Chirality trong những gì nó bao gồm và ví dụ



các chirality là một thuộc tính hình học trong đó một đối tượng có thể có hai hình ảnh: một bên phải và một bên trái, không thể thay thế cho nhau; nghĩa là, chúng khác nhau về mặt không gian, ngay cả khi phần còn lại của các thuộc tính của chúng giống hệt nhau. Một vật thể thể hiện tính chirality được gọi đơn giản là 'chirus'.

Tay phải và tay trái là chirus: một là sự phản chiếu (hình ảnh phản chiếu) của người kia, nhưng chúng không giống nhau, bởi vì khi chúng được đặt chồng lên nhau, ngón tay cái của chúng không trùng nhau. 

Không chỉ là một tấm gương, để biết một đối tượng có phải là chirus hay không, câu hỏi sau đây cần được đặt ra: bạn có "phiên bản" cho cả bên trái và bên phải không??

Ví dụ, một bàn tay trái và một bàn tay phải là các đối tượng choper; hai xe cùng mẫu nhưng có tay lái bên trái hoặc phải; một đôi giày, giống như bàn chân; cầu thang xoắn ốc theo hướng trái, và theo hướng phải, vv.

Và trong các phân tử hóa học không phải là ngoại lệ: chúng cũng có thể là chirus. Hình ảnh cho thấy một cặp phân tử với hình học tứ diện. Ngay cả khi bạn xoay cái bên trái và chạm vào quả cầu màu xanh và màu tím, những cái màu nâu và màu xanh lá cây sẽ "nhìn" ra khỏi mặt phẳng.

Chỉ số

  • 1 chirality là gì??
  • 2 Ví dụ về chirality
    • 2.1 Trục
    • 2.2 phẳng
    • 2.3 Khác
  • 3 tài liệu tham khảo

Chirality là gì??

Với các phân tử, thật không dễ để xác định đó là "phiên bản" trái hay phải chỉ bằng cách nhìn vào chúng. Đối với điều này, các nhà hóa học hữu cơ sử dụng các cấu hình (R) hoặc (S) của Cahn-Ingold-Prelog, hoặc trong tính chất quang học của các chất chirus này để xoay ánh sáng phân cực (cũng là một yếu tố đối kháng).

Tuy nhiên, không khó để xác định xem một phân tử hoặc hợp chất có phải là chirus hay không chỉ bằng cách nhìn vào cấu trúc của nó. Điều đặc biệt nổi bật là cặp phân tử trong hình trên?

Nó có bốn nhóm thế khác nhau, mỗi nhóm có màu đặc trưng riêng và hình học xung quanh nguyên tử trung tâm là tứ diện.

Nếu trong một cấu trúc có một nguyên tử có bốn nhóm thế khác nhau, có thể nói rằng (trong hầu hết các trường hợp) rằng phân tử đó là chirus.

Sau đó, người ta nói rằng trong cấu trúc có một trung tâm của chirality hoặc Trung tâm lập thể. Ở đâu có một, sẽ có một cặp đồng phân lập thể được gọi là đối tượng.

Hai phân tử trong hình ảnh là enantiomers. Số lượng trung tâm chirality mà hợp chất sở hữu càng nhiều thì sự đa dạng không gian của nó càng lớn.

Nguyên tử trung tâm thường là một nguyên tử carbon trong tất cả các phân tử sinh học và các hợp chất có hoạt tính dược lý; tuy nhiên nó cũng có thể là một trong những phốt pho, nitơ hoặc kim loại.

Ví dụ về chirality

Trung tâm của chirality có lẽ là một trong những yếu tố quan trọng nhất trong việc xác định liệu một hợp chất có phải là chirus hay không.

Tuy nhiên, có những yếu tố khác có thể không được chú ý, nhưng trong các mô hình 3D, chúng để lại bằng chứng là một hình ảnh phản chiếu không thể chồng lấp.

Đối với các cấu trúc này, người ta nói rằng thay vì trung tâm, họ có các yếu tố khác của chirality. Với suy nghĩ này, sự hiện diện của một trung tâm bất đối xứng với bốn nhóm thế là không còn đủ, nhưng phần còn lại của cấu trúc cũng phải được phân tích cẩn thận; và do đó có thể phân biệt một đồng phân lập thể với một đồng phân lập thể khác.

Trục

Hình ảnh phía trên cho thấy các hợp chất có thể trông phẳng ngay từ cái nhìn đầu tiên, nhưng thực sự thì không. Ở phía bên trái, chúng ta có cấu trúc chung của một aleno, trong đó R biểu thị bốn nhóm thế khác nhau; và bên phải, cấu trúc chung của hợp chất biphenyl.

