nhận liên kết loại C = O - H-, trong khi nitrogens cung cấp liên kết loại N - H - X, với X bằng O, N hoặc F.

Nhờ các nhóm nguyên tử C-4 và N-3, thymine kết hợp với adenine tạo thành một cặp bazơ nitơ, một trong những yếu tố quyết định trong cấu trúc DNA hoàn hảo và hài hòa:

Tautomers của thymine

Trong hình trên, sáu tautome có thể của thymine được liệt kê. Họ là gì? Chúng bao gồm cùng một cấu trúc hóa học nhưng với vị trí tương đối khác nhau của các nguyên tử của chúng; cụ thể, của H liên kết với hai nitrogens.

Giữ nguyên số thứ tự của các nguyên tử, từ nguyên tử thứ nhất đến thứ hai, chúng ta quan sát cách H của nguyên tử N-3 di chuyển đến oxy của C-2.

Cái thứ ba cũng xuất phát từ cái thứ nhất, nhưng lần này H di chuyển đến oxy của C-3. Thứ hai và thứ tư là tương tự nhưng không tương đương, vì trong thứ tư, H rời khỏi N-1 và không phải N-3.

Mặt khác, thứ sáu tương tự như thứ ba, và như với cặp được hình thành bởi thứ tư và thứ hai, H di cư từ N-1 chứ không phải từ N-3..

Cuối cùng, thứ năm là dạng enol tinh khiết (lactimate), trong đó cả hai nhóm carbonyl được hydro hóa trong các nhóm hydroxyl (-OH); điều này trái ngược với dạng đầu tiên, dạng ketonic tinh khiết và dạng chiếm ưu thế trong điều kiện sinh lý.

Tại sao? Có lẽ là do sự ổn định năng lượng tuyệt vời mà nó có được khi ghép với adenine bằng liên kết hydro và thuộc cấu trúc của DNA.

Nếu không, dạng enolic số 5 nên phong phú và ổn định hơn, do đặc tính thơm được đánh dấu của nó không giống như các tautome khác.

Chức năng

Chức năng chính của thymine cũng giống như các bazơ nitơ khác trong DNA: tham gia vào quá trình mã hóa cần thiết trong DNA để tổng hợp polypeptide và protein.

Một trong những vòng xoắn của DNA đóng vai trò là khuôn mẫu cho quá trình tổng hợp phân tử mRNA trong một quá trình được gọi là phiên mã và được xúc tác bởi enzyme RNA polymerase. Trong phiên mã, các dải DNA được tách ra, cũng như giải phóng chúng.

Phiên âm

Phiên mã bắt đầu khi RNA polymerase liên kết với một vùng DNA được gọi là chất khởi động, khởi đầu quá trình tổng hợp mRNA.

Sau đó, RNA polymerase được dịch chuyển dọc theo phân tử DNA, tạo ra sự kéo dài của mRNA mới sinh cho đến khi đạt đến một khu vực của DNA với thông tin chấm dứt phiên mã.

Có một phản đối song song trong phiên mã: trong khi việc đọc DNA mẫu được thực hiện theo hướng 3 'đến 5', mRNA được tổng hợp có hướng 5 'đến 3'.

Trong quá trình phiên mã, có sự kết hợp của các bazơ bổ sung giữa chuỗi DNA mẫu và phân tử mRNA. Sau khi phiên mã kết thúc, chuỗi DNA được thống nhất và cuộn tròn ban đầu của chúng.

MRNA di chuyển từ nhân tế bào đến mạng lưới nội chất thô để bắt đầu tổng hợp protein trong quá trình được gọi là dịch mã. Trong trường hợp này, nó không can thiệp trực tiếp vào tuyến ức, vì mRNA thiếu điều này, có vị trí của nó là uracil gốc pyrimidine.

Mã di truyền

Thymine can thiệp gián tiếp, vì chuỗi cơ sở của mRNA là sự phản ánh của DNA hạt nhân.

Trình tự cơ sở có thể được nhóm lại thành bộ ba cơ sở được gọi là codon. Các codon có thông tin cho sự kết hợp của các axit amin khác nhau vào chuỗi protein được tổng hợp; điều này tạo thành mã di truyền.

Mã di truyền bao gồm 64 bộ ba cơ sở cấu thành các codon; có ít nhất một codon cho mỗi axit amin trong protein. Ngoài ra, có các codon khởi đầu (AUG) của bản dịch và codon cho sự kết thúc của nó (UAA, UAG).

Tóm lại, thymine đóng vai trò quyết định trong quá trình kết thúc với quá trình tổng hợp protein.

Ý nghĩa đối với sức khỏe

Thymine là mục tiêu cho hoạt động của fluorouracil, một chất tương tự cấu trúc của hợp chất này. Thuốc được sử dụng trong điều trị ung thư được kết hợp thay cho thymine trong tế bào ung thư, ngăn chặn sự tăng sinh của chúng.

Ánh sáng cực tím tác động lên các vùng của các dải DNA chứa thymine tại các vị trí lân cận, tạo thành các chất làm mờ thymine. Những dimers này gây ra "nút thắt" ngăn chặn hoạt động của axit nucleic.

Ban đầu, nó không phải là một vấn đề do sự tồn tại của các cơ chế sửa chữa, nhưng nếu những lỗi này, chúng có thể gây ra vấn đề nghiêm trọng. Đây dường như là trường hợp của xeroderma sắc tố, một bệnh thoái hóa tự phát hiếm gặp.

Tài liệu tham khảo

  1. Quản trị trang web, Khoa Hóa học, Đại học Maine, Orono. (2018). Cấu trúc và tính chất của Purines và Pryimidines. Lấy từ: hóa học.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (Ngày 17 tháng 7 năm 2007). Tautomers của Adenine, Cytosine, Guanine và Thymine. Lấy từ: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan (Ngày 6 tháng 6 năm 2010). Tuyến ức. [Hình] Lấy từ: commons.wik mega.org
  4. Wikipedia. (2018). Tuyến ức Lấy từ: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, K. E: và Aéc, K.G. Hóa sinh. 2002. Ấn bản thứ ba. Chỉnh sửa. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem trong đời thực: Một vòng lặp 2 + 2. Lấy từ: asu.edu