Tính chất quinones, phân loại, thu được, phản ứng



các quinon chúng là các hợp chất hữu cơ có gốc thơm như benzen, naphtalen, anthracene và phenanthren; tuy nhiên, các phân tử tuần hoàn diacetone liên hợp được xem xét. Chúng bắt nguồn từ quá trình oxy hóa các phenol, và do đó, các nhóm C - OH bị oxy hóa thành C = O.

Nói chung, chúng là các hợp chất màu đáp ứng các chức năng của thuốc nhuộm và thuốc nhuộm. Họ cũng phục vụ như là cơ sở cho việc chuẩn bị nhiều loại thuốc.

Một trong những dẫn xuất của 1,4-benzoquinone (ảnh trên cùng) là thành phần của ubiquinone hoặc coenzyme Q, có mặt trong tất cả các sinh vật sống; do đó tên của nó "có mặt khắp nơi".

Coenzyme này can thiệp vào hoạt động của chuỗi vận chuyển điện tử. Quá trình xảy ra ở màng trong của ty thể và được kết hợp với quá trình phosphoryl oxy hóa, trong đó ATP được sản xuất, nguồn năng lượng chính cho sinh vật.

Quinones được tìm thấy trong tự nhiên dưới dạng sắc tố ở thực vật và động vật. Chúng cũng có mặt trong nhiều loại thảo mộc được sử dụng theo truyền thống ở Trung Quốc, như đại hoàng, quế, senna, comfrey, đốt ngón tay khổng lồ, poligonum và nha đam.

Các quinon sử dụng các nhóm phenolic như là các chất phụ trợ (hydroxy quinones), thể hiện nhiều màu sắc khác nhau như vàng, cam, nâu đỏ, tím, v.v..

Chỉ số

  • 1 Tính chất lý hóa
    • 1.1 Ngoại hình
    • 1.2 Mùi
    • 1.3 Điểm sôi
    • 1.4 Điểm nóng chảy
    • 1.5 Thăng hoa
    • 1.6 Độ hòa tan
    • 1.7 Độ hòa tan trong nước
    • Mật độ 1,8
    • 1.9 Áp suất hơi
    • 1.10 Tự động
    • 1.11 Nhiệt đốt cháy
    • 1.12 Mùi (ngưỡng)
  • 2 Phân loại quinon
    • 2.1 Benzoquinon
    • 2.2 Naphthoquinones
    • 2.3 Anthraquinon
  • 3 Lấy
    • 3.1 Benzoquinone
    • 3.2 Naphthoquinone
    • 3,3 Anthraquinone
  • 4 phản ứng
  • 5 chức năng và công dụng
    • 5.1 Vitamin K1
    • 5.2 Ubiquinone
    • 5,3 Benzoquinon
    • 5,4 Plastoquinone
    • 5,5 Naphthoquinones
  • 6 tài liệu tham khảo

Tính chất hóa lý

Các tính chất vật lý và hóa học của 1,4-benzoquinone được mô tả dưới đây. Tuy nhiên, do sự tương đồng về cấu trúc tồn tại giữa tất cả các quinon, các tính chất này có thể được ngoại suy cho những người khác biết sự khác biệt về cấu trúc của chúng.

Ngoại hình

Chất rắn kết tinh màu vàng.

Mùi

Chất kích thích cay.

Điểm sôi

293 CC.

Điểm nóng chảy

115,7 ºC (240,3 FF). Do đó, quinon có khối lượng phân tử cao hơn là chất rắn có điểm nóng chảy cao hơn 115,7 ° C.

Thăng hoa

Nó có thể thăng hoa ngay cả ở nhiệt độ phòng.

Độ hòa tan

Lớn hơn 10% trong ether và trong ethanol.

Độ hòa tan trong nước

11,1 mg / mL ở 18 ºC. Quinone nói chung rất hòa tan trong nước và dung môi phân cực vì khả năng chấp nhận liên kết hydro (mặc dù thành phần kỵ nước của các vòng của chúng).

Mật độ

3.7 (liên quan đến không khí được lấy là 1)

Áp suất hơi

0,1 mmHg ở 77 ºC (25 ºC).

Tự động

1040 FF (560 CC).

Nhiệt lượng đốt cháy

656,6 kcal / g. mol)

Mùi (ngưỡng)

0,4 m / m3.

Phân loại quinon

Có ba nhóm quinon chính: benzoquinone (1,4-benzoquinone và 1,2-benzoquinone), naphthoquinones và anthraquinones.

Benzoquinon

Tất cả đều có điểm chung là vòng benzen với các nhóm C = O. Ví dụ về benzoquinone là: embelina, rapanona và primina.

Naphthoquinones

Cơ sở cấu trúc của naphthoquinones, như tên gọi của nó, là vòng naphthenic, nghĩa là chúng có nguồn gốc từ naphtalene. Ví dụ về naphthoquinones là: plumbagina, lawsona, juglona và lapachol.

Bệnh than

Anthraquinone được đặc trưng bởi có vòng anthracenic làm cơ sở cấu trúc; đó là một bộ ba vòng benzen được liên kết bởi các cạnh của chúng. Ví dụ về anthraquinone là: barbaloin, alizarin và crisofanol.

Lấy

Benzoquinone

-Benzoquinone có thể thu được bằng cách oxy hóa 1,4-dihydrobenzene bằng natri clorat, với sự có mặt của divanadi pentoxide làm chất xúc tác và axit sulfuric làm dung môi.

