Cấu trúc, tổng hợp, tính chất và công dụng của axit pic

các axit picric là một hợp chất hóa học hữu cơ có hàm lượng nitrat hóa cao có tên IUPAC là 2,4,6-trinitrophenol. Công thức phân tử của nó là C₆H₂(KHÔNG₂)₃OH. Nó là một phenol rất axit, và có thể được tìm thấy dưới dạng natri, amoni hoặc kali picrate; đó là, ở dạng ion C₆H₂(KHÔNG₂)₃ONa.

Nó là một chất rắn có vị đắng mạnh, và từ đó bắt nguồn từ tên của nó, từ tiếng Hy Lạp 'Prikos', có nghĩa là đắng. Nó được tìm thấy dưới dạng tinh thể màu vàng ướt. Nó khô hoặc mất nước là nguy hiểm, vì nó làm tăng các tính chất không ổn định làm cho nó nổ.

Trên đây là phân tử axit picric. Trong ảnh rất khó để nhận ra các liên kết và các nguyên tử vì điều này tương ứng với sự thể hiện bề mặt Van der Waals của nó. Cấu trúc phân tử được thảo luận chi tiết hơn trong phần tiếp theo.

Một số hợp chất trung gian, các muối picrate khác nhau và phức hợp axit picric được tổng hợp từ axit picric..

Axit picric được sử dụng làm cơ sở cho quá trình tổng hợp thuốc nhuộm vĩnh cửu màu vàng. Một số nhà nghiên cứu bệnh học và nghiên cứu sử dụng nó trong việc cố định hoặc nhuộm các phần mô và các quá trình hóa mô miễn dịch khác.

Nó rất hữu ích trong việc chuẩn bị các sản phẩm dược phẩm. Ngoài ra, nó được sử dụng trong sản xuất diêm hoặc diêm và thuốc nổ. Nó cũng được sử dụng để khắc kim loại, chế tạo thủy tinh màu và xác định màu của các thông số sinh học như creatinine.

Mặt khác, axit picric gây khó chịu khi tiếp xúc với da, với niêm mạc đường hô hấp, mắt và tiêu hóa. Ngoài việc làm tổn thương da, nó có thể ảnh hưởng nghiêm trọng đến thận, máu và gan, trong số các cơ quan khác.

Chỉ số

1 cấu trúc
- 1.1 phenol axit
- 1.2 Cấu trúc tinh thể
2 Tóm tắt
- 2.1 Nitrat trực tiếp của Phenol
3 Tính chất lý hóa
- 3.1 Trọng lượng phân tử
- 3.2 Ngoại hình
- 3.3 Mùi
- 3,4 Hương vị
- 3.5 Điểm nóng chảy
- 3.6 Điểm sôi
- Mật độ 3.7
- 3,8 Độ hòa tan
- 3.9 Ăn mòn
- 3,10 pKa
- 3.11 Không ổn định
4 công dụng
- 4.1 Nghiên cứu
- 4.2 Hóa hữu cơ
- 4.3 Trong ngành
- 4.4 Ứng dụng quân sự
5 độc tính
6 tài liệu tham khảo

Cấu trúc

Trong hình trên, tất cả các liên kết và cấu trúc của phân tử axit picric được hiển thị chi tiết hơn. Nó bao gồm một phenol với ba nhóm thế nitro.

Có thể thấy rằng trong các nhóm NO₂ nguyên tử nitơ có điện tích dương một phần và do đó nhu cầu về mật độ điện tử của môi trường xung quanh nó. Nhưng, vòng thơm cũng thu hút các electron về chính nó và trước ba NO₂ nó kết thúc việc từ bỏ một phần mật độ điện tử của riêng mình.

Do đó, oxy của nhóm OH có xu hướng chia sẻ một trong các cặp điện tử tự do của nó để cung cấp sự thiếu hụt điện tử mà chiếc nhẫn phải chịu; và khi làm như vậy, liên kết C = O được hình thành⁺-H. Tải một phần này lên oxy làm suy yếu liên kết O - H và làm tăng tính axit; nghĩa là, nó sẽ được giải phóng dưới dạng ion hydro, H⁺.

Phenol axit

Vì lý do này mà hợp chất này là một axit đặc biệt mạnh (và phản ứng), thậm chí còn nhiều hơn cả axit axetic. Tuy nhiên, hợp chất thực sự là một phenol có độ axit vượt trội hơn các phenol khác; do, như vừa đề cập, các nhóm thế NO₂.