Sự kết thúc nơi họ là R3 và R4 có thể được hình dung như một "vây" vuông góc với mặt phẳng nơi chúng nằm1 và R2.

Nếu một người quan sát phân tích các phân tử như vậy bằng cách đặt mắt trước carbon đầu tiên liên kết với R1 và R2 (đối với aleno), bạn sẽ thấy R1 và R2 ở bên trái và bên phải và R4 và R3 lên và xuống.

Có R3 và R4 họ vẫn cố định, nhưng họ thay đổi1 bên phải và R2 ở bên trái, sẽ có một "phiên bản không gian" khác.

Chính tại đây, người quan sát có thể đi đến kết luận rằng ông đã tìm thấy một trục chirality cho aleno; điều tương tự cũng xảy ra với biphenyl, nhưng với các vòng thơm ở giữa tầm nhìn.

Vít vòng hoặc helility

Lưu ý rằng trong ví dụ trước, trục chirality nằm trong bộ xương C = C = C, cho allene và trong liên kết Ar - Ar, cho biphenyl.

Đối với các hợp chất ở trên được gọi là heptahelicenos (vì chúng có bảy vòng), trục chirality của chúng là gì? Câu trả lời được đưa ra trong cùng một hình ảnh ở trên: trục Z, đường xoắn ốc.

Do đó, để phân biệt được một đồng phân tử khác, người ta phải quan sát các phân tử này từ phía trên (tốt nhất là).

Theo cách này, có thể chi tiết rằng một heptaheliceno quay theo nghĩa kim của đồng hồ (bên trái hình ảnh) hoặc theo nghĩa ngược chiều kim đồng hồ (bên phải hình ảnh).

Máy bay

Giả sử chúng ta không còn helicen nữa, mà là một phân tử có vòng không đồng phẳng; nghĩa là, một cái nằm ở trên hoặc bên dưới cái kia (hoặc chúng không nằm trong cùng một mặt phẳng).

Ở đây, nhân vật chirus nằm không quá nhiều trong chiếc nhẫn, nhưng trong các nhóm thế của nó; chính những điều này xác định từng trong số hai đối tượng.

Ví dụ, trong ferrocene trong hình trên, các vòng "kẹp" nguyên tử Fe không thay đổi; nhưng hướng không gian của vòng với nguyên tử nitơ và -N (CH3)2.

Trong ảnh nhóm -N (CH3)2 chỉ về bên trái, nhưng trong đồng phân của nó, nó sẽ chỉ về bên phải.

Những người khác

Đối với các đại phân tử hoặc những người có cấu trúc đơn lẻ, bức tranh toàn cảnh bắt đầu đơn giản hóa. Tại sao? Bởi vì từ các mô hình 3D của nó, nó có thể được xem như là một chuyến bay của một con chim nếu chúng có phải là chuler hay không, giống như các vật thể trong các ví dụ ban đầu.

Ví dụ, một ống nano carbon có thể hiển thị các mô hình rẽ sang trái, và do đó, nó là chuler nếu có một cái giống hệt nhau nhưng quay sang phải.

Điều tương tự cũng xảy ra với các cấu trúc khác, mặc dù không có trung tâm chirality, sự sắp xếp không gian của tất cả các nguyên tử của nó có thể áp dụng các hình thức chirus.

Người ta nói về một chirality vốn có, điều đó không phụ thuộc vào một nguyên tử mà là toàn bộ.

Một cách mạnh mẽ về mặt hóa học để phân biệt "hình ảnh bên trái" với hình ảnh bên phải là thông qua phản ứng lập thể; đó là cái mà chỉ có một enantome có thể vượt qua, trong khi cái kia thì không.

Tài liệu tham khảo

  1. Carey F. (2008). Hóa hữu cơ (Ấn bản thứ sáu). Đồi Mc Graw.
  2. Wikipedia. (2018). Chirality (hóa học). Lấy từ: en.wikipedia.org
  3. Advameg, Inc. (2018). Chirality. Lấy từ: chemexplained.com
  4. Steven A. Hardinger và Harcourt Brace & Company. (2000). Hóa học lập thể: Xác định Chirality phân tử. Lấy từ: chem.ucla.edu
  5. Đại học Harvard. (2018). Chirality phân tử. Lấy từ: rowland.harvard.edu
  6. Đại học bang Oregon. (Ngày 14 tháng 7 năm 2009). Chirality: Đối tượng Chirus & Achirus. Lấy từ: khoa học.oregonstate.edu