Cấu trúc Anethole, tính chất, công dụng, độc tính



các anetol là một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C10H22Hoặc, có nguồn gốc từ phenylpropene. Nó có mùi đặc trưng của dầu hồi và vị ngọt. Đương nhiên nó được tìm thấy trong một số loại tinh dầu.

Các loại tinh dầu là chất lỏng ở nhiệt độ phòng, chịu trách nhiệm cho mùi của cây. Chúng được tìm thấy chủ yếu trong các cây thuộc họ Labiatae (bạc hà, oải hương, húng tây và hương thảo) và Umbelliferae (hồi và cây thì là); sau này, anethole được chiết xuất bằng cách kéo hơi.

Cây hồi và cây thì là những cây có chứa anethole, một loại phenol ether, trong trường hợp cây hồi được tìm thấy trong quả của nó. Hợp chất này được sử dụng như một chất lợi tiểu, thuốc chữa bệnh và thuốc trừ sâu. Nó cũng được thêm vào thực phẩm để cung cấp cho họ hương vị.

Nó được tổng hợp bằng cách ester hóa p-cresol với rượu methyl và ngưng tụ tiếp theo với aldehyd. Anethole có thể được chiết xuất từ ​​thực vật có chứa nó bằng cách chưng cất trong dòng hơi.

Anethole có tác dụng độc hại, có thể gây kích ứng ở da, mắt, đường hô hấp hoặc đường tiêu hóa, tùy thuộc vào vị trí tiếp xúc.

Chỉ số

  • 1 Cấu trúc của anethole
    • 1.1 Đồng phân hình học
  • 2 thuộc tính
    • 2.1 Tên
    • 2.2 Công thức phân tử
    • 2.3 Mô tả vật lý
    • 2.4 Điểm sôi
    • 2.5 Điểm nóng chảy
    • 2.6 Điểm đánh lửa
    • 2.7 Độ hòa tan trong nước
    • 2.8 Độ hòa tan trong dung môi hữu cơ
    • Mật độ 2.9
    • 2.10 Áp suất hơi
    • 2.11 Độ nhớt
    • 2,12 Chỉ số khúc xạ
    • 2,13 Ổn định
    • 2.14 Nhiệt độ lưu trữ
    • 2,15 pH
  • 3 công dụng
    • 3.1 Dược lý và trị liệu
    • 3.2 Sao hồi
    • 3.3 Hành động diệt côn trùng, kháng khuẩn và chống ký sinh trùng
    • 3,4 Trong thực phẩm và đồ uống
  • 4 Độc tính
  • 5 tài liệu tham khảo

Cấu trúc của anethole

Cấu trúc của một phân tử anethole trong một mô hình hình cầu và thanh được hiển thị trong hình trên.

Ở đây bạn có thể thấy tại sao nó là ether phenol: bên phải là nhóm methoxy, -OCH3, và nếu CH bị bỏ qua một lúc3, chúng ta sẽ có vòng phenolic (có nhóm thế propene) không có hydro, ArO-. Do đó, tóm lại, công thức cấu trúc của nó có thể được hình dung như ArOCH3.

Nó là một phân tử mà bộ xương carbon có thể được đặt trong cùng một mặt phẳng, bởi vì nó có gần như tất cả các nguyên tử sp của nó2.

Sức mạnh liên phân tử của nó thuộc loại lưỡng cực - lưỡng cực, với mật độ electron cao nhất nằm ở vùng vòng và nhóm methoxy. Cũng lưu ý, đặc tính lưỡng tính tương đối của anethole: -OCH3 nó là cực, và phần còn lại của cấu trúc của nó là cực và kỵ nước.

Thực tế này giải thích độ hòa tan thấp trong nước, hoạt động giống như bất kỳ chất béo hoặc dầu. Nó cũng giải thích mối quan hệ của nó với các chất béo khác có trong các nguồn tự nhiên.

Đồng phân hình học

Anethole có thể có mặt ở hai dạng đồng phân. Trong hình ảnh đầu tiên của cấu trúc, dạng trans (E) đã được hiển thị, ổn định và phong phú nhất. Một lần nữa, trong hình trên cấu trúc này được hiển thị, nhưng kèm theo đồng phân cis (Z) của nó, ở trên cùng.

Lưu ý sự khác biệt giữa cả hai đồng phân: vị trí tương đối của -OCH3 đối với các vòng thơm. Trong đồng phân cis của anethole, -OCH3 gần với vòng hơn, dẫn đến cản trở không gian, làm mất ổn định phân tử.

Trong thực tế, đó là sự mất ổn định, các tính chất như điểm nóng chảy bị thay đổi. Theo nguyên tắc chung, chất béo cis có điểm nóng chảy thấp hơn và tương tác giữa các phân tử của chúng kém hiệu quả hơn so với chất béo chuyển hóa..

Thuộc tính

Tên

Phụ lục và benzen 1-metoxy-4-propenyl

Công thức phân tử

C10H22Ôi

Mô tả vật lý

Tinh thể màu trắng hoặc chất lỏng không màu, đôi khi màu vàng nhạt.

Điểm sôi

454,1 ºF đến 760 mmHg (234 ºC).

Điểm nóng chảy

704 FF (21,3 CC).

Điểm đánh lửa

195 FF.

Độ hòa tan trong nước

Nó thực tế không hòa tan trong nước (1,0 g / l) ở 25 ºC.

Độ hòa tan trong dung môi hữu cơ

Trong tỷ lệ 1: 8 trong 80% ethanol; 1: 1 trong 90% ethanol.

Có thể trộn với chloroform và ether. Nó đạt đến nồng độ 10 mM trong dimethyl sulfoxide. Hòa tan trong benzen, etyl axetat, cacbon disulfide và ete dầu mỏ.

Mật độ

0,9882 g / ml ở 20 ° C.

Áp suất hơi

5,45 Pa đến 294 ºK.

Độ nhớt

2,45 x 10-3 Đĩnh đạc.

Chỉ số khúc xạ

1,561

Ổn định

Ổn định, nhưng nó là một hợp chất dễ cháy. Không tương thích với các tác nhân oxy hóa mạnh.

Nhiệt độ lưu trữ

Từ 2 đến 8 CC.

pH

7,0.

Công dụng

Dược lý và trị liệu

Anethole trithion (ATT) được quy cho nhiều chức năng, trong số đó có sự gia tăng bài tiết nước bọt, giúp điều trị xerostomia.

Trong anethole, và trong thực vật có chứa nó, nó đã cho thấy một hoạt động liên quan đến hệ hô hấp và hệ tiêu hóa, ngoài ra còn có tác dụng chống viêm, anticholinesterase và hóa trị.

Có một mối quan hệ giữa hàm lượng anethole của cây và hành động trị liệu của nó. Do đó, hành động trị liệu được quy cho atenol.

Các hoạt động trị liệu của thực vật có chứa anethole, làm cho chúng tất cả các thuốc chống co thắt, thuốc chữa bệnh, sát trùng và tiêu độc. Họ cũng có eupépticas, secretolíticas, galactógAF và, với liều lượng rất cao, hoạt động của emenógoga.

Anethole có sự tương đồng về cấu trúc với dopamine, vì vậy nó được chỉ định rằng nó có thể tương tác với các thụ thể dẫn truyền thần kinh, gây ra sự tiết hormone prolactin; chịu trách nhiệm cho hành động galactogogue do atenol.

Sao hồi

Sao hồi, một hương vị ẩm thực, được sử dụng trong điều trị đau dạ dày. Ngoài ra, các đặc tính giảm đau, giảm đau thần kinh và hạ sốt được quy cho nó. Nó được sử dụng như một thuốc chữa bệnh và giảm đau bụng ở trẻ em.

Hành động diệt côn trùng, kháng khuẩn và chống ký sinh trùng

Cây hồi được sử dụng để chống côn trùng rệp (rệp), chúng hút lá và chồi gây ra cuộn dây của chúng.

Anethole hoạt động như một loại thuốc trừ sâu trên ấu trùng của các loài muỗi Ochlerotatus caspicesAedes Ai Cập. Nó cũng hoạt động như một loại thuốc trừ sâu trên mite (arachnid). Nó có một hành động diệt côn trùng trong các loài gián Blastella Germanica.

Nó cũng tác động lên một số loài mọt trưởng thành. Cuối cùng, anethole là một loại thuốc chống côn trùng, đặc biệt là muỗi.

Anethole tác động lên vi khuẩn Salmonella ruột, tác dụng diệt khuẩn và kìm khuẩn. Trình bày hoạt động chống nấm, đặc biệt là trên các loài Saccharomyces cerevisiaeCandida albicans, sau này là một loài cơ hội.

Anethole tạo ra một hành động chống giun trong ống nghiệm trên trứng và ấu trùng của loài giun tròn Haemonchus contortus, nằm trong đường tiêu hóa của cừu.

Trong thực phẩm và đồ uống

Anethole, cũng như các loại thực vật có hàm lượng hợp chất cao, được sử dụng làm hương liệu trong nhiều loại thực phẩm, đồ uống và bánh kẹo, vì hương vị ngọt ngào dễ chịu của nó. Nó được sử dụng trong đồ uống có cồn như ouzo, raki và Pernoud.

Do độ hòa tan trong nước thấp, anethole chịu trách nhiệm cho hiệu ứng ouzo. Bằng cách thêm nước vào rượu ouzo, những giọt anethole nhỏ được hình thành làm đám mây cho rượu. Đây là một bằng chứng về tính xác thực của nó.

Độc tính

Nó có thể gây kích ứng mắt và da do tiếp xúc, biểu hiện trên da trong ban đỏ và phù nề gây ra bong da. Khi ăn vào nó có thể tạo ra viêm miệng, một dấu hiệu đi kèm với độc tính của anethole. Trong khi hít phải có sự kích thích đường hô hấp.

Sao hồi (hàm lượng anethole cao) có thể gây dị ứng, đặc biệt là ở trẻ sơ sinh. Ngoài ra, việc tiêu thụ quá nhiều anethole có thể gây ra sự xuất hiện của các triệu chứng, chẳng hạn như co thắt cơ bắp, rối loạn tâm thần và buồn ngủ do hành động gây nghiện của nó.

Nhiễm độc tinh bột tăng khi được sử dụng mạnh mẽ dưới dạng tinh dầu nguyên chất.

Tài liệu tham khảo

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Hóa hữu cơ. Amin (10thứ phiên bản.). Wiley Plus.
  2. Ngân hàng dược phẩm. (2017). Anithole trithione. Lấy từ: Drugbank.ca
  3. Hãy là người thực vật tốt. (2017). Thì là & các loại tinh dầu khác với (E) -anethole. Lấy từ: bkbotanicals.com
  4. Sách hóa học. (2017). xuyên Anethole. Lấy từ: chembook.com
  5. PubChem. (2019). Anethole. Lấy từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anethole. Lấy từ: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (s.f.). Cây thuốc với tinh dầu giàu anethole. [PDF] Lấy từ: botplusweb.portalfarma.com
  8. Quản trị viên (Ngày 21 tháng 10 năm 2018). Anethole là gì? Sản phẩm sức khỏe đáng tin cậy Lấy từ: Trustedhealthproducts.com