Do đó, vì là một phenol, nhóm OH được ưu tiên và chỉ đạo việc liệt kê trong cấu trúc. Ba KHÔNG₂ chúng nằm ở các nguyên tử cacbon 2, 4 và 6 của vòng thơm đối với OH. Do đó, danh pháp IUPAC cho hợp chất này: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP, viết tắt bằng tiếng Anh).

Nếu các nhóm KHÔNG₂, hoặc nếu có số lượng nhỏ hơn trong vòng, liên kết O-H sẽ yếu đi ít hơn và do đó hợp chất sẽ có độ axit thấp hơn.

Cấu trúc tinh thể

Các phân tử axit picric được sắp xếp theo cách có lợi cho các tương tác liên phân tử của chúng; hoặc cho sự hình thành các cầu hydro giữa các nhóm OH và NO₂, lực lưỡng cực - lực lưỡng cực, hoặc lực đẩy tĩnh điện giữa các vùng thiếu điện tử.

Có thể dự kiến rằng các nhóm KHÔNG₂ họ đẩy nhau và sẽ được hướng tới các vòng thơm lân cận. Ngoài ra, các vòng không thể thẳng hàng với nhau bằng cách tăng lực đẩy tĩnh điện.

Sản phẩm của tất cả các tương tác này, axit picric quản lý để tạo thành một mạng ba chiều xác định một tinh thể; có ô đơn vị tương ứng với một hệ tinh thể thuộc loại trực giao.

Tổng hợp

Ban đầu nó được tổng hợp từ các hợp chất tự nhiên như dẫn xuất sừng động vật, nhựa tự nhiên, trong số những loại khác. Từ năm 1841, phenol đã được sử dụng làm tiền chất của axit picric, theo một số con đường hoặc thông qua các quy trình hóa học khác nhau.

Như đã nói, nó là một trong những phenol có tính axit nhất. Để tổng hợp nó, trước tiên, phenol phải trải qua quá trình sulfon hóa, sau đó là quy trình nitrat hóa.

Quá trình sulfon hóa phenol khan được thực hiện bằng cách xử lý phenol bằng axit sunfuric bốc khói, với sự thay thế điện di thơm của H bởi các nhóm sulphonate, SO₃H, ở vị trí -ort và -cho nhóm OH.

Đối với sản phẩm này, axit 2,4-fenoldisulfonic, quá trình nitrat hóa được thực hiện, xử lý nó bằng axit nitric đậm đặc. Khi làm như vậy, hai nhóm SO₃H được thay thế bởi các nhóm nitro, KHÔNG₂, và một phần ba vào vị trí nitro khác. Phương trình hóa học sau đây minh họa điều này:

Nitrat trực tiếp của phenol

Quá trình nitrat hóa phenol không thể được thực hiện trực tiếp, vì các hắc tố có trọng lượng phân tử cao được tạo ra. Phương pháp tổng hợp này đòi hỏi phải kiểm soát nhiệt độ rất cẩn thận vì nó rất tỏa nhiệt:

Axit picric có thể thu được bằng cách thực hiện quá trình nitrat hóa trực tiếp 2,4-dinitrophenol, với axit nitric.

Một hình thức tổng hợp khác là xử lý benzen bằng axit nitric và nitrat thủy ngân.

Tính chất hóa lý

Trọng lượng phân tử

229.104 g / mol.

Ngoại hình

Đình chỉ khối lượng lớn hoặc màu vàng của tinh thể ướt.

Mùi

Nó không mùi.

Hương vị

Nó rất đắng.

Điểm nóng chảy

122,5 ° C.

Điểm sôi

300 ° C. Nhưng khi nó tan ra, nó phát nổ.

Mật độ

1,77 g / mL.

Độ hòa tan

Nó là một hợp chất hòa tan vừa phải trong nước. Điều này là do các nhóm OH và NO của họ₂ chúng có thể tương tác với các phân tử nước thông qua liên kết hydro; mặc dù vòng thơm là kỵ nước, và do đó độ hòa tan của nó bị suy giảm.

Ăn mòn

Axit picric ăn mòn nói chung với kim loại, ngoại trừ thiếc và nhôm.

pKa

0,38. Nó là một axit hữu cơ mạnh.

Sự bất ổn

Axit picric được đặc trưng bởi tính chất không ổn định của nó. Nó tạo thành một rủi ro cho môi trường, nó không ổn định, dễ nổ và độc hại.