-Benzoquinone cũng thu được bằng cách oxy hóa anilin bằng mangan dioxide hoặc cromat, như chất oxy hóa trong dung dịch axit.

-Benzoquinone được sản xuất bởi các quá trình oxy hóa hydroquinone, ví dụ, trong phản ứng của benzoquinone với hydro peroxide.

Naphthoquinone

Naphthoquinone được tổng hợp bởi quá trình oxy hóa naphtalen bằng oxit cromic với sự có mặt của rượu.

Bệnh than

-Anthraquinone được tổng hợp bằng cách ngưng tụ benzen với anhydrid phthalic với sự có mặt của AlCl3 (Friedel-Crafts acylation), tạo ra axit benzoic O-benzoyl, trải qua quá trình acyl hóa tạo thành anthraquinone.

-Anthraquinone được tạo ra bởi quá trình oxy hóa anthracene với axit cromic trong axit sunfuric 48% hoặc oxy hóa với không khí trong pha hơi.

Phản ứng

-Các chất khử, như axit sulfuric, clorua clorua hoặc axit hydriodic, tác dụng với benzoquinone bằng cách khử nó thành hydroquinone.

-Ngoài ra dung dịch kali iodua làm giảm dung dịch benzoquinone thành hydroquinone, có thể được oxy hóa lại bằng bạc nitrat.

-Các tác nhân clo và clo như kali clorat, với sự hiện diện của axit clohydric, tạo thành các dẫn xuất clo của benzoquinone.

-1,2-Benzoquinone được ngưng tụ với O-phenyldiamine để tạo thành quinoxalines.

-Benzoquinone được sử dụng làm tác nhân oxy hóa trong các phản ứng hóa học hữu cơ.

-Trong quá trình tổng hợp Baily-Scholl (1905), anthraquinone được ngưng tụ với glycerol để tạo thành bezantrene. Trong bước đầu tiên, quinone được khử bằng đồng với axit sulfuric làm môi trường. Một nhóm carbonyl được chuyển đổi thành một nhóm methylene, và sau đó glycerol được thêm vào.

Chức năng và công dụng

Vitamin K1

Vitamin K1 (phylloquinone), được hình thành bởi sự kết hợp của một dẫn xuất của naphthoquinone với chuỗi bên của hydrocarbon aliphatic, đóng vai trò trung tâm trong quá trình đông máu; kể từ đó, nó can thiệp vào quá trình tổng hợp prothrombin, một yếu tố gây đông máu.

Ubiquinone

Ubiquinone, hoặc cytochrom Q, được hình thành bởi một dẫn xuất của pbenzoquinone gắn vào chuỗi bên của hydrocarbon aliphatic.

Tham gia vào chuỗi vận chuyển điện tử trong điều kiện hiếu khí, kết hợp với sự tổng hợp ATP trong ty thể.

Benzoquinon

-Embelline là một loại thuốc nhuộm được sử dụng để nhuộm len màu vàng. Ngoài ra, alizarin (anthraquinone) được sử dụng trong nhuộm màu.

-Một dung dịch kiềm gồm 1,4-benzenediol (hydroquinone) và natri sulfat, được sử dụng như một hệ thống dành cho nhà phát triển hoạt động trên các hạt bromide bạc hoạt hóa, làm giảm chúng thành bạc kim loại, là hình ảnh âm.

Plastoquinone

Plastoquinone là một phần của chuỗi vận chuyển điện tử giữa các hệ thống quang I và II, chúng can thiệp vào quá trình quang hợp của thực vật.

Naphthoquinones

-Các động vật nguyên sinh của các chi Leishmania, Trypanosoma và Toxoplasma cho thấy sự nhạy cảm với một loại naphthoquinone có trong mặt trời (D. lycoides).

-Plumbagin là một loại naphthoquinone đã được sử dụng để giảm đau thấp khớp và cũng có tác dụng chống co thắt, kháng khuẩn và kháng nấm.

-Nó đã được báo cáo trong một naphthoquinone, được gọi là lapachol một chất chống ung thư, hoạt động chống sốt rét và kháng nấm.

-2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone có hoạt tính kháng nấm. Nó trước đây đã được sử dụng trong nông nghiệp trong việc kiểm soát dịch hại và trong ngành dệt may.

-Fumaquinone kháng sinh thể hiện hoạt động chọn lọc chống lại vi khuẩn gram dương đã được tổng hợp, đặc biệt là với Streptomyces fumanus.

-Có naphthoquinones gây tác dụng ức chế Plasmodium sp. Các dẫn xuất Naphthoquinone đã được tổng hợp có hiệu quả chống sốt rét cao gấp bốn lần so với quinine.

-Lawsona là một sắc tố được phân lập từ lá và thân của cây lá móng. Nó có màu cam và được sử dụng trong màu tóc.

-Juglone, thu được từ lá và vỏ quả óc chó, được sử dụng trong nhuộm gỗ.

Tài liệu tham khảo

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Hóa hữu cơ. Amin (10thứ phiên bản.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Hóa hữu cơ (Ấn bản thứ sáu). Đồi Mc Graw.
  3. Wikipedia. (2018). Quinone Lấy từ: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2018). Docebenone. Lấy từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert và Marjorie C. Caserio. (2018). Quinone. Hóa học LibreTexts. Lấy từ: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, & García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naphthoquinones: nhiều hơn các sắc tố tự nhiên. Tạp chí khoa học dược phẩm Mexico, 42(1), 6-17. Lấy từ: scielo.org.mx