Cấu trúc axit benzoic, tính chất, sản xuất, sử dụng

các axit benzoic là axit thơm đơn giản nhất trong tất cả, có công thức phân tử C₆H₅COOH. Nó nợ tên của nó với nguồn chính thu được trong một thời gian dài benzoin, một loại nhựa thu được từ vỏ của một số cây thuộc chi Styrax.

Nó được tìm thấy trong nhiều loại thực vật, đặc biệt là trái cây, chẳng hạn như quả mơ và quả nam việt quất. Nó cũng xảy ra ở vi khuẩn như một sản phẩm phụ của quá trình chuyển hóa axit amin phenylalanine. Nó cũng được tạo ra trong ruột bởi quá trình xử lý polyphenol của vi khuẩn (oxy hóa) có trong một số thực phẩm.

Như bạn có thể thấy trong hình trên, C₆H₅COOH, không giống như nhiều axit, một hợp chất rắn. Chất rắn của nó bao gồm các tinh thể ánh sáng, màu trắng và filiform, tỏa ra mùi thơm hình quả hạnh.

Những chiếc kim này được biết đến từ thế kỷ XVI; ví dụ, Nostradamus năm 1556 mô tả chưng cất khô từ kẹo cao su benzoin.

Một trong những khả năng chính của axit benzoic là ức chế sự phát triển của nấm men, nấm mốc và một số vi khuẩn gây bệnh; theo đó nó được sử dụng làm chất bảo quản thực phẩm. Hành động này phụ thuộc pH.

Axit benzoic có một số tác dụng y học, được sử dụng như một thành phần của dược phẩm được sử dụng trong điều trị các bệnh về da như giun đũa và chân của vận động viên. Nó cũng được sử dụng như một thuốc thông mũi, thuốc giảm đau và thuốc giảm đau.

Một tỷ lệ cao axit benzoic được sản xuất công nghiệp được sử dụng để sản xuất phenol. Tương tự như vậy, một phần của nó được dành cho việc sản xuất glycol benzoat, được sử dụng trong sản xuất chất hóa dẻo.

Mặc dù axit benzoic không phải là một hợp chất đặc biệt độc hại, nhưng nó có một số hành động có hại cho sức khỏe. Vì lý do này, WHO khuyến nghị dùng liều tối đa 5 mg / Kg trọng lượng cơ thể / ngày, tương đương với lượng tiêu thụ hàng ngày là 300 mg axit benzoic.

Chỉ số

1 Cấu trúc của axit benzoic
- 1.1 Cầu pha lê và hydro
2 Tính chất lý hóa
- 2.1 Tên hóa học
- 2.2 Công thức phân tử
- 2.3 Trọng lượng phân tử
- 2.4 Mô tả vật lý
- Mùi 2,5
- 2.6 Hương vị
- 2.7 Điểm sôi
- 2.8 Điểm nóng chảy
- 2.9 Điểm chớp cháy
- 2.10 Thăng hoa
- 2.11 Độ hòa tan trong nước
- 2.12 Độ hòa tan trong dung môi hữu cơ
- Mật độ 2,13
- 2.14 Mật độ hơi
- 2,15 Áp suất hơi
- Ổn định 2,16
- Phân tích 2,17
- 2,18 Độ nhớt
- 2.19 Nhiệt đốt cháy
- 2.20 Nhiệt hóa hơi
- 2,21 pH
- 2.22 Sức căng bề mặt
- 2,23 pKa
- 2,24 chiết suất
- 2,25 phản ứng
3 Sản xuất
4 công dụng
- 4.1 Công nghiệp
- 4.2 Thuốc
- 4.3 Bảo quản thực phẩm
- 4.4 Khác
5 độc tính
6 tài liệu tham khảo

Cấu trúc axit benzoic

Trong hình trên, cấu trúc của axit benzoic được biểu diễn bằng mô hình thanh và hình cầu. Nếu số lượng các quả cầu đen được tính, nó sẽ được xác minh rằng có sáu trong số chúng, tức là sáu nguyên tử carbon; hai quả cầu đỏ tương ứng với hai nguyên tử oxy của nhóm carboxyl, -COOH; và cuối cùng, các quả cầu trắng là các nguyên tử hydro.

Có thể thấy, vòng thơm nằm ở bên trái, có độ thơm được minh họa bằng các đường gãy ở trung tâm của vòng. Và bên phải, nhóm -COOH, chịu trách nhiệm về tính axit của hợp chất này.