Nó nên được bảo quản kín để tránh mất nước, vì axit picric rất dễ nổ nếu được để khô. Người ta phải rất cẩn thận với dạng khan của nó, bởi vì nó rất nhạy cảm với ma sát, sốc và nhiệt.

Axit picric nên được lưu trữ ở những nơi thông thoáng, mát mẻ, tránh xa các vật liệu oxy hóa. Nó gây kích ứng da và niêm mạc, không nên nuốt và gây độc cho cơ thể.

Công dụng

Axit picric đã được sử dụng rộng rãi trong nghiên cứu, hóa học, công nghiệp và quân sự.

Điều tra

Khi được sử dụng như một chất cố định của các tế bào và mô, nó sẽ cải thiện kết quả tạo màu của những thứ này bằng thuốc nhuộm axit. Nó xảy ra với các phương pháp tô màu ba màu. Sau khi cố định mô bằng formalin, nên sử dụng phương pháp cố định mới với axit picric.

Bằng cách này, một màu mạnh mẽ và rất tươi sáng của các mô được đảm bảo. Kết quả tốt không thu được với thuốc nhuộm cơ bản. Tuy nhiên, cần thận trọng vì axit picric có thể thủy phân DNA nếu còn quá nhiều thời gian.

Hóa hữu cơ

-Trong hóa học hữu cơ, nó được sử dụng như picrate kiềm để thực hiện nhận dạng và phân tích các chất khác nhau.

-Nó được sử dụng trong hóa học phân tích kim loại.

-Trong các phòng thí nghiệm lâm sàng, nó được sử dụng để xác định nồng độ creatinine trong huyết thanh và nước tiểu.

-Nó cũng đã được sử dụng trong một số thuốc thử được sử dụng để phân tích nồng độ glucose.

Trong công nghiệp

-Ở cấp độ của ngành công nghiệp nhiếp ảnh, axit picric đã được sử dụng như một chất nhạy cảm trong nhũ tương nhiếp ảnh. Nó đã là một phần của sự phát triển của các sản phẩm như thuốc trừ sâu, thuốc trừ sâu mạnh, trong số những người khác.

-Axit picric được sử dụng để tổng hợp các hợp chất hóa học trung gian khác như chloropicrin và axit picramic chẳng hạn. Một số loại thuốc và thuốc nhuộm cho ngành công nghiệp da đã được phát triển từ các hợp chất này.

-Axit picric được sử dụng trong điều trị bỏng, như một chất khử trùng và các điều kiện khác, trước khi độc tính của nó được chứng minh.

-Thành phần quan trọng do tính chất bùng nổ của nó trong sản xuất diêm và pin.

Ứng dụng quân sự

-Do tính nổ cao của axit picric, nó đã được sử dụng trong các nhà máy đạn dược vũ khí quân sự.

-Axit picric ép và tan chảy đã được sử dụng trong đạn pháo, lựu đạn, bom và mìn.

-Muối amoni của axit picric đã được sử dụng làm chất nổ, nó rất mạnh nhưng kém bền hơn TNT. Trong một thời gian, nó được sử dụng như một thành phần của nhiên liệu tên lửa.

Độc tính

Nó đã được chứng minh là rất độc hại đối với cơ thể con người và nói chung đối với tất cả chúng sinh.

Nên tránh hít phải và nuốt phải, do độc tính cấp tính ở miệng. Nó cũng gây đột biến ở vi sinh vật. Trình bày tác dụng độc hại đối với động vật hoang dã, động vật có vú và nói chung trong môi trường.

Tài liệu tham khảo

Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Hóa hữu cơ. Amin (10^thứ phiên bản.). Wiley Plus.
Carey F. (2008). Hóa hữu cơ (Ấn bản thứ sáu). Đồi Mc Graw.
Wikipedia. (2018). Axit picric. Lấy từ: en.wikipedia.org
Đại học Purdue. (2004). Vụ nổ axit picric. Lấy từ: chemed.chem.purdue.edu
Dự án tinh thể 365. (Ngày 10 tháng 2 năm 2014). Ít hơn màu vàng êm dịu - cấu trúc của axit picric. Lấy từ: tinh thể365.wordpress.com
PubChem. (2019). Axit picric Lấy từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov
Baker, J. R. (1958). Axit picric Methuen, Luân Đôn, Vương quốc Anh.

Hóa học

« Cấu trúc hóa học axit Palmitic, tính chất, thực phẩm Công thức, tính chất, rủi ro và công dụng của Perbromic Acid (HBrO4) »