Phân tử, C₆H₅COOH có cấu trúc phẳng, bởi vì tất cả các nguyên tử của nó (trừ hydrogens) đều có sự lai hóa sp².

Mặt khác, nhóm -COOH, cực cao, cho phép tồn tại lưỡng cực vĩnh viễn trong cấu trúc; lưỡng cực có thể được quan sát từ cái nhìn đầu tiên nếu bản đồ tiềm năng tĩnh điện của nó có sẵn.

Thực tế này có hậu quả là C₆H₅COOH có thể tương tác với chính nó bằng lực lưỡng cực - lưỡng cực; đặc biệt, với những cây cầu hydro đặc biệt.

Nếu quan sát thấy nhóm -COOH, người ta sẽ thấy rằng oxy của C = O có thể chấp nhận một liên kết hydro; trong khi oxy O-H tặng chúng.

Cầu pha lê và hydro

Axit benzoic có thể tạo thành hai liên kết hydro: nó nhận và chấp nhận đồng thời một liên kết. Do đó, nó đang hình thành dimers; nghĩa là, phân tử của nó "liên quan" đến cái khác.

Là những cặp hoặc dimers, C₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, cơ sở cấu trúc xác định vật rắn kết quả từ thứ tự của nó trong không gian.

Các bộ điều chỉnh độ sáng này tạo thành một mặt phẳng các phân tử, với các tương tác mạnh và định hướng, quản lý để thiết lập một mẫu có trật tự trong vật rắn. Các vòng thơm cũng tham gia vào sự sắp xếp này thông qua các tương tác bằng lực phân tán.

Kết quả là, các phân tử xây dựng một tinh thể đơn hình, có đặc điểm cấu trúc chính xác có thể được nghiên cứu bằng các kỹ thuật công cụ, chẳng hạn như nhiễu xạ tia X..

Sau đó, một cặp các phân tử phẳng có thể được sắp xếp trong không gian, chủ yếu là các liên kết hydro, để tạo ra các kim tinh thể màu trắng và tinh thể đó.

Tính chất hóa lý

Tên hóa học

Axit:

-benzoic

-benzenecarboxylic

-draclic

-carboxybenzen

-Bencenoformic

Công thức phân tử

C₇H₆Ôi₂ hoặc C₆H₅COOH.

Trọng lượng phân tử

122.123 g / mol.

Mô tả vật lý

Chất rắn hoặc ở dạng tinh thể, thường có màu trắng, nhưng có thể có màu be nếu nó chứa một số tạp chất nhất định. Tinh thể của nó có vảy hoặc hình kim (xem hình đầu tiên).

Mùi

Nó có mùi như hạnh nhân và thật tuyệt.

Hương vị

Hương vị hoặc hơi đắng. Giới hạn phát hiện mùi vị là 85 ppm.

Điểm sôi

480 ° F đến 760 mmHg (249 ° C).

Điểm nóng chảy

252,3 º F (121,5 - 123,5 ºC).

Điểm đánh lửa

250 FF (121 CC).

Thăng hoa

Nó có thể thăng hoa từ 100 ºC.

Độ hòa tan trong nước

3,4 g / L ở 25 ºC.

Độ hòa tan trong dung môi hữu cơ

-1 g axit benzoic được hòa tan trong một thể tích bằng: 2,3 ml rượu lạnh; 4,5 ml chloroform; 3 mL ether; 3 ml acetone; 30 ml cacbon tetraclorua; 10 ml benzen; 30 ml carbon disulfide; và 2,3 ml dầu turpentine.

-Nó cũng hòa tan trong dầu dễ bay hơi và cố định.

-Nó ít tan trong ether dầu khí.

-Độ hòa tan của nó trong hexane là 0,9 g / L, trong metanol 71,5 g / L và trong toluene 10,6 g / L.

Mật độ

1.316 g / mL ở 82.4º F và 1.2659 g / mL ở 15ºC.

Mật độ hơi

4,21 (liên quan đến không khí được lấy làm tham chiếu = 1)

Áp suất hơi

1 mmHg ở 205ºF và 7.0 x 10^-4 mmHg ở 25 ºC.

Ổn định

Dung dịch có nồng độ 0,1% trong nước ổn định trong ít nhất 8 tuần.

Phân hủy

Phân hủy bằng cách đun nóng, phát ra khói cay và khó chịu.

Độ nhớt

1,26 cP rùa ở 130 ºC.

Nhiệt lượng đốt cháy

3227 KJ / mol.

Nhiệt bay hơi

534 KJ / mol ở 249 ºC.

pH

Khoảng 4 trong nước.

Sức căng bề mặt

31 N / m đến 130 CC.

pKa

4,19 đến 25 CC.

Chỉ số khúc xạ

1,504 - 1,5394 (D) ở 20 ºC.

Phản ứng

-Khi tiếp xúc với các bazơ (NaOH, KOH, v.v.) tạo thành muối benzoat. Ví dụ, nếu nó phản ứng với NaOH, nó tạo thành natri benzoate, C₆H₅COONa.

-Phản ứng với rượu tạo thành este. Ví dụ, phản ứng của nó với rượu ethyl tạo ra este ethyl. Một số este axit benzoic hoàn thành chức năng như chất hóa dẻo.

-Phản ứng với pentachloride phốt pho, PCl₅, để tạo thành benzoyl clorua, một halogenua axit. Benzoyl clorua có thể phản ứng với amoni (NH₃) hoặc một amin như methylamine (CH₃NH₂) để tạo thành benzamide.

-Phản ứng của axit benzoic với axit sunfuric tạo ra sự sulfon hóa của vòng thơm. Nhóm chức năng -SO₃H thay thế một nguyên tử hydro ở vị trí meta của vòng.

-Nó có thể phản ứng với axit nitric, với việc sử dụng axit sunfuric làm chất xúc tác, tạo thành axit meta-nitrobenzoic.

-Với sự có mặt của chất xúc tác, như clorua sắt, FeCl₃, Axit benzoic phản ứng với halogen; ví dụ, phản ứng với clo để tạo thành axit meta-chlorobenzoic.

Sản xuất

Dưới đây là một số phương pháp sản xuất hợp chất này:

-Hầu hết axit benzoic được sản xuất công nghiệp bằng cách oxy hóa toluene với oxy có trong không khí. Quá trình này được xúc tác bởi naphthenate coban, ở nhiệt độ 140-160 ° C và ở áp suất 0,2-0,3 MPa.

-Toluene, mặt khác, có thể được clo hóa để sản xuất benzotrichloride, sau đó được thủy phân thành axit benzoic.

-Thủy phân benzonitril và benzamit, trong môi trường axit hoặc kiềm, có thể gây ra axit benzoic và các bazơ liên hợp của nó.

-Rượu benzyl trong một quá trình oxy hóa qua trung gian kali permanganat, trong môi trường nước, tạo ra axit benzoic. Phản ứng xảy ra bằng cách đun nóng hoặc chưng cất hồi lưu. Sau khi quá trình kết thúc, hỗn hợp được lọc để loại bỏ mangan dioxide, trong khi phần nổi phía trên được làm lạnh để thu được axit benzoic..

-Hợp chất benzotrichloride được phản ứng với canxi hydroxit, sử dụng sắt hoặc muối sắt làm chất xúc tác, ban đầu tạo thành canxi benzoate, Ca (C₆H₅COO)₂. Sau đó muối này bằng phản ứng với axit hydrochloric được chuyển thành axit benzoic.

Công dụng

Công nghiệp

-Nó được sử dụng trong sản xuất phenol bằng cách khử oxi hóa oxy hóa axit benzoic ở nhiệt độ 300-400 ° C. Vì mục đích gì? Bởi vì phenol có thể được sử dụng trong quá trình tổng hợp nylon.

-Từ đó, glycol benzoate, tiền chất hóa học của este dietylen và este triethylene glycol, được hình thành, các chất được sử dụng làm chất hóa dẻo. Có lẽ ứng dụng quan trọng nhất của chất hóa dẻo là công thức kết dính. Một số este chuỗi dài được sử dụng để làm mềm nhựa như PVC.

-Nó được sử dụng như một chất kích hoạt trùng hợp cao su. Ngoài ra, nó là một trung gian trong sản xuất nhựa alkyd, cũng như các chất phụ gia cho các ứng dụng trong việc thu hồi dầu thô..

-Ngoài ra, nó được sử dụng trong sản xuất nhựa, thuốc nhuộm, sợi, thuốc trừ sâu và làm chất thay đổi cho nhựa polyamide để sản xuất polyester. Nó được sử dụng để duy trì mùi thơm của thuốc lá.

-Nó là tiền chất của benzoyl clorua, là nguyên liệu ban đầu để tổng hợp các hợp chất như benzen benzoat, được sử dụng trong sản xuất hương liệu nhân tạo và thuốc chống côn trùng..

Thuốc

-Nó là một thành phần của thuốc mỡ Whitfield được sử dụng để điều trị các bệnh ngoài da do nấm như giun đũa và chân của vận động viên. Thuốc mỡ của Whitfield bao gồm 6% axit benzoic và 3% axit salicylic.

-Nó là một thành phần của cồn benzoin đã được sử dụng như thuốc khử trùng và thuốc thông mũi tại chỗ. Axit benzoic được sử dụng làm thuốc trừ sâu, giảm đau và sát trùng cho đến đầu thế kỷ 20.

-Axit benzoic đã được sử dụng trong liệu pháp thực nghiệm cho bệnh nhân mắc các bệnh tích lũy nitơ dư.

Bảo quản thực phẩm

Axit benzoic và muối của nó được sử dụng trong bảo quản thực phẩm. Hợp chất có khả năng ức chế sự phát triển của nấm mốc, nấm men và vi khuẩn, thông qua cơ chế phụ thuộc pH.

Chúng tác động lên các sinh vật này khi pH nội bào của chúng giảm xuống độ pH thấp hơn 5, gần như hoàn toàn ức chế quá trình lên men glucose kỵ khí để sản xuất axit benzoic. Hành động kháng khuẩn này đòi hỏi độ pH từ 2,5 đến 4 để hành động hiệu quả hơn.

-Nó được sử dụng để bảo quản thực phẩm như nước ép trái cây, đồ uống có ga, nước ngọt có axit photphoric, dưa chua và các thực phẩm axit hóa khác..

Nhược điểm

Nó có thể phản ứng với axit ascorbic (vitamin C) có trong một số đồ uống, tạo ra benzen, một hợp chất gây ung thư. Vì điều này, chúng tôi đang tìm kiếm các hợp chất khác có khả năng bảo quản thực phẩm không có vấn đề về axit benzoic.

Những người khác

-Nó được sử dụng trong một bao bì hoạt động, có mặt trong các bộ phim ionomer. Trong số này, axit benzoic, có khả năng ức chế sự phát triển của các loài thuộc chi Penicillium và Aspergillus trong môi trường vi sinh vật, được phát hành.

-Nó được sử dụng như một chất bảo quản mùi thơm của nước ép trái cây và nước hoa. Nó cũng được sử dụng với ứng dụng này trong thuốc lá.

-Axit benzoic được sử dụng làm thuốc diệt cỏ chọn lọc để kiểm soát cỏ lá rộng và cỏ dại trong các loại cây trồng đậu nành, dưa chuột, dưa, đậu phộng và gỗ trang trí..

Độc tính

-Khi tiếp xúc với da và mắt có thể bị đỏ. Hít phải có thể gây kích ứng đường hô hấp và ho. Việc ăn một lượng lớn axit benzoic có thể gây rối loạn tiêu hóa, dẫn đến tổn thương gan và thận.

-Axit benzoic và benzoat có thể giải phóng histamine có thể gây ra phản ứng dị ứng và kích ứng mắt, da và niêm mạc.

-Nó không có tác dụng tích lũy, gây đột biến hoặc gây ung thư, vì nó được hấp thu nhanh chóng trong ruột, được đào thải qua nước tiểu mà không tích lũy trong cơ thể.

-Liều tối đa được phép theo WHO là 5 mg / Kg trọng lượng cơ thể / ngày, khoảng 300 mg / ngày. Liều độc tính cấp tính ở nam giới: 500 mg / kg.

Tài liệu tham khảo

Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Hóa hữu cơ. Amin (10^thứ phiên bản.). Wiley Plus.
Carey F. (2008). Hóa hữu cơ (Ấn bản thứ sáu). Đồi Mc Graw.
Sách hóa học. (2017). Axit benzoic. Lấy từ: chembook.com
PubChem. (2018). Axit benzoic. Lấy từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov
Wikipedia. (2018). Axit benzoic. Lấy từ: en.wikipedia.org
Dadachanji, Dinshaw. (Ngày 18 tháng 5 năm 2018). Tính chất hóa học của axit Benzoic. Kinh dị. Lấy từ: sciences.com
Bộ Lao động và Xã hội Tây Ban Nha. (s.f.). Axit benzoic. [PDF] Hồ sơ hóa chất an toàn quốc tế. Lấy từ: insht.es

Hóa học

« Tính chất, rủi ro và công dụng của axit asenic (H3AsO4) Thuộc tính, rủi ro và công dụng của Brómico Acid (HBrO3